(+/-)-methyl (3R,3aR,7S,7aS)-3-methyl-1-oxo-3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofuran carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-methyl (3R,3aR,7S,7aS)-3-methyl-1-oxo-3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofuran carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3aS,4S,7aR)-1-methyl-3-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: WZRKPEBACTYPBR-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+/-)-methyl (3R,3aR,7S,7aS)-3-methyl-1-oxo-3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofuran carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enhanced stereocontrol in Diels–Alder reactions of chiral dienols

  摘要：

  这项实验与计算相结合的研究表明，二烯上可移动溴取代基的存在会导致分子间和分子内 DielsâAlder 反应中完全的Ï-非对映面和内/外立体选择。溴对立体选择性的影响非常明显：例如，非溴化前体 18EEEEEE 的环加成反应产生了四种非对映异构产物，比例为 55¶13¶16¶16；而含溴的类似物只产生了一种立体异构体，且在检测范围内。对 B3LYP/6-31+G(d) 转换结构的研究可以解释这些实验结果。报告还介绍了一种从相同的简单起始材料（28 和 2）完全立体选择性合成互补非对映异构产物（30ZZZZZZZZZ 和 31ZZZZZ）的方法。解释了早先研究 DielsâAlder 反应时计算与实验之间的差异。

  DOI：

  10.1039/b602618d