ethyl 3-(2,4-dioxocyclohexyl)propanoate | 1335209-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2,4-dioxocyclohexyl)propanoate
• CAS: 1335209-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BRGQYFDKCSUWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,4-dioxocyclohexyl)propanoate 、 2-氨基苯甲腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted solvent and catalyst free method for novel classes of β-enaminoester and acridinedione synthesis

  摘要：

  利用我们新近描述的乙基-3-(2,4-二氧环己基)丙酸酯分子（1），在无溶剂、无催化剂的微波辅助条件下合成了新型β-烯胺酯类化合物。无需后处理步骤、更为温和的反应条件、广泛的底物适用范围以及高产率，赋予这一方法额外的价值，并开拓了吖啶二酮以及模拟肽分子的合成前景。

  DOI：

  10.1039/c3ra23484c
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 3-(2,4-dioxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过关键的金催化触发级联一锅法合成稠合吡咯

  摘要：

  稠合吡咯的两步一锅合成是通过首先在温和的碱性条件下将N-炔基异羟铵盐与易于烯醇化的酮缩合，然后将反应混合物置于金催化剂上，从而引发涉及简单的级联反应的级联反应来实现的。金催化产物的初始 [3.3]-σ 重排，即N，O-二烯基异羟胺。该反应提供了以中等至良好产率轻松获得多环吡咯的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201304204

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOHEXANE-1, 3-DIONE COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND ITS APPLICATIONS
  申请人：Das Pralay

  公开号：US20130079545A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A regio-selective and consecutive Michael-Claisen process has been developed for substituted cyclohexane-1,3-dione synthesis started from unsubstituted or substituted acetone and α,β-unsaturated esters. Substituted cyclohexane-1,3-diones are the basic unit found in several natural products, bioactive alkaloids and acridine dione type heterocycles, polyphenols, and unnatural amino acid synthesis. Most of the potent herbicidal and pesticidal active molecules contain cyclohexane-1,3-dione derivatives. Such an important intermediate synthesis using a facile, atom economy and one-pot process is a demandable area in organic synthesis.

  已开发出一种用于合成取代环己烷-1,3-二酮的区域选择性和连续的Michael-Claisen过程，该过程始于未取代或取代的丙酮和α，β-不饱和酯。取代环己烷-1,3-二酮是几种天然产物、生物活性生物碱和吖啶二酮类杂环、多酚以及非天然氨基酸合成中发现的基本单元。大多数有效的除草剂和杀虫剂活性分子含有环己烷-1,3-二酮衍生物。利用简便、原子经济和一锅法过程进行如此重要的中间体合成是有需求的有机合成领域。
• Hypervalent Iodine-Promoted Aromatization of Exocyclic β-Enaminones for the Synthesis of <i>meta</i> -<i>N</i> ,<i>N</i> -Diarylaminophenols
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Vandna Thakur、Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201700004

  日期：2017.7.3

  cascade approach for the synthesis of meta‐N,N‐diarylaminophenols (DAAP) starting from exocyclic β‐enaminones has been developed. The feasibility of the process is rationalized by the suitable molecular geometry of β‐enaminones for tandem N‐arylative α‐iodination and aromatization under milder basic conditions. Furthermore, the developed strategy has been extended to the synthesis of meta‐N‐benzyl‐N‐arylaminophenols

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。
• Consecutive Michael-Claisen Process for Cyclohexane-1,3-dione Derivative (CDD) Synthesis from Unsubstituted and Substituted Acetone
  作者：Pralay Das、Dharminder Sharma、Arun Shil、Bikram Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1290900

  日期：2012.5

  A long-existing problem of cyclohexane-1,3-dione derivatives (CDD) synthesis from unreactive acetone through consecutive Michael-Claisen process was solved under this study. The practical applicability of this process was tested for a novel compound ethyl 3-(2,4-dioxocyclohexyl) propanoate for up to 20-gram scale. Furthermore, the scope of different acetone derivatives was investigated and resulted with similar consecutive Michael-Claisen process for CDD synthesis. The reaction exhibited remarkable regioselectivity in Michael addition followed by Claisen cyclization. In this process high substrate selectivity was observed for CDD synthesis following consecutive double-Michael-Claisen and Michael-Claisen cyclization.
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXANE-1, 3-DIONE COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOHEXANE-1,3-DIONE SUBSTITUÉS, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET APPLICATIONS DE CE PROCÉDÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011117881A3

  公开（公告）日：2011-11-03
• US8916723B2
  申请人：——

  公开号：US8916723B2

  公开（公告）日：2014-12-23