1-(2'-nitroimidazolyl)-β-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose | 67774-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-nitroimidazolyl)-β-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose
• 英文别名: 2-Nitro-1-(2-O,3-O,4-O,6-O-tetraacetyl-beta-D-glucopyranosyl)-1H-imidazole；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-nitroimidazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67774-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₁₁
• 分子量: 443.367
• InChiKey: NNXVIIVFRLKPPL-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-nitroimidazolyl)-β-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-nitro-1H-<6-(2-nitro-1H-imidazolyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.3%的产率得到1-(2'-nitroimidazolyl)-β-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

文献信息

• Potential radiosensitizing agent. 4. 2-Nitroimidazole nucleosides
  作者：Masakazu Sakaguchi、Matthew W. Webb、Krishna C. Agrawal

  DOI：10.1021/jm00353a013

  日期：1982.11

  A series of 2-nitroimidazole nucleoside analogues has been synthesized as potential radiosensitizers in an effort to reduce neurotoxicity and increase therapeutic efficacy. The 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl and glucothiopyranosyl analogues of 2-nitroimidazole were synthesized by condensation in the presence of stannic chloride and mercuric cyanide. The deacetylation of these esters was

  一系列2-硝基咪唑核苷类似物已被合成为潜在的放射增敏剂，以减少神经毒性并提高治疗功效。通过在氯化锡和氰化汞存在下缩合合成2-硝基咪唑的2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基和吡喃硫吡喃糖基类似物。这些酯的脱乙酰基在0℃下用甲醇钠进行。2-硝基咪唑的三甲基甲硅烷基衍生物与甲基2-脱氧-2-氯-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N的缩合。在溴化汞的存在下获得了-乙酰基-α-D-神经氨酸。在有氧和低氧条件下，测试了这些试剂对中国仓鼠（V-79）细胞的体外细胞毒性和放射增敏作用。
• Patt, M.; Sorger, D.; Scheunemann, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S388 - S390
  作者：Patt, M.、Sorger, D.、Scheunemann, M.、Stoecklin, G.

  DOI：——

  日期：——