2-氟-5-硝基苯胺甲酸甲酯 | 68621-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-硝基苯胺甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-fluoro-5-nitroaniline formate
• 英文别名: methyl N-(2-fluoro-5-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 68621-47-6
• 化学式: C₈H₇FN₂O₄
• mdl: MFCD05128110
• 分子量: 214.153
• InChiKey: ARCGDIMEACZQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-fluoro-5-(N-propargylimino)aniline formate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND AS KCNQ POTASSIUM CHANNEL AGONIST, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了具有一般式I表示的结构的化合物，其药学上可接受的盐，制备方法以及在制备治疗神经系统疾病药物中的用途。该化合物或其药物组成物可用作治疗神经系统疾病的KCNQ钾通道激动剂。与现有技术中的一种化合物雷替加宾相比，本发明的化合物具有相同或更好的治疗效果，更容易合成和储存，且不易氧化恶化。

  公开号：

  US20140336252A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-氟-5-硝基苯胺甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯和 7-硝基-3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-羧酸酯通过串联还原胺化-SNAr 反应

  摘要：

  7 该环化反应的底物是在 C1 处带有 3-氧代侧链、在 C2 处带有 F（或 Cl）和在 C5 处带有 NO2 基团的三取代芳族系统。我们预计将 3-oxo 侧链连接到环的原子的电子性质对于最终 SNAr 环闭合的成功至关重要。虽然四氢喹啉前体的烷基侧链应该不会造成问题，但四氢喹喔啉前体中的烷基氨基和制备二氢苯并恶嗪所需的烷氧基侧链会使环失活，从而导致最终的 SNAr 环化。在四氢喹喔啉前体中，氮的给电子特性可以通过将其保护为氨基甲酸酯来降低。然而，衍生化 在二氢苯并恶嗪前体的情况下是不可能的，我们预计使用这些底物在闭环步骤中会遇到困难。环化底物的合成如Scheme 1所示。四氢喹啉前体由相应酸的酯化得到的2-氟-5-硝基苯乙酸甲酯制备；8四​​氢喹喔啉前体为

  DOI：

  10.1080/00304940903517506

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010042699A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的咪唑吡啶嗪抑制蛋白激酶活性，因此使它们作为抗癌药物有用。
• IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink Brian E.

  公开号：US20100113458A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的咪唑吡啶酮类化合物抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• Imidazopyridazinecarbonitriles useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08252795B2

  公开（公告）日：2012-08-28

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。公式（I）的咪唑吡啶酮类化合物抑制蛋白激酶活性，因此它们可用作抗癌剂。
• Discovery of HN37 as a Potent and Chemically Stable Antiepileptic Drug Candidate
  作者：Yang-Ming Zhang、Hai-Yan Xu、Hai-Ning Hu、Fu-Yun Tian、Fei Chen、Hua-Nan Liu、Li Zhan、Xiao-Ping Pi、Jie Liu、Zhao-Bing Gao、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02252

  日期：2021.5.13
• US8252795B2
  申请人：——

  公开号：US8252795B2

  公开（公告）日：2012-08-28