3-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)色烯-2,7-二酮 | 68482-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)色烯-2,7-二酮
• 英文名称: 3-(1H-2-benzimidazolyl)7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-(2-benzimidazolyl)-7-hydroxycoumarin；3-benzimidazole-7-hydroxycoumarin；3-(benzimidazol-2-yl)-7-hydroxycoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-7-hydroxy-；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 68482-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00604694
• 分子量: 278.267
• InChiKey: FKLWVMVXBCSONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)色烯-2,7-二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到3-(benzimidazol-2-yl)-6,8-dibromo-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  某些含有香豆素部分杂合分子的设计，合成及抗乳腺癌活性

  摘要：

  摘要 （苯并咪唑-2-基）-7-羟基香豆素和N-（2-羟基苯基）-7-羟基香豆素-3-羧酰胺是通过将7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯在乙酸中缩合而合成的。在先有化合物的乙酸存在下，用乙酸酐乙酰化和用溴卤化，得到相应的乙酰氧基和二溴衍生物。已经评估了包含香豆素环的合成分子的抗乳腺癌活性，并且它们显示出对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的良好体外抗增殖活性。结果表明，与标准的DOX（阿霉素）药物相比，3-（苯并咪唑-2-基）-7-乙酰氧基香豆素具有显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1134/s1068162021010180
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)色烯-2,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012704121345

文献信息

• The Unusually Strong Effect of a 4-Cyano Group upon Electronic Spectra and Dissociation Constants of 3-Substituted 7-Hydroxycoumarin
  作者：Otto S. Wolfbeis、Ernst Koller、Petra Hoghmuth

  DOI：10.1246/bcsj.58.731

  日期：1985.2

  Synthesis, absorption and fluorescence spectra as well as pKa values of 7-hydroxycoumarins with electron-withdrawing substituents in positions 3 are described. Introduction of a 4-cyano group is achieved by oxidative cyanation of coumarins using potassium cyanide and elemental bromine. 7-Hydroxycoumarins without a 4-cyano group are useful indicators for measuring physiological pH values due to their

  描述了在位置 3 具有吸电子取代基的 7-羟基香豆素的合成、吸收和荧光光谱以及 pKa 值。4-氰基的引入是通过使用氰化钾和元素溴对香豆素进行氧化氰化来实现的。没有 4-氰基的 7-羟基香豆素是测量生理 pH 值的有用指标，因为它们具有强烈的荧光、长波吸收和发射，以及大约 7 的 pKa 值。 4-氰基的存在产生了显着的吸收（甲醇中 30-40 nm）和发射（55-80 nm）的长波位移。在水溶液中，荧光最大值在 570-600 nm 左右，激发最大值在 410 和 510 nm 之间，具体取决于苯酚或酚盐物质是否被激发。对于所有被调查的香豆素，即使在 pH 2-7 范围内，荧光也来自阴离子形式。根据 Forster 模型，这种现象被解释为激发态解离。我...
• New synthesis of 2-benzimidazoleacetates and study of their Knoevenagel reaction
  作者：Peng Hui Yang、Qun Zheng Zhang、Hong Jiang Yu

  DOI：10.1007/s11164-011-0471-z

  日期：2012.9

  To obtain 2-benzimidazolyl acrylate 2, a new efficient synthesis of 2-benzimidazoleacetate, involving esterification of 2-benzimidazole acetic acid at low temperature as the crucial step, was developed. The generality and efficiency of the process was illustrated by the high-yield synthesis of methyl, ethyl, i-propyl, and n-butyl 2-benzimidazoleacetate. The Knoevenagel reaction of 2-benzimidazoleacetate with aromatic aldehydes was studied. It was found that only in the presence of a catalytic amount of morpholine could the Knoevenagel reaction proceed to give the expected 3-aryl-2-benzimidazolyl acrylate. A mechanism for the morpholine-catalyzed reaction is suggested.

