(2E)-3-(4-甲酰基苯基)丙烯腈 | 79382-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(4-甲酰基苯基)丙烯腈
• 英文名称: 4-formylacinnamonitrile
• 英文别名: 4-Formylcinnamonitrile；3-(4-formylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 79382-67-5
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: UXLFWDWALOMIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 丙烯腈 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(2E)-3-(4-甲酰基苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基溴化物的钯催化芳基化反应的高效形式

  摘要：

  当在合适的强极性溶剂中以羧酸根阴离子为碱进行时，钯与芳基溴化物或碘化物的钯催化芳基化反应以高收率进行。优选的组合是N，N-二甲基甲酰胺与乙酸钠。该反应明显取决于芳基溴中的取代基，受吸电子基团的促进。营业额已达到134,000。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)89511-4

文献信息

• Highly effective cellulose supported 2-aminopyridine palladium complex (Pd(II)-AMP-Cell@Al2O3) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling
  作者：Pradeep Mhaldar、Sandip Vibhute、Gajanan Rashinkar、Dattaprasad Pore

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104586

  日期：2020.7

  emission spectroscopy (ICP-AES) and thermo gravimetric analysis (TGA). The catalyst has been successfully employed in Suzuki-Miyaura as well as Mizoroki–Heck cross-coupling reactions. The reactions proceed smoothly resulting in the high yields of cross-coupling products (81 to 95%) within short reaction times. The catalyst can be efficiently recovered by simple filtration and reused for multiple cycles

  在本工作中，一种新型，高效，可回收的有机-无机杂化多相催化剂（Pd（II）-AMP-Cell @ Al 2 O 3通过将2-氨基吡啶共价接枝在氯丙基改性的纤维素-氧化铝复合材料上，然后与乙酸钯络合来制备）。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP- AES）和热重分析（TGA）。该催化剂已成功用于Suzuki-Miyaura以及Mizoroki-Heck交叉偶联反应。反应平稳进行，从而在较短的反应时间内获得了高产率的交叉偶联产物（81％至95％）。可以通过简单的过滤有效地回收催化剂，并将其重复使用多次，而不会显着降低催化活性。
• Synthesis of new surfactant-like triazine-functionalized ligands for Pd-catalyzed Heck and Sonogashira reactions in water
  作者：Nasser Iranpoor、Sajjad Rahimi、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c5ra06753g

  日期：——

  efficient catalytic species for C–C bond formation reactions in neat water. Under these conditions, Pd-catalyzed Heck and Sonogashira reactions are accomplished without the need for phosphine ligand. The generation of emulsion droplets (5–10 μm) containing Pd(0) nanoparticles would function as an effective reactor to accelerate the rate of the reaction in water media.

  在这项研究中，介绍了用于钯催化的水中CC偶联反应的一类新型配体。使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）试剂合成了一系列三嗪官能化的配体。其中，N 2，N 4，N 6-三十二烷基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（TDTAT）是水中Pd催化的Heck和Sonogashira反应的有效配体。 ，用作绿色溶剂。TEM分析表明，在80°C的水中存在TDTAT的情况下，PdCl 2将其转化为平均粒径约为3 nm的纳米颗粒。形成的Pd纳米颗粒可作为纯水中CC键形成反应的有效催化物质。在这些条件下，无需膦配体即可完成Pd催化的Heck和Sonogashira反应。含有Pd（0）纳米粒子的乳滴（5-10μm）的生成将成为有效的反应器，以加快在水介质中的反应速度。
• Magnetically recoverable nanostructured Pd complex of dendrimeric type ligand on the MCM-41: Preparation, characterization and catalytic activity in the Heck reaction
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Najmeh Gharibpour、Zahra Ramazani

  DOI：10.1515/mgmc-2020-0023

  日期：2020.11.4

  Abstract A palladium complex of a dendrimer type ligand of aminoethylacrylamide immobilized onto the mesoporous channels of MCM-41 with magnetic core was prepared and characterized using various techniques such as XRD, TEM, BET, FT-IR, TGA, and VSM. The prepared nanostructured material was found as a magnetically recoverable catalyst for Heck reaction of aryl halides and vinylic C–H. The catalyst is easily

  摘要 利用XRD、TEM、BET、FT-IR、TGA和VSM等多种技术制备了一种氨基乙基丙烯酰胺树枝状配体固定在MCM-41介孔通道上的钯配合物，并对其进行了表征。发现制备的纳米结构材料可用作芳基卤化物和乙烯基 C-H 的 Heck 反应的磁性可回收催化剂。该催化剂可通过外部磁铁轻松回收，并可根据 Pd 的负载量以不同的浸出量重复使用。还进行了热过滤测试，并证明异质样品中的钯可以溶解，然后再沉积在载体材料的表面上。图形概要
• Homogeneous palladium-catalysed arylation of activated alkenes with aryl chlorides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80340-x

  日期：1984.7

  A study has been made of arylation of activated alkenes with aryl chlorides homogeneously catalysed by palladium acetate in the presence of triphenylphosphine or tri-p-tolylphosphine. Electron-withdrawing substituents in the aryl chloride favour the reaction. Only moderate yields could be obtained, and the maximum turnover number was 51, mainly because of precipitation of palladium metal. The probable

  在三苯基膦或三对甲苯基膦存在下，用乙酸钯均相催化的芳基氯化物将活化的烯烃芳基化进行了研究。芳基氯中的吸电子取代基有利于反应。只能获得中等的产量，最大周转数为51，主要是由于钯金属的沉淀。讨论了反应的可能机理。
• Process for the Pd-catalyzed arylation of olefins with aryl halides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04564479A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  Compounds of the formula I ##STR1## in which A is C.sub.2-12 -alkenyl, C.sub.4-8 -cycloalkenyl or a grouping--C(R).dbd.C(R')--Y and Y, R, R', R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.3 ' are as defined in patent claim 1, can be prepared in high yields in a simple and economical manner by reacting corresponding bromobenzenes or iodobenzenes with a compound HA in the presence of an alkali metal salt or alkaline earth metal salt of an aliphatic monocarboxylic acid having 1-12 C atoms or benzoic acid, of a cyclic or N,N-disubstituted amide as the solvent, particularly N,N-dimethylformamide, and of a palladium compound which can, if desired, contain arsenic or phosphorus, as the catalyst.

  公式为I的化合物##STR1##其中A是C.sub.2-12烯丙基，C.sub.4-8环烯丙基或一个基团--C(R).dbd.C(R')--Y，而Y，R，R'，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.3 '的定义如专利权要求书中所述，可以通过将相应的溴苯或碘苯与化合物HA在脂肪族一元羧酸盐或苯甲酸的碱金属盐或碱土金属盐存在下，在溶剂中进行反应，特别是在环状或N，N-二取代酰胺中，如N，N-二甲基甲酰胺中，并以可以包含砷或磷的钯化合物作为催化剂，以简单经济的方式高产率制备。