1-(溴甲基)-4-[4-[4-(溴甲基)苯基]丁基]苯 | 61390-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-4-[4-[4-(溴甲基)苯基]丁基]苯
• 英文名称: 1,4-bis[4-(bromomethyl)phenyl]butane
• 英文别名: 1,4-bis(4-bromomethylphenyl)butane；1,4-bis-(4-bromomethyl-phenyl)-butane；1,4-Bis-(4-brommethyl-phenyl)-butan；1,1'-(Butane-1,4-diyl)bis[4-(bromomethyl)benzene]；1-(bromomethyl)-4-[4-[4-(bromomethyl)phenyl]butyl]benzene
• CAS: 61390-67-8
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂
• 分子量: 396.165
• InChiKey: RSMZXWZVZYTVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-[4-[4-(溴甲基)苯基]丁基]苯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,4-di-p-tolylbutane
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. I. Preparation and Spectra of the Paracyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a059
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 磷酸 、 palladium on carbon 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(溴甲基)-4-[4-[4-(溴甲基)苯基]丁基]苯
  参考文献：
  名称：

  同型双季杂环杂环铵盐作为有效的乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂：系统的研究的连接和阳离子头对亲和力和选择性的影响。

  摘要：

  季铵盐（QASs）的分子库，主要由具有胆碱激酶（ChoK）抑制活性的对称双季铵溴化物组成，评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力（分别为AChE和BChE）。QAS的分子框架由两个带正电荷的杂芳族（吡啶或喹啉鎓）或空间受阻的脂肪族（喹啉鎓）氮环通过亲脂性刚性或半刚性接头保持适当的距离组成。许多同二聚体QAS在纳摩尔范围内显示出AChE和BChE抑制能力，并且酶选择性低。关于AChE，BChE，56）表现出最高的AChE亲和力（IC 50 = 15 nM）和选择性超过BChE和ChoK（分别为SI = 50和562），并且在重症肌无力和神经肌肉阻滞中有希望的药理潜力。

  DOI：

  10.1021/jm101299d

文献信息

• Synthesis of aryl(difluoromethylenephosphonates) via electrophilic fluorination of α-carbanions of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Scott D. Taylor、Christopher C. Kotoris、A.Nicole Dinaut、Mei-Jin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10395-7

  日期：1998.2

  The electrophilic fluorination of a wide variety of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide has been examined. The fluorination reaction proceeds well in the presence of an array of functional groups such as nitro, bromo, ketone, ester, phenyl and ether groups. Phenyl and biphenyl derivatives containing two α,α-difluoromethylenephosphonate groups can also be prepared. This procedure is

  已经研究了多种苄基膦酸酯与N-氟苯磺酰亚胺的亲电子氟化。在一系列官能团如硝基，溴，酮，酯，苯基和醚基的存在下，氟化反应进行得很好。也可以制备含有两个α，α-二氟亚甲基膦酸酯基的苯基和联苯衍生物。该方法与甲基或乙基膦酸酯相容，但是与叔丁基酯或在对位处含有另外的苄基部分的苄基膦酸酯不相容。
• Laser Flash Photolysis of [3,<i>n</i>]Paracyclophan-2-ones. Direct Observation and Chemical Behavior of 4,4‘-(1,<i>n</i>-Alkanediyl)bisbenzyl Biradicals
  作者：Enrique Font-Sanchis、Miguel A. Miranda、Julia Pérez-Prieto、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo025776s

  日期：2002.8.1

  The 4,4'-(1,n-alkanediyl)bisbenzyl biradicals (2b-d) have been generated from the Norrish type-I reaction of [3,n]paracyclophan-2-ones (1b-d) giving the paracyclophanes 3b-d as the only reaction products. The behavior of biradicals 2b-d has been studied in detail and compared with the previously reported biradical 2a. The lifetimes increase as the chain length decreases and are affected by the solvent

  4,4'-（1，n-链烷二基）双苄基双自由基（2b-d）是由[3，n]对环环-2-酮（1b-d）的Norrish I型反应生成的，给出了对环环烷3b -d为唯一反应产物。已经对双自由基2b-d的行为进行了详细研究，并与先前报道的双自由基2a进行了比较。寿命随着链长的减少而增加，并受溶剂粘度的影响，从而显示出链长对双基构象的影响。用持久性自由基（例如TEMPO）淬灭会产生与长度相关的速率常数。最后，对双自由基寿命的磁场影响的研究表明，ISC控制决定了长链系统的双自由基寿命。
• ¹ H, ¹³ C NMR studies of new 3-aminophenol isomers linked to pyridinium salts
  作者：Santiago Schiaffino-Ortega、Antonio Espinosa、Miguel A. Gallo、L. Carlota López-Cara、Antonio Entrena

