ethyl 3-(5-hydroxybenzo[d]oxazol-2-yl)propanoate | 1247011-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: ethyl 3-(5-hydroxybenzo[d]oxazol-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-hydroxy-1,3-benzoxazol-2-yl)propanoate；ethyl 3-(5-hydroxy-1,3-benzoxazol-2-yl)propanoate
• CAS: 1247011-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: UGTJHZCXEDARGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-hydroxybenzo[d]oxazol-2-yl)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(4-formyl-5-hydroxybenzo[d]xazol-2-yl)-N-(2-methoxyethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  ＩＲＥ−１αインヒビター

  摘要：

  这是一个关于直接抑制肝细胞内胞外信号调节激酶1（IRE-1α）活性的化合物、它们的前药以及药学上可接受的盐的提供的问题。这些化合物由式（A）表示。[R3和R4是H等；Q5〜Q8与它们结合形成苯环并形成苯并环，Q5〜Q8中至少有一个是从N、S和O中选择的杂原子]【选择图】无

  公开号：

  JP2015214548A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~140.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-(5-hydroxybenzo[d]oxazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  ＩＲＥ−１αインヒビター

  摘要：

  这是一个关于直接抑制肝细胞内胞外信号调节激酶1（IRE-1α）活性的化合物、它们的前药以及药学上可接受的盐的提供的问题。这些化合物由式（A）表示。[R3和R4是H等；Q5〜Q8与它们结合形成苯环并形成苯并环，Q5〜Q8中至少有一个是从N、S和O中选择的杂原子]【选择图】无

  公开号：

  JP2015214548A

文献信息

• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20150141424A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response or with regulated IRE1-dependent decay (RIDD) and can be used as single agents or in combination therapies.

  在体外直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答或受调节的IRE1依赖性降解（RIDD）相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组合疗法。
• IRE-1α inhibitors
  申请人：FOSUN ORINOVE PHARMATECH, INC.

  公开号：US10357475B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response or with regulated IRE1-dependent decay (RIDD) and can be used as single agents or in combination therapies.

  在体外直接抑制 IRE-1α 活性的化合物、原药及其药学上可接受的盐类。此类化合物和原药可用于治疗与未折叠蛋白反应或受调控的 IRE1 依赖性衰变（RIDD）相关的疾病，并可用作单药或联合疗法。
• One-Pot Synthesis of Hydroxybenzo[d]-oxazole-2-aliphatic Acid Derivatives by Meerwein's Reagent
  作者：Wei Zhang、Wenlu Liu、Xizhen Jiang、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1080/00397911.2011.567435

  日期：2012.9.15

  A general one-pot synthesis of hydroxylbenzo[d]oxazole-2-aliphatic acid esters and hydroxylbenzo[d]oxazole-2-amino acid esters was successfully achieved in good yield by using Meerwein's reagent.
• IRE-1A INHIBITORS
  申请人：Fosun Orinove Pharmatech, Inc.

  公开号：EP3409276B1

  公开（公告）日：2020-12-30
• IRE-1ALPHA INHIBITORS
  申请人：Shanghai Fosun Pharmaceutical Industrial Development Co. Ltd.

  公开号：US20170326104A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response or with regulated IRE1-dependent decay (RIDD) and can be used as single agents or in combination therapies.