3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole | 133871-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 133871-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BEYHGNVQWSXNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 三氟化硼 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2,3,5-Tribromo-4-(2',4'-dibromo-3',5'-dihydroxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Hanefeld, Ulf; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 865 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Hanefeld, Ulf; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 865 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Pyrrole Anions with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ryan D. Rieth、Neal P. Mankad、Elisa Calimano、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1021/ol048367m

  日期：2004.10.1

  enyl ligands, (pyrrolyl)zinc chloride may be cross-coupled with a wide range of aryl halides, including aryl chlorides and aryl bromides, at low catalyst loadings and under mild conditions. A high degree of steric hindrance is tolerated. Certain ring-substituted pyrrole anions have also been arylated with aryl bromide substrates.

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。