3-(2'-methoxyphenyl)-1H-pyrrole | 1364322-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2'-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1364322-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LZIDWBYFHDDMAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 乙醇 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 3-Bromo-4-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Heck芳基化反应合成五溴杂色杜丁林和其他芳基吡咯衍生物

  摘要：

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.086
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2'-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Heck芳基化反应合成五溴杂色杜丁林和其他芳基吡咯衍生物

  摘要：

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.086

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Pyrrole Anions with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ryan D. Rieth、Neal P. Mankad、Elisa Calimano、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1021/ol048367m

  日期：2004.10.1

  enyl ligands, (pyrrolyl)zinc chloride may be cross-coupled with a wide range of aryl halides, including aryl chlorides and aryl bromides, at low catalyst loadings and under mild conditions. A high degree of steric hindrance is tolerated. Certain ring-substituted pyrrole anions have also been arylated with aryl bromide substrates.

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。