2-[2-(2-Bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione | 192182-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-Bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(2-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 192182-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 399.244
• InChiKey: VALVRXZFGYPDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of novel 5-substituted 2-arylindoles as nonpeptidyl GnRH receptor antagonists

  摘要：

  The discovery of the potency-enhancing effect of 5-substitutions on the novel 2-arylindoles as nonpeptidyl GnRH receptor antagonists led to the identification of several analogues with high affinities on the GnRH receptor. The syntheses and SARs of these 5-substituted-2-arylindole analogues are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00708-3
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 sodium dithionite 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[2-(2-Bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芸香碱启发的支架跳跃策略和基于乌尔曼交叉偶联的合成方法：基于吡啶并嘧啶酮-吲哚的新型抗癌化学型的鉴定

  摘要：

  天然产物作为起始模板在历史上对药物开发做出了重大贡献。受抗癌天然生物碱吴茱萸碱结构功能的启发，研究了具有“N”原子开关（1°-hop）和开环（2°-hop）的支架跳跃无环吴茱萸类似物（SAAR）。为了有效获得类似物，即2-吲哚基-吡啶并[1,2-]嘧啶酮类，开发了一种新的合成路线，其中涉及制备-Boc-邻苯二甲酰色胺/三甲胺-溴化物和吡啶并吡啶酮-2-基三氟甲磺酸酯，镍钯催化这些溴化物和三氟甲磺酸酯的乌尔曼交叉偶联，邻苯二甲酰亚胺的脱保护，随后进行α-芳酰化和Boc-脱保护。制备了 14 种新型 SAAR 化合物，它们对各种癌细胞表现出特有的抗增殖活性。三种最活跃的化合物（、、和）表现出良好的抗增殖活性，对人乳腺癌细胞 (MCF-7)、肺癌细胞 (A549) 和结肠癌细胞 (HCT-116) 的 IC 值为 7.7–15.8 µM。在集落形成测定中也观察到抗增殖特性。研究发现，SAAR化合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117799

文献信息

• Synthesis of 2-aryltryptamines with palladium catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids
  作者：Lin Chu、Michael H. Fisher、Mark T. Goulet、Matthew J. Wyvratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00797-1

  日期：1997.6

  A versatile and high-yielding synthesis of 2-aryltryptamines employing palladium(0) catalyzed cross-coupling of 2-bromotryptamines and arylboronic acids was developed. The preparation of the intermediate 2-bromotryptamines with pyridine hydrobromide perbromide as the brominating agent, is also reported.

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。
• Novel pyrone-indole derivatives and process for their preparation
  申请人：Laudon Moshe

  公开号：US20080027121A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to novel pyrone-indole derivatives, pharmaceutical formulations containing them, and use of the compounds in the manufacture of Medicaments for treating or preventing various diseases.

  本发明涉及新型吡喃-吲哚衍生物、含有它们的药物配方以及化合物在制造用于治疗或预防各种疾病的药物中的应用。
• NOVEL PYRONE-INDOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Laudon Moshe

  公开号：US20120302620A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to a method for treating a variety of maladies and conditions; which comprises administering a formulation comprising an effective amount of a pyrone-indole derivative of formula (I): Ar—B—Ar′  (I) wherein Ar represents an indole nucleus ring system: Ar′ represents an alpha-, beta- or gamma-pyrone nucleus ring system: and each of B, R 1-4 , and R 1-2 ′ are one of the groups as defined herein.

  本发明涉及一种治疗各种疾病和病症的方法；该方法包括给予一种含有有效量的式(I)的吡喃吲哚衍生物的制剂：Ar-B-Ar' (I)，其中Ar代表吲哚核环系统，Ar'代表α-，β-或γ-吡喃核环系统，而B、R1-4和R1-2'中的每一个都是如此定义的一组基团。
• WO2007/93880
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Pyrone-Indole Derivatives and Process for Their Preparation
  申请人：Laudon Moshe

  公开号：US20100048662A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to novel pyrone-indole derivatives, pharmaceutical formulations containing them, and use of the compounds in the manufacture of Medicaments for treating or preventing various diseases.