苄基(苯基)硅烷 | 18052-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 苄基(苯基)硅烷
• 英文名称: benzyl(phenyl)silane
• CAS: 18052-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₄Si
• 分子量: 198.34
• InChiKey: RZALOQVHASICJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 、 benzylsilane 在 [(hydrotris(3-adamantyl-5-isopropyl-pyrazolyl)borate)Ba(o-CH₂C₆H₄NMe₂)] 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到苄基(苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  由钡配合物催化的芳基和苄基伯硅烷的选择性均-和交叉-脱硅偶联。

  摘要：

  在温和的条件下（25°C，5 mol％催化），通过使用杂芳基钡氨基苄基络合物[（Tp Ad，iPr），实现了芳基和苄基伯硅烷与仲硅烷的高选择性均-和交叉-脱硅偶联。Ba（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）]（Tp Ad，iPr =氢三（3-金刚烷基-5-异丙基-吡唑基）硼酸酯）（1）。分离出了源自催化重分布和交叉脱硅偶联反应的二氢硅烷，收率很高，这表明钡络合物在仲芳基和苄基硅烷合成中的可行性应用。

  DOI：

  10.1039/d0dt01158d

文献信息

• Acceleration of the Substitution of Silanes with Grignard Reagents by Using either LiCl or YCl3/MeLi
  作者：Naoki Hirone、Hiroaki Sanjiki、Ryoichi Tanaka、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201003174

  日期：2010.10.11

  Getting up to speed: Both LiCl and the YCl3/MeLi catalyst system have an acceleration effect upon the substitution of silanes using Grignard reagents (see scheme). The method provides access to benzyl‐, allyl‐, and arylsilanes in good yields from the starting silanes.

  起床速度：两个LiCl和所述YCL 3 /的MeLi的催化剂体系具有在使用时的格氏试剂的硅烷的取代的加速效果（参见方案）。该方法可从起始硅烷中获得较高收率的苄基，烯丙基和芳基硅烷。
• Carbon–Silicon Bond Formation in the Synthesis of Benzylic Silanes
  作者：Michael D. Visco、Joshua M. Wieting、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01223

  日期：2016.6.17

  anionic strategies to construct silanes, the coupling of benzylic halides and arylhalosilanes with sonication has been identified as a high yielding and general strategy to access bulky and functionalized benzylic silanes. This new methodology provides a solution for the synthesis of families of bulky benzylic silanes for study in catalysis and other areas of chemical synthesis.

  立体阻碍的有机硅烷可能难以与常规的强碱性试剂合成；苛刻的反应条件通常收率低并且不适合许多官能团。作为构造硅烷的典型阴离子策略的替代方法，苄基卤化物和芳基卤代硅烷与超声处理的偶联已被认为是获得大体积和官能化苄基硅烷的高收率和通用策略。这种新方法为催化和化学合成其他领域研究中的大体积苄基硅烷族的合成提供了一种解决方案。
• Selective Reactions of the Silicon-Hydrogen Group with Grignard Reagents. The Preparation of Some Unsymmetrical Silane Derivatives
  作者：Henry Gilman、Ernest A. Zuech

  DOI：10.1021/ja01531a021

  日期：1959.11