1,2-diphenyldisilane | 27484-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenyldisilane
• 英文别名: Phenyl(phenylsilyl)silane；phenyl(phenylsilyl)silane
• CAS: 27484-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₄Si₂
• 分子量: 214.414
• InChiKey: QFXXGTZVYQQGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyldisilane 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2SmCH(TMS)2 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Samarium-mediated redistribution of silanes and formation of trinuclear samarium–silicon clusters

  摘要：

  The samarium complex Cp(2)*SmCH(SiMe(3))(2) (Cp* = C(5)Me(5)), unlike the related alkyls Cp(2)*LnCH(SiMe(3))(2) (Ln = Y, Nd), mediates the redistribution of hydrosilanes while being converted to trisamarium clusters, including Cp(6)*Sm-3(mu-SiH3)(mu(3)-eta(1),eta(1),eta(2)-SiH2-SiH2).

  DOI：

  10.1039/cc9960002459
• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 在 (N(CH₂CH₂NSiMe₃)₃)ZrNMe₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1,2-diphenyldisilane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic N–Si coupling as a vehicle for silane dehydrocoupling via α-silylene elimination

  摘要：

  锆化合物似乎通过N-Si偶联事件促进了硅烯片段的释放。

  DOI：

  10.1039/c7dt04507g

文献信息

• Carbonyl and ester C–O bond hydrosilylation using κ⁴-diimine nickel catalysts
  作者：Christopher L. Rock、Thomas L. Groy、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1039/c8dt01857j

  日期：——

  complete ester C–O bond hydrosilylation was observed within 30 min at 25 °C to generate propylene and PhSi(OAc)3. The scope of this reaction was expanded to include six additional allyl esters, and under neat conditions, turnover frequencies of up to 990 h−1 were achieved. This activity is believed to be the highest reported for transition metal-catalyzed ester C–O bond hydrosilylation. Proposed mechanisms

  烷基膦取代的α-二亚胺（DI）配体的合成及其随后添加到Ni（COD）2中允许制备（iPr2PPr DI）Ni和（tBu2PPr DI）Ni。发现这两种化合物的固态结构都具有扭曲的四面体几何形状，这与已报道的二苯基膦取代的变体（Ph 2 PPr DI）Ni的结构基本一致。为了探索和优化此类催化剂的合成效用，在25°C的3小时内，以1.0 mol％的负载量对三种化合物的苯甲醛氢化硅烷化活性进行了筛选。值得注意的是，（Ph 2发现PPr DI）Ni是最有效的催化剂，而苯基硅烷是最有效的还原剂。然后将大范围的醛和酮氢化硅烷化，并将甲硅烷基醚产物水解以提供高收率的醇。当尝试探索酯的还原时，发现乙酸乙酯的二氢甲硅烷基化效率低下，另外几种底物也未观察到反应。但是，当将乙酸烯丙酯和苯基硅烷的等摩尔溶液添加到1.0 mol％（ Ph 2 PPr DI）Ni中时，在25°C的30分钟内观察到完全的酯C–O键氢化硅烷化生成丙烯和PhSi（OAc）
• Ruthenium(<scp>IV</scp>) silyl hydride complexes via reaction of silanes with 16-electron [Ru(η⁵-C₅Me₅)(PPrⁱ₃)X](X = Cl, CH₂SiHPh₂, SiMePh₂) complexes. Hydride migrations to an η²-silene ligand
  作者：Brian K. Campion、Richard H. Heyn、T. D. Tilley

  DOI：10.1039/c39920001201

  日期：——

  Reactions of [Ru(η5-C5Me5)(PPri3)(H)(η2-CH2SiPh2)] with hydrosilanes occur via initial migration of hydride to the silene ligand, and eventually give disilyl hydride or silyl dihydride ruthenium(IV) complexes; the 16-electron chloride[Ru(η5-C5Me5)(PPri3)Cl] adds mesityl (Mes) silane to give [Ru(η5-C5Me5)(PPri3)(H)2(SiHcMes)] which was crystallographically characterized.

