methyl 3α,7α-diacetyl-11α,12α-epoxy-5β-cholan-24-oate | 40488-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,7α-diacetyl-11α,12α-epoxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(1S,2S,4R,5R,6R,9S,10S,11R,13S,15R,18S)-11,15-diacetyloxy-5,18-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.05,9.013,18]octadecan-6-yl]pentanoate
• CAS: 40488-38-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: ATOOEBPOOUVFHW-RCGWCNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 methyl 3α,7α-diacetyl-11α,12α-epoxy-5β-cholan-24-oate 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以66%的产率得到methyl 3α,7α-diacetyl-11β-propylsulfanyl-12α-oxo-5β,17β-cholan-24-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of pentacyclic steroids functionalized at C-11

  摘要：

  We set out to describe an efficient and versatile method for preparing pentacyclic steroids diversely substituted at C-11 from cholic acid, via a stereoselective epoxidation and the epoxide opening as the key steps. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (C) 2012 Published by Elsevier Inc.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.04.004
• 作为产物：
  描述：

  甲基(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-二乙酰氧基-12-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3α,7α-diacetyl-11α,12α-epoxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性环氧化物开环新合成五环类固醇

  摘要：

  已经实现了五环类固醇的立体选择性合成。从市售的胆酸1开始，然后使用亲核物质，进行不对称环氧化和立体选择性环氧化物开环，可以以良好的收率得到相应的产物。正在评估这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.167