(R)-benzyl (1-(methylthio)-3-oxopropan-2-yl)carbamate | 133444-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl (1-(methylthio)-3-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: S-methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteinal；benzyl N-[(2R)-1-methylsulfanyl-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 133444-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: GLUBAPKZCKOVSX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl (1-(methylthio)-3-oxopropan-2-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(R)-1-(5-Bromo-6-methoxy-9H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Eudistomidins B, C, and D: novel antileukemic alkaloids from the Okinawan marine tunicate Eudistoma glaucus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a056
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R)-benzyl (1-(methylthio)-3-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基醛作为容易获得的手性醛用于 Rh 催化的炔烃加氢酰化

  摘要：

  容易获得的 α-氨基醛，在氮上结合了一个甲硫基甲基 (MTM) 保护基团，被证明是 Rh 催化的炔烃加氢酰化反应中的有效底物。反应在温和条件下进行，采用小咬角双膦配体，具有良好的官能团耐受性和高立体特异性。成功地使用了源自甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、色氨酸、甲硫氨酸和半胱氨酸的氨基醛，以及源自苯乳酸的富含对映异构体的 α-OMTM-醛。α-氨基烯酮产物的合成效用在天然产物鞘氨醇的短对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11892

文献信息

• New evidence for the presence of a spiroindolenine intermediate in Pictet–Spengler reaction of N^b-hydroxytryptamine
  作者：Masako Nakagawa、Jinjun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39880000463

  日期：——

  The Pictet–Spengler reaction between Nb-hydroxytryptamine and cysteinals in the presence of trifluoroacetic acid gave, in addition to the normal products, β-carbolines (12)–(17), the unexpected tetracyclic compounds (4)–(9), providing new evidence for a spiroindolenine intermediate.

  在三氟乙酸存在下，N b-羟色胺和半胱氨酸之间的Pictet-Spengler反应除正常产物外，还产生β-咔啉（12）-（17），意外的四环化合物（4）-（9），提供了螺螺吲哚碱中间体的新证据。
• LIU, JINJUN;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7729-7742
  作者：LIU, JINJUN、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;LIU, JINJUN;OGATA, KOREHARU;HINO, TOHRU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 463-464
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、LIU, JINJUN、OGATA, KOREHARU、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——