N,N′-bis(3-tert-butyl-5-methoxysalicylidene)-1,2-ethanediamine | 151293-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N′-bis(3-tert-butyl-5-methoxysalicylidene)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: 6,6'-di-t-butyl-2,2'-(1,2-ethanediylbis(nitrilomethylidene))-4,4'-dimethoxydiphenol；N,N'-bis(3-tert-butyl-5-methoxysalicylidene)-1,2-ethylenediimine；[tBu-salen-OMe]H2；2-Tert-butyl-6-[2-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 151293-13-9
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₄
• 分子量: 440.583
• InChiKey: VCXLMQNMYUEPLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(3-tert-butyl-5-methoxysalicylidene)-1,2-ethanediamine 在 thianthrene radical cation hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有对-R取代基[Cu（R-salen）] +（R = MeO，MeS; n = 1，2）的Cu（II）-salen配合物的一和二电子氧化物种对苄醇的氧化机理

  摘要：

  摘要苯醇被具有对位取代酚酸部分[Cu（R-salen）] n +（H2R-salen = N，N'-bis（3-）的一电子和二电子氧化的铜（II）-salen配合物氧化在与铜络合物浓度相比存在大量过量底物的条件下，动力学研究了叔丁基-5-R-水杨基亚乙基二乙胺; R =甲氧基（MeO），甲硫基（MeS）基团; n = 1、2） （CBnOH >> CCu）。一电子和二电子氧化的配合物[Cu（R-salen）] n +（n = 1和2）氧化的苄醇，无论R-基团如何，在配合物的化学计量中均生成苯甲醛和Cu（R-salen）物种：底物分别为2∶1和1∶1。单电子氧化的配合物[Cu（R-salen）] +对苯甲醇氧化的动力学分析表明，取决于R-基团的动力学差异显着：R = MeO分配了一步伪二级动力学，而R = MeS则适合了二级伪一级动力学。两电子氧化配合物[Cu（R-salen）] 2+的反应动力学分别指定为R

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119848
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N′-bis(3-tert-butyl-5-methoxysalicylidene)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  新型彩色可调谐发光体Salen-铝配合物的合成与性质

  摘要：

  展现自己的本色？可以通过在salen部分的酚盐环的C5处电子调节的salen-铝络合物实现可见光区域的全发射颜色调谐。显示了各种取代基R 5的发射光谱（EWG：吸电子基团，EDG：给电子基团）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900137

文献信息

• Titanium–salen complexes as initiators for the ring opening polymerisation of rac-lactide
  作者：Charlotte K. A. Gregson、Ian J. Blackmore、Vernon C. Gibson、Nicholas J. Long、Edward L. Marshall、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b518266b

  日期：——

  A family of bis(iso-propoxide) titanium(IV) complexes supported by tetradentate Schiff base (salen) ligands has been synthesised and characterised, including a structural determination of N,N′-bis(6′-methylenimino-2′,4′-di-tert-butylphenoxy)cyclohexyl-(1R,2R)-diamino titanium(IV) bis(iso-propoxide). Their suitability for initiating the ring-opening polymerisation of rac-lactide has been investigated. Polymerisation activities are shown to correlate with the electronic properties of the substituents within the salen ligand. In contrast to aluminium–salen initiators, electron-withdrawing substituents on the Schiff base ligand have a detrimental influence upon polymerisation activities, whereas the use of electron-donating alkoxy-functionalised ligands has allowed the highest recorded activity to date for a titanium-based initiator.

  合成并表征了由四齿席夫碱（salen）配体支持的双（异丙氧基）钛（IV）配合物家族，包括 N,N-2-双（6-2-亚甲基亚氨基-2-）的结构测定2,4-2-二叔丁基苯氧基)环己基-(1R,2R)-二氨基钛(IV)双(异丙氧基)。已经研究了它们引发外消旋丙交酯开环聚合的适用性。聚合活性与 salen 配体内取代基的电子特性相关。与铝 Salen 引发剂相比，席夫碱配体上的吸电子取代基对聚合活性具有不利影响，而使用给电子烷氧基官能化配体则使钛基引发剂达到了迄今为​​止最高的活性记录。发起者。
• Cyclohexene Oxide/CO₂ Copolymerization Catalyzed by Chromium(III) Salen Complexes and <i>N</i>-Methylimidazole:  Effects of Varying Salen Ligand Substituents and Relative Cocatalyst Loading
  作者：Donald. J. Darensbourg、Ryan M. Mackiewicz、Jody L. Rodgers、Cindy C. Fang、Damon R. Billodeaux、Joseph H. Reibenspies

  DOI：10.1021/ic049182e

  日期：2004.9.1

  studying salen ligands with various groups on the diimine backbone, we have observed that bulky groups oriented perpendicular to the salen plane reduce the activity of the catalyst significantly, while such groups oriented parallel to the salen plane do not retard copolymer formation. This is not surprising in that the mechanism for asymmetric ring opening of epoxides was found to occur in a bimetallic

