4-(dimesitylboryl)benzaldehyde | 866220-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimesitylboryl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(dimesitylboranyl)benzaldehyde；4-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranylbenzaldehyde
• CAS: 866220-44-2
• 化学式: C₂₅H₂₇BO
• 分子量: 354.3
• InChiKey: SQELUXSHZLECSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimesitylboryl)benzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [4-(2,2-Difluoro-4,6-dimethyl-1-oxa-3-oxonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-dien-5-yl)phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  三芳基硼烷共轭的acacH配体及其BF 2配合物：简便的合成和令人感兴趣的光学性能†

  摘要：

  新型有机硼烷化合物（Mes）2 B-arene-acacH和（Mes）2 B-arene-acacBF 2（Mes =甲磺酰基和芳烃= C 6 H 4或C 6 Me 4的简便合成路线）被报告。新的二联体显示出令人感兴趣的光物理性质。连接两个生色团的间隔基中的小结构变化导致光物理性质的微调。含有2,3,5,6-四甲基苯基间隔基的二元化合物可作为氰化物离子的选择性“开启”化学计量传感器。硼在硼中心的拥挤显着改变了阴离子结合事件。根据NMR滴定研究，可以确定氟化物和氰化物遵循不同的结合机理，从而导致报道的探针具有令人感兴趣的光学性能。

  DOI：

  10.1039/c3dt52768a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(dimesitylboryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dual emissive borane–BODIPY dyads: molecular conformation control over electronic properties and fluorescence response towards fluoride ions

  摘要：

  报道了一种简便合成两种新型二美克基硼基BODIPY的方法。这两种二聚体具有相似的荧光色氨酸，但在分子构象上有所不同。它们表现出双重荧光、硼基与BODIPY色氨酸之间的分子内能量转移，并且在氟离子结合时呈现出不同的荧光响应（发射增强和猝灭）。

  DOI：

  10.1039/c2cc38352g

文献信息

• 一种有机红色磷光铱配合物及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN107501336A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明提供一类含有噻吩并[3，2‑c]喹啉杂环结构的有机红色磷光铱配合物及其制备方法和应用，通过在配体中引入噻吩并[3，2‑c]喹啉杂环结构得到了一系列红色磷光金属铱配合物。这一系列红色磷光发光材料发光效率对比同类荧光材料和磷光材料都有显著提升，是一类比较理想的红光磷光材料。通过取代基的调节，可以达到热稳定性、发光波长、发光性能、成膜性、发光寿命的调节，可以广泛的应用于有机电致发光领域。
• Effect of the Molecular Conformation on Excitation Energy Transfer in Conformationally Constrained Boryl-BODIPY Dyads
  作者：Rajendra Prasad Nandi、Chinna Ayya Swamy P、Pandi Dhanalakshmi、Santosh Kumar Behera、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02739

  日期：2021.4.19

  as an energy donor and BODIPY as an energy acceptor. The molecular conformations of dyads 1–6 were systematically tuned by judiciously changing the spacer that bridged the boryl and BODIPY moieties. Frontier molecular orbitals (FMOs) are localized in 3, 4, and 6 with a twisted molecular conformation. In contrast, FMOs are significantly delocalized in 1, 2, and 5 with the least-twisted molecular conformation

  我们研究了一系列硼-BODIPYs（的双重发射特性1 - 6）包含三芳基（TAB）的作为能量供体和BODIPY作为能量受体。成对层的分子构象1 - 6进行了系统通过审慎地改变该桥接氧硼和BODIPY部分间隔调整。前沿分子轨道（FMOs）被定位在3，4，和6具有扭转分子的构象。与此相反，FMOs被显著在离域1，2，和5具有最小扭曲分子构象。二元组1 – 6当它们在TAB为主的吸收带处激发时，显示出双重发射特征。但是，1 – 6中两个发射带之间的比率会根据分子构象而显着变化。系统的光致发光（PL）研究（稳态和时间分辨的PL）以及计算，晶体结构和阴离子结合研究都证明，从硼烷向BODIPY的受激激发态能量转移是造成双发射特征的原因。这些分子二元组。这些研究还表明，通过调节这两个部分之间的二面角，可以很好地调节从硼烷到BODIPY的能量转移。
• Intriguing ‘Turn-on’ phosphorescent response in the near infrared region upon fluoride binding: Dipyrromethene chelating-based Triarylboryl‒Iridium(III) conjugates
  作者：Ju Hyun Hong、Seonah Kim、Hyunhee So、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Kang Mun Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108706

