2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 1245720-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)pyrrole；o-Nitrophenylpyrrole
• CAS: 1245720-73-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: XCISAMJASRUKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、399.91 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 2,2-di[5-(2-aminophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  Aryl substituted adamantane–dipyrromethanes: chromogenic and fluorescent anion sensors

  摘要：

  New adamantane dipyrromethane anion receptors were synthesized and their photophysical properties and anion binding investigated. In addition, a nitro derivative has been characterized by single crystal X-ray analysis. In the crystal structure, the nitro derivative is complexed with CH3CN molecules, indicating that dipyrromethanes can in principle be employed as neutral molecule hosts. Anion binding ability in CH3CN solutions with TBA salts (F-, Cl-, Br-, AcO-, HSO4-, NO3- and H2PO4-) was investigated by UV-vis, fluorescence and/or H-1 NMR spectroscopy, and the association constants of the corresponding complexes were determined. The receptors form 1:1 complexes with the highest association constants with F- and AcO-. Change of the substituent at the phenyldipyrromethanes results in different photophysical properties, leading to different spectroscopic responses in the presence of anions. Therefore, differently substituted phenyldipyrromethanes can be used as colorimetric or fluorescent anion sensors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.026
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成2-[[（2-取代）苯基]吡咯衍生物的Suzuki偶联反应的优化

  摘要：

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.792

文献信息

• Direct Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation between 1-(2-Nitrophenyl)pyrroles and Alcohols
  作者：Simin Chun、Jiwon Ahn、Ramachandra Reddy Putta、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02145

  日期：2020.12.4

  Herein, we describe novel iron-catalyzed transfer hydrogenation between alcohols and 1-(2-nitrophenyl)pyrroles for the synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding aldehydes and aniline were generated in situ. The resulting Pictet–Spengler-type annulation/oxidation

  在这里，我们描述了新型的铁催化的醇和1-（2-硝基苯基）吡咯之间的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成转移氢化。三羰基的（η 4 -cyclopentadienone）铁配合物催化的醇的氧化和硝基芳烃的减少，以及产生相应的醛和苯胺原位。由此产生的Pictet-Spengler型环化/氧化完成了喹喔啉结构的形成。该方案耐受各种官能团，并提供29个4-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉样品。所开发的方法还用于合成其他多杂环化合物。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Nitrogenated Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Reuse of Waste Reduction Byproduct
  作者：Rubén Rubio-Presa、Marı́a R. Pedrosa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02792

  日期：2017.10.6

  the efficient synthesis of pyrrolo(indolo)[1,2-a]quinoxalines and pyrrolo(indolo)[3,2-c]-quinolines from readily available nitrobenzenes and glycols is reported. The process utilizes the carbonyl byproduct of the initial dioxomolybdenum(VI)-catalyzed reduction of nitroaromatics with glycols as a reagent for the imine generation. This method represents the first sustainable domino reaction for the preparation

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。
• Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate-Mediated Transition Metal-Free Coupling of Aryl Iodides with Unactivated Arenes in Air
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Kosuke Nakamura、Satoshi Kurosu、Yuki Iwakawa、Charline Denneval、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00452

  日期：2019.10.1

  compounds with widespread applications in many fields. Tetramethylammonium fluoride tetrahydrate was found to promote the biaryl coupling of aryl iodides bearing electron-withdrawing substituents with unactivated arenes. The reaction takes place at temperatures between 100 and 150°C and can be applied to a wide range of aromatic and heteroaromatic rings, affording the products in moderate to high yields.

  联芳基是重要的化合物，在许多领域都有广泛的应用。发现四甲基氟化铵四水合物促进带有未活化的芳烃的带有吸电子取代基的芳基碘化物的联芳基偶合。该反应在100至150℃之间的温度下进行，并且可以应用于各种芳族和杂芳族环，从而以中等至高收率提供产物。该反应不需要在现有方法中使用的强碱或昂贵的添加剂，并且可以在空气和湿气中进行而无需任何预防措施。
• 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的 应用
  申请人：江苏省血吸虫病防治研究所

  公开号：CN109006823B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于钉螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.1mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h；喷洒的使用量为1g/m2‑10g/m2，作用时间为3d‑7d。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对钉螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。