  的反应的[Ru（η 5 -C 5我5）（PPR我3）（H）（η 2 -CH 2 SIPH 2）]与氢硅烷发生经由氢化物的初始迁移到麦瓶配体，并最终放弃二甲硅烷基氢化物或甲硅烷基二氢化钌（IV）配合物；16电子氯化物的[Ru（η 5 -C 5我5）（PPR我3）CL]添加均三甲苯基（MES）硅烷得到的[Ru（η 5 -C 5我5）（PPR我3）（H）2个（SiHcMes）]。
• Electrochemical synthesis of symmetrical difunctional disilanes as precursors for organofunctional silanes
  作者：Christa Grogger、Bernhard Loidl、Harald Stueger、Thomas Kammel、Bernd Pachaly

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.016

  日期：2006.1

  Difunctional disilanes of the general type XR2SiSiR2X (1–5) (X = OMe, H; R = Me, Ph, H) have been synthesized by electrolysis of the appropriate chlorosilanes XR2SiCl in an undivided cell with a constant current supply and in the absence of any complexing agent. Reduction potentials of the chlorosilane starting materials derived from cyclic voltammetry measurements were used to rationalize the results

  通用类型XR 2 SiSiR 2 X（1-5）（X = OMe，H; R = Me，Ph，H）的双官能乙硅烷是通过在恒定的不分隔电池中电解合适的氯硅烷XR 2 SiCl合成的在没有任何络合剂的情况下供电。由循环伏安法测量得出的氯硅烷原料的还原电位用于合理化制备性电解的结果。通式的MeO（ME的有机官能硅烷2）的SiC 6 H ^ 4 Y（图6a - Ç，7）随后通过反应得到的符号-对二甲氧基四甲基乙硅烷（1）在对位芳基溴化物BrC 6 H 4 Y（Y = OMe，NEt 2，NH 2）存在下具有NaOMe 。
• Rapid, Highly Linear-Selective Dehydrocoupling of Phenylsilane with New Group 4 Metallocene-Based Combination Catalysts
  作者：Hee-Gweon Woo、Sun-Jung Song

  DOI：10.1246/cl.1999.457

  日期：1999.6

  The dehydrocoupling of phenylsilane with Cp′2MCl2/Red-Al (Cp′ = C5H5 or C5Me5; M = Ti, Zr, Hf; Red-Al = Na[H2Al(OCH2CH2OMe)2]) cormbination catalysts rapidly produces linear polyphenylsilanes, and the linear selectivity drastically decreases in the order of Cp(C5Me5)Hf > Cp2Hf > Cp(C5Me5)Zr > Cp2Zr > Cp2Ti; in the presence of solvent (neat > toluene > THF) and 4 Å molecular sieve; with heating.

  苯基硅烷与 Cp′2MCl2/Red-Al（Cp′ = C5H5 或 C5Me5；M = Ti、Zr、Hf；Red-Al=Na[H2Al(OCH2CH2OMe)2])偶联催化剂可快速生成线性多苯基硅烷，线性选择性急剧下降，顺序为 Cp(C5Me5)Hf > Cp2Hf > Cp(C5Me5)Zr > Cp2Zr > Cp2Ti；存在溶剂（纯净 >甲苯 > 四氢呋喃）和 4 Å 分子筛；加热。
• Formation of Metal-coordinated Doubly Chelating Pentadentate Ligands by the Reactions of [MoH₄(Ph₂PCH₂CH₂PPh₂)₂] with Organohydrodisilanes
  作者：Makoto Minato、Toshiki Nanami、Kenzi Kogoma、Takashi Ito

  DOI：10.1246/cl.180472

  日期：2018.9.5

  Thermal reaction of [MoH4(dppe)2] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) with RR′HSiSiHRR′ (R = Ph, Me, t-Bu; R′ = Me, H) occurs with formation of molybdenum silyl complexes, [MoH3Si(R)[Ph2PCH2CH2P(Ph)C6H4-o]2}], as a result of oxidative addition involving Si–H bond cleavage with concomitant selective activation of the ortho C–H bonds of the two dppe ligands.

  [MoH4(dppe)2] (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) 与 RR′HSiSiHRR′ (R = Ph, Me, t-Bu; R′ = Me, H) 发生热反应，形成钼硅基络合物，[MoH3Si (R)[Ph2PCH2CH2P(Ph)C6H4-o]2}]，是氧化加成的结果，涉及 Si-H 键断裂，同时选择性激活两个 dppe 配体的邻位 C-H 键。