  日期：2020.12

  addition, fluoride titration experiments using these complexes showed gradually quenched absorption bands in the region of 300‒350 nm, corresponding to borane-centered CT transitions. Furthermore, 1H NMR experiments in THF-d8 for both complexes in the presence of fluoride sources revealed that the fluoride was bound to the dimesitylboryl moieties. Interestingly, upon the addition of fluoride, the PL

  两种新型杂环金属铱（III）配合物，即（CN）2的Ir（BL）（IR1和亮点Ir2）（CN = 2-（2,4-二氟苯基）吡啶（dfphpy，为IR1）和2-苯基吡啶（phpy，对于Ir2）），合成并表征了被三芳基硼基二吡咯亚甲基辅助配体（BL）螯合的化合物。两种配合物在固态下的分子结构均通过单晶X射线衍射进行了全面分析，发现由以Ir（III）为中心的三芳基硼烷共轭体系组成。两种配合物的紫外可见吸收光谱均显示典型的1 MLCT（金属到配体的电荷转移）吸收带，其中心为λabs = 483 nm，除了约326 nm的以硼烷为中心的CT吸收带。这些配合物的光致发光（PL）光谱表明在近红外区（λem = 〜690 nm）发出磷光，这主要归因于3 MLCT跃迁（L = BL）。此外，使用这些配合物进行氟化物滴定实验表明，吸收带在300-350 nm范围内逐渐淬灭，与硼烷为中心的CT跃迁相对应。此外，THF-
• Triarylborane–dipyrromethane conjugates bearing dual receptor sites: the synthesis and evaluation of the anion binding site preference
  作者：Chinna Ayya Swamy P.、Ragam N. Priyanka、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1039/c3dt52565a

  日期：——

  The synthesis and optical properties of four new triarylborane–dipyrromethane (TAB–DPM) conjugates (3a–d) containing dual binding sites (hydrogen bond donor and Lewis acid) have been reported. The new compounds exhibit a selective fluorogenic response towards the F− ion. The NMR titrations show that the anions bind to the TAB–DPM conjugates via the Lewis acidic triarylborane centre in preference to the hydrogen bond donor (dipyrromethane) units.

  报道了四种新的三芳基硼–二吡咯甲烷（TAB–DPM）连接物（3a–d）的合成及光学性质，这些连接物含有双结合位点（氢键供体和路易斯酸）。新化合物对F−离子表现出选择性荧光反应。NMR滴定表明，阴离子更倾向于通过路易斯酸性三芳基硼中心与TAB–DPM连接物结合，而不是与氢键供体（二吡咯甲烷）单元结合。
• Exploring the Scope of Through-Space Charge-Transfer Thermally Activated Delayed Fluorescence in Acrylic Donor–Acceptor Copolymers
  作者：Jade Poisson、Christopher M. Tonge、Nathan R. Paisley、Ethan R. Sauvé、Hayley McMillan、Sarah V. Halldorson、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02494

  日期：2021.3.9

  A series of acrylic donor and acceptor monomers were prepared to investigate the effect of electronic and structural changes on the through-space charge-transfer (TSCT) thermally activated delayed fluorescence (TADF) phenomenon. Donor (D) and acceptor (A) monomers were copolymerized using a Cu(0) reversible-deactivation radical polymerization (RDRP) approach, resulting in nonconjugated polymers with

  制备了一系列丙烯酸供体和受体单体，以研究电子和结构变化对贯穿空间电荷转移（TSCT）热活化延迟荧光（TADF）现象的影响。施主（D）和受主（A）单体使用Cu（0）可逆失活自由基聚合（RDRP）方法进行共聚，得到分子量在8到21 kDa之间且分散度低于1.3的非共轭聚合物。发现许多所得聚合物表现出TSCT TADF，而在几种情况下，磷光似乎占主导。在许多情况下，还观察到聚集诱导的发射，这与需要紧密D–A接触的TSCT机制一致。E ST）或单体的前沿轨道，并且空间因素对于有效的TSCT可能至关重要。