5-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 500709-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)pent-4-yn-1-ol p-toluenesulfonate；5-(4-chlorophenyl)pent-4-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 500709-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₃S
• 分子量: 348.85
• InChiKey: HVMUGVFULHLERR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 selenium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-((4-chlorophenyl)iodomethylene)tetrahydroselenophene
  参考文献：
  名称：

  经由5- Tetrahydroselenophenes的区域选择性形成外切-挖-Cyclization 1- Butylseleno -4-炔

  摘要：

  提出了使用碘作为亲电子源，通过亲电环化反应由1-丁基硒基-4-炔烃合成四氢硒化苯衍生物的结果。该方法通过简单的方法在温和的反应条件下进行，从而以高收率提供环化产物。这项研究中也使用了亲电源，例如PhSeBr，CuCl 2和CuBr 2。通过该方案获得的四氢硒代苯进行氰化，铃木和乌尔曼交叉偶联反应，以提供良好收率的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol302919b
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-S 键裂解策略钯催化合成三环吲哚

  摘要：

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02715

文献信息

• Method of using 5-(arysulfonyl)-, 5-(arylsulfanyl)-and 5-(arylsulfanyl)thiazolidine-2,4-diones for inhibition of farnesyl-protein transferase
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030144301A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to a method of using novel 5-(arylsulfonyl)-, 5-(arylsulfinyl)- and 5-(arylsulfanyl)thiazolidine-2,4-diones of Formula (1), wherein Ar, Ar′, R 6 , m and n are as defined in the specification as inhibitors of Ras FPTase, and may be used as an alternative to, or in conjunction with, traditional cancer therapy for treating ras- oncogene-dependent tumors, such as cancers of the pancreas, colon, bladder, and thyroid. 1

  这项发明涉及使用新型5-(芳基磺酰基)-、5-(芳基亚砜基)-和5-(芳基硫基)噻唑烷-2,4-二酮的方法，其化学式如下(1)，其中Ar、Ar′、R6、m和n如规范中定义的作为Ras FPTase的抑制剂，并可作为传统癌症治疗的替代方案或与之结合，用于治疗Ras-致癌基因依赖性肿瘤，如胰腺癌、结肠癌、膀胱癌和甲状腺癌。
• 3-Substituted-3-(substitutedsulfonyl or sulfanyl)pyrroldine-2,5-diones useful for inhibition of farnesyl-protein transferase
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030083364A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention relates to compounds of Formula (I), to processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof, that inhibit the Ras farnesyl-protein transferase enzyme (FPTase), and may be used as an alternative to, or in conjunction with, traditional cancer therapy for the treatment of ras oncogene-dependent tumors, such as cancers of the pancreas, colon, bladder, and thyroid. 1

  该发明涉及式(I)的化合物，以及它们的制备方法和药物组合物，这些化合物抑制Ras法尼基-蛋白转移酶酶（FPTase），可作为传统癌症治疗的替代品或与之结合使用，用于治疗依赖ras癌基因的肿瘤，如胰腺癌、结肠癌、膀胱癌和甲状腺癌。
• 3-substituted-3-(substitutedsulfonyl or sulfanyl) pyrrolidine-2,5-diones useful for inhibition of farnesyl-protein transferase
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040063971A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to compounds of Formula (I), to processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof, that inhibit the Ras farnesyl-protein transferase enzyme (FPTase), and may be used as an alternative to, or in conjunction with, traditional cancer therapy for the treatment of ras oncogene-dependent tumors, such as cancers of the pancreas, colon, bladder, and thyroid. 1

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备过程和药物组合物，可以抑制Ras法尼醇蛋白转移酶（FPTase），并可用作替代传统癌症治疗或与传统癌症治疗联合使用，治疗ras癌基因依赖性肿瘤，如胰腺癌、结肠癌、膀胱癌和甲状腺癌。
• 5-(arylsulfonyl)-,5-(arylsulfinyl), and 5-(arylsulfanyl)-thiazolidine-2,4-diones useful for inhibition of farnesyl-protein transferase
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030149063A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  This invention relates to a method of using novel 5-(arylsulfonyl)-,5- (arylsulfinyl), and 5-(arylsulfanyl)-thiazolidine-2,4-diones of Formula (I), wherein Ar, Ar′, R 6 , m and n are as defined in the specification as inhibitors of Ras FPTase, and may be used as an alternative to, or in conjunction with, traditional cancer therapy for treating ras- oncogene-dependent tumors, such as cancers of the pancreas, colon, bladder, and thyroid. 1

  本发明涉及一种使用新型5-(芳基磺酰基)-、5-(芳基亚磺酰基)和5-(芳基硫基)-噻唑烷-2,4-二酮（式（I）中的Ar、Ar'、R6、m和n如规范中定义）作为Ras FPTase抑制剂的方法，可用作替代传统癌症治疗或与之结合治疗ras-oncogene依赖性肿瘤，例如胰腺癌、结肠癌、膀胱癌和甲状腺癌。
• 3-Substituted-3-(substitutedsulfonyl or sulfanyl)pyrrolidine-2,5-diones useful for inhibition of farnesyl-protein transferase
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040063777A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to compounds of Formula (I), to processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof, that inhibit the Ras farnesyl-protein transferase enzyme (FPTase), and may be used as an alternative to, or in conjunction with, traditional cancer therapy for the treatment of ras oncogene-dependent tumors, such as cancers of the pancreas, colon, bladder, and thyroid. 1

  本发明涉及公式（I）的化合物，其制备过程和制药组合物，其抑制Ras法尼酰-蛋白质转移酶（FPTase）的酶活性，并可作为传统癌症治疗的替代品或辅助治疗ras癌基因依赖性肿瘤（如胰腺癌，结肠癌，膀胱癌和甲状腺癌）的药物。