  为获得2-苯并咪唑基丙烯酸酯2，开发了一种高效的新合成方法，涉及在低温下对2-苯并咪唑乙酸进行酯化，这是关键步骤。通过高产率合成甲基、乙基、异丙基和正丁基2-苯并咪唑乙酸，证明了该过程的普适性和效率。研究了2-苯并咪唑乙酸与芳烃醛的Knoevenagel反应。结果发现，只有在催化量的吗啉存在下，Knoevenagel反应才能进行，生成预期的3-芳基-2-苯并咪唑基丙烯酸酯。提出了一种吗啉催化反应的机制。
• A ratiometric near-infrared fluorescence strategy based on spiropyran in situ switching for tracking dynamic changes of live-cell lysosomal pH
  作者：Jin Li、Xiaokang Li、Jianbo Jia、Xi Chen、Yinjuan Lv、Yuan Guo、Jian Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.060

  日期：2019.7

  following special characteristics: 1) pH-dependent ratiometric fluorescent patterns matched nicely with pH windows of lysosomes, 2) light-independent real-time spiropyran in situ switching behavior in lysosomes and 3) pH-sensitive fluorescence in the NIR region, thereby ensuring their applications in obtaining highly specific images of live-cell lysosomes with a weak background signal. Among them, the

  溶酶体的pH值异常与细胞功能障碍和许多疾病有关。但是，监测活细胞溶酶体中pH值动态变化的工具有限。在本文中，生物相容的近红外（NIR）荧光染料HAN1 - 4为溶酶体靶向染色设计合理并与螺吡喃的辅助合成原位开关（SIS）的策略。新型基于SIS的染料具有以下特殊特征：1）pH依赖性比例荧光图与溶酶体的pH窗口很好地匹配，2）原位不依赖光的实时螺吡喃溶酶体的开关行为和3）NIR区域中的pH敏感荧光，从而确保其在获得背景信号较弱的活细胞溶酶体的高特异性图像中的应用。其中，发现HAN2探针在对应于溶酶体pH窗的范围内对pH诱导最佳的比例响应，因此进一步应用于实时跟踪受药物和热刺激的应激细胞中的溶酶体微妙的pH变化。活细胞超分辨率和共聚焦荧光成像表明，我们基于SIS的NIR探针功能强大，可用于精确检测复杂生物系统中的溶酶体pH。
• [EN] FLUOROGENIC OR FLUOROPHORIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROGÈNES OU FLUOROPHORES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2012134724A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds are provided that are either fluorogenic or fluorophoric. Compositions and articles that include the compounds are also provided. Additionally, methods of detecting a microorganism using the compounds are provided. The compounds are fluorinated and can be used advantageously under acidic conditions.

  提供了既具有荧光基团又具有荧光性质的化合物。还提供了包含这些化合物的组合物和物品。此外，还提供了利用这些化合物检测微生物的方法。这些化合物是氟化的，并且可以在酸性条件下有优势地使用。
• A mitochondria-targeted two-photon fluorescent probe for sensing and imaging pH changes in living cells
  作者：Xueqin Jiang、Zengjin Liu、Youzhe Yang、Hao Li、Xiaoyi Qi、Wen Xiu Ren、Mingming Deng、Muhan Lü、Jianming Wu、Sicheng Liang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117435

  日期：2020.1

  390 nm to 420 nm. In addition, BHC was well localized to mitochondria and successfully applied to one-photon and two-photon imaging of pH changes in the mitochondria of HeLa cells. The findings presented herein suggest that BHC can serve as an excellent fluorescent probe for selectively sensing mitochondrial pH changes with remarkable photostability and low cytotoxicity.

  基于羟基香豆素和苯并咪唑的结构，设计并合成了新型的双光子pH探针3-苯并咪唑-7-羟基香豆素（BHC）。在最大发射波长为480 nm时，BHC在3.30–5.40（pKa = 4.20）和6.50–8.30（pKa = 7.20）的pH范围内显示出良好的线性。酸性和碱性介质中的六氯环己烷可以通过最大吸收波长从390 nm到420 nm的明显光谱偏移来区分。此外，BHC很好地定位于线粒体，并成功应用于HeLa细胞线粒体pH值变化的单光子和双光子成像。本文介绍的发现表明BHC 可以作为出色的荧光探针，用于选择性地检测线粒体的pH变化，并具有出色的光稳定性和低细胞毒性。