(8R,9S,13S,14S)-2-(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one | 1360544-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-2-(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-2-[2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1360544-18-8
• 化学式: C₂₂H₂₄F₆O₆S₂
• 分子量: 562.551
• InChiKey: VVAQOUDSZXIANF-IDLUEMFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(8R,9S,13S,14S)-2-(2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  引入碳酸官能度的有效方法：芳烃的2,2-双（三氟甲磺酰基）乙基化反应

  摘要：

  引入强酸：富电子芳烃与Tf 2 CHCH 2 CHTf 2（Tf =三氟甲磺酰基； triflyl）的反应平稳地生成了2,2-双（triflyl）乙基化的芳烃。该反应提供了一种方便的方法，用于以区域选择性方式将Tf 2 CH基团引入到有机化合物中，该基团具有很强的布朗斯台德酸性官能度（参见方案）。基于该反应，开发了具有显着活性和热稳定性的碳酸催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201102023

文献信息

• An Effective Method to Introduce Carbon Acid Functionality: 2,2-Bis(trifluoromethanesulfonyl)ethylation Reaction of Arenes
  作者：Hikaru Yanai、Hiroshi Ogura、Haruhiko Fukaya、Akira Kotani、Fumiyo Kusu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/chem.201102023

  日期：2011.10.10

  Introducing strong acids: The reaction of electron‐rich arenes with Tf2CHCH2CHTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl; triflyl) smoothly gave 2,2‐bis(triflyl)ethylated arenes. This reaction provides a convenient methodology for the introduction of a Tf2CH group, which is known to be a strongly Brønsted acidic functionality, to organic compounds in a regioselective manner (see scheme). On the basis of this

  引入强酸：富电子芳烃与Tf 2 CHCH 2 CHTf 2（Tf =三氟甲磺酰基； triflyl）的反应平稳地生成了2,2-双（triflyl）乙基化的芳烃。该反应提供了一种方便的方法，用于以区域选择性方式将Tf 2 CH基团引入到有机化合物中，该基团具有很强的布朗斯台德酸性官能度（参见方案）。基于该反应，开发了具有显着活性和热稳定性的碳酸催化剂。