1-(2-cyanoethyl)pyridinium bromide | 130671-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 3-pyridin-1-ium-1-ylpropanenitrile;bromide
• CAS: 130671-09-9
• 化学式: Br*C₈H₉N₂
• 分子量: 213.077
• InChiKey: KNMJZUJZSIZPTD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)pyridinium bromide 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 吡啶 、 丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  N-(2-氰乙基)吡啶鎓阳离子与取代吡啶和丙烯腈的平衡。E1cb 反应中速率决定步骤的变化

  摘要：

  N-(2-氰乙基) 吡啶鎓阳离子 (1) 与相应的吡啶和丙烯腈的平衡速率已在 25 o C 离子强度为 0.1 的水溶液中测量。已获得二阶速率常数 (k OH )对于氢氧根离子催化的 16 个环取代的 1 的消除反应，具有 1.5-9.7 范围内 pK BH 的吡啶离去基团。log k OH 与 pK BH 的布朗斯特图是“向下凹”的，具有两个不同的线性区域，β lg =-0.30（对于 pK BH 5.8）。该观察结果与 pK BH 5.8 的决定速率去质子化 1（即 (E1cb) 不可逆 ）的 E1cb 反应机制中的速率决定步骤的变化一致

  DOI：

  10.1021/ja00180a034
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3-溴丙腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-cyanoethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-(2-氰乙基)吡啶鎓阳离子与取代吡啶和丙烯腈的平衡。E1cb 反应中速率决定步骤的变化

  摘要：

  N-(2-氰乙基) 吡啶鎓阳离子 (1) 与相应的吡啶和丙烯腈的平衡速率已在 25 o C 离子强度为 0.1 的水溶液中测量。已获得二阶速率常数 (k OH )对于氢氧根离子催化的 16 个环取代的 1 的消除反应，具有 1.5-9.7 范围内 pK BH 的吡啶离去基团。log k OH 与 pK BH 的布朗斯特图是“向下凹”的，具有两个不同的线性区域，β lg =-0.30（对于 pK BH 5.8）。该观察结果与 pK BH 5.8 的决定速率去质子化 1（即 (E1cb) 不可逆 ）的 E1cb 反应机制中的速率决定步骤的变化一致

  DOI：

  10.1021/ja00180a034

文献信息

• Nitrile-Functionalized Pyridinium, Pyrrolidinium, and Piperidinium Ionic Liquids
  作者：Kallidanthiyil Chellappan Lethesh、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Peter Nockemann、Barbara Kirchner、Stefan Zahn、Tatjana N. Parac-Vogt、Wim Dehaen、Koen Binnemans

  DOI：10.1021/jp2027675

  日期：2011.7.7

  bis(trifluoromethylsulfonyl)imide anion. A continuum model has been used to take solvation effects into account. These calculations show that the natural partial charge on the nitrogen atom of the nitrile group becomes more negative when the length of the alkyl spacer between the nitrile functional group and the heterocyclic core of the cation is increased. Methyl or methoxy substituents on the pyridinium

  1-烷基吡啶鎓和N-烷基-N的两个系列已经合成了在烷基链的末端被腈基官能化的-甲基哌啶鎓离子液体。结构上的改变包括腈基和阳离子核杂环之间烷基间隔基长度的变化，以及在吡啶环的不同位置上添加甲基或乙基取代基。阴离子是溴离子和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺离子。在室温下，所有的双（三氟甲基磺酰基）亚胺盐以及具有长烷基间隔基的溴化物盐均作为粘性液体获得，但是有些被证明是过冷的液体。另外，已经制备了具有连接到杂环核上的两个腈官能团的吡咯烷鎓和哌啶鎓离子液体。报道了七种吡啶鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺盐的晶体结构。用双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺阴离子对模型阳离子和离子对进行了量子化学计算。连续模型已用于考虑溶剂化效应。这些计算表明，当腈官能团和阳离子的杂环核之间的烷基间隔基的长度增加时，腈基的氮原子上的自然部分电荷变得更负。吡啶鎓环上的甲基或甲氧基取代基由于其供电子能力而略微增加了腈氮原子上的负电荷。取代基