  利用CrIII（salen）X络合物和N-甲基咪唑对CO2和环己烯氧化物进行共聚的详细机理研究，其中H2salen = N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-乙烯二亚胺并且已经进行了其他萨伦衍生物，并且X ＝ Cl或N 3。通过研究在二亚胺主链上具有各种基团的塞伦配体，我们观察到垂直于塞伦平面取向的庞大基团显着降低了催化剂的活性，而平行于塞伦平面取向的这些基团则不会阻碍共聚物的形成。这并不奇怪，因为发现环氧化物的不对称开环机理是双金属的，而这些垂直取向的基团与酚盐环上的叔丁基基团对两个金属中心的连通产生了相当大的空间要求，从而引发了共聚过程。还观察到，改变sallen配体的酚盐环上的取代基具有2倍的作用，既控制催化剂的溶解度又控制金属中心周围的电子密度，对共聚物形成的速率产生显着影响。本文讨论的这些数据和其他数据使我们提出了更详细的机制描述，其中共聚速率由两个独立的平衡决定。第一
• Effect of Distortions on the Geometric and Electronic Structures of One-Electron Oxidized Vanadium(IV), Copper(II), and Cobalt(II)/(III) Salen Complexes
  作者：Hussein Kanso、Ryan M. Clarke、Amélie Kochem、Himanshu Arora、Christian Philouze、Olivier Jarjayes、Tim Storr、Fabrice Thomas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00381

  日期：2020.4.6

  3-propanediamine were chelated to V(IV)═O (1, 2), Cu(II) (3, 4), Co(II) (5), and Co(III) (6). The X-ray crystal structures of 1–6 were solved. The vanadium center in 1–2 resides in square pyramidal geometry, with an axially bound oxo ligand, whereas the metal ion displays a tetrahedrally distorted square planar geometry in 3–5. The extent of distortion is correlated to the length of the diamine spacer:

  配体N，N′-双（3-叔丁基-5-甲氧基水杨亚基）-1，2-乙二胺和N，N′-双（3-叔丁基-5-甲氧基水杨亚基）-1，3-丙二胺为螯合到V（IV）= O（1，2），铜（II）（3，4），钴（II）（5），和Co（III）（6）。的X射线晶体结构1 - 6就解决了。钒中心为1 – 2，呈方形金字塔形，带有轴向键合的氧代配体，而金属离子呈3 –形，呈四面形扭曲的正方形平面几何形状5。畸变的程度与二胺间隔基的长度相关：接头越长，四面体畸变越大。配合物6是八面体，带有乙酸二齿乙酸酯分子，可完成配位球的形成。所有复合物的特征在于紫外可见光谱和EPR光谱，以及DFT计算和电化学。配合物1 - 6表现出的范围内-0.11-0.26相对于Fc的可逆单电子氧化波+ / Fc的。阳离子1 +和2 +进行了结构表征，显示了一个八面体V（V）离子，其中一个氧代和一个水分子在轴向位置上协调。他们的vis-NIR光谱分别由727和815
• Systematic Control of the Overlapping Energy Region for an Efficient Intramolecular Energy Transfer: Functionalized Salen–Al/Triphenylamine Guest–Host Assemblies
  作者：Sang Woo Kwak、Hyomin Jin、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Min Kim、Youngjo Kim、Yongseog Chung、Kang Mun Lee、Myung Hwan Park

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03005

  日期：2019.2.18

  (low-energy region) and the TPA-centered π–π* transition (high-energy region). In particular, the emission spectra of the dyads displayed interesting dual-emissive patterns via a significant intramolecular energy transfer (IET) process between the salen–Al moiety and TPA group. Notably, this IET process was systematically tuned by varying the substituents and dominantly observed in the rigid state. More

  一系列含三苯胺（TPA）的Salen-Al组装二元组，[salen（3- t Bu-5-R）2 Al（OC 6 H 4 - p -N（C 6 H 5）2）]] [salen = N，N′-双（水杨基）乙二胺；R = H（D1），t Bu（D2），Ph（D3），OMe（D4）和NMe 2（D5）]，制备得率较高（50–80％），并通过NMR光谱和元素分析已充分表征分析。D1的紫外/可见吸收和光致发光（PL）光谱– D4除D5外，在四氢呋喃溶液中表现出双重模式，可分配给以Salen-Al为中心的π-π*跃迁（低能区）和以TPA为中心的π-π*跃迁（高能）。地区）。特别是，二联体的发射光谱通过Salen–Al部分与TPA基团之间的显着分子内能量转移（IET）过程显示出有趣的双发射模式。值得注意的是，该IET过程是通过改变取代基进行系统调节的，并且主要在刚性状态下观察到。更有趣的是，与没有TPA组的Salen-Al配合物（A1
• Structural effect of cobalt Schiff base complex catalyst on its catalytic activity in dioxygenolysis of 3-methylindole
  作者：Akira Nishinaga、Toshihiko Tsutsui、Hideki Moriyama、Takahiro Wazaki、Takahiro Mashino、Yuki Fujii

  DOI：10.1016/0304-5102(93)87012-w

  日期：1993.7

  Dioxygenolysis of 3-methylindole catalyzed by a series of cobalt(II) Schiff base complexes electronically and sterically designed gives 2-(N-formylamino) acetophenone as the sole product, but the reaction rate depended largely on the structure of the complex:the more positive SIGMA-degrees (Co(II)/Co(III)) brings about the more catalytic activity. Steric hindrance of coordination of the substrate to the catalyst retards the reaction.