  DOI：10.1002/mrc.4025

  日期：2014.1

  1H and 13C NMR spectroscopic data of 20 new non‐symmetrical compounds were assigned by a combination of 1D and 2D NMR experiments (DEPT, HSQC, and HMBC). These compounds contain a 4‐(N,N‐dimethylamino)‐ or 4‐(pyrrolidin‐1‐yl)pyridinium moiety and a 3‐nitro‐, 3‐amino‐, or 3‐hydroxyphenyl ring, linked by p‐xylene, 4,4′‐dimethylbiphenyl, 1,2‐bis(p‐tolyl)ethane, or 1,4‐bis(p‐tolyl)butane. Copyright © 2013

  20 种新的非对称化合物的 1H 和 13C NMR 光谱数据通过 1D 和 2D NMR 实验（DEPT、HSQC 和 HMBC）的组合指定。这些化合物含有 4-(N,N-二甲氨基)-或 4-(吡咯烷-1-基)吡啶鎓部分和 3-硝基-、3-氨基-或 3-羟基苯环，由对二甲苯连接， 4,4'-二甲基联苯、1,2-双(对甲苯基)乙烷或1,4-双(对甲苯基)丁烷。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Quantitative structure–activity relationships for a series of symmetrical bisquaternary anticancer compounds
  作者：Joaquı́n M. Campos、Marı́a C. Núñez、Rosario M. Sánchez、José A. Gómez-Vidal、Agustı́n Rodrı́guez-González、Mónica Báñez、Miguel A. Gallo、Juan Carlos Lacal、A. Espinosa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00054-8

  日期：2002.7

  The electron characteristic of the substituent at position 4 of the heterocycle and the theoretical lipophilic character of the whole molecule were found to significantly affect the antitumour activity. 1,1'-[Ethylenebis(benzene-1,4-diylmethylene)]bis[4-(N-methylanilino)pyridinium] dibromide is the most active compound of the series so far described and shows a reasonable agreement between predicted

  合成了具有不同极性头的56个双阳离子二溴化物[双（4-取代）吡啶鎓，双（4-氨基喹啉鎓），双喹啉鎓和双异喹啉鎓部分]以及两个带电氮原子之间的几个间隔基。这种定向合成产生了45种胆碱激酶抑制剂，它们具有针对HT-29细胞系的抗肿瘤活性。为了理解抗增殖活性，建立了定量的构效关系。通过（13）C NMR光谱以简单的方式估算出二烯丙基氨基，吡咯烷基，哌啶子基和全氢氮庚啶基的未知sigma（R）和sigma（+）描述符，以及N-甲基苯胺基部分的sigma（R），快速且可重复的方式。发现在杂环的4位的取代基的电子特征和整个分子的理论亲脂性显着影响抗肿瘤活性。1,1'-[乙撑双（苯-1,4-二甲基亚甲基）]双[4-（N-甲基苯胺基）吡啶鎓]二溴化物是迄今为止描述的最活跃的化合物，在预测的和观察到的抗增殖剂之间显示出合理的一致性数据（预测的pIC（50）= 6.50，实验的pIC（50）= 6.46）。
• Synthesis, Molecular Modeling, and K⁺ Channel-Blocking Activity of Dequalinium Analogues Having Semirigid Linkers
  作者：Joaquin Campos Rosa、Dimitrios Galanakis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm950884a

  日期：1996.1.1

  Dequalinium [1,1'-(decane-1, 10-diyl)bis(2-methyl-4-aminoquinolinium)] is an effective blocker of the small conductance Ca2(+)-activated K+ channel. It has been shown that the number of methylene groups in the alkyl chain linking the two quinolinium rings of this type of molecule is not critical for activity. To further investigate the role of the linker, analogues of dequalinium have been synthesized

  角鲨烯[1,1'-（癸烷-1，10-二基）双（2-甲基-4-氨基喹啉）]是小电导Ca2（+）激活的K +通道的有效阻滞剂。已经表明，在连接这种类型的分子的两个喹啉鎓环的烷基链中的亚甲基的数目对于活性不是关键的。为了进一步研究接头的作用，已合成了癸胺盐的类似物，其中烷基链已被 X 取代，其中X是含有芳香环的刚性或半刚性基团。已经测试了该化合物对大鼠交感神经元缓慢的超极化后的阻滞作用。最有效的化合物为X =菲基，芴基，顺二苯乙烯和C6H4（CH2）n ，其中n = 0-4。使用XED / COSMIC分子建模系统研究了化合物的构象偏好。尽管类似物的效力对接头（X）的构象性质有一定的依赖性，但是总体上，具有实质性结构差异的X基团是可容忍的。X似乎为两个喹啉基团提供了支持，并且不直接与通道相互作用。刚性基团X提供的喹啉鎓环之间的分子内间隔对于活性不是关键。这可能归因于杂环的残留构象迁