13-acetoxy-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)oxyprotoberberine | 66054-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-acetoxy-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)oxyprotoberberine
• 英文别名: 13-acetoxyberberine；13-acetoxy-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；13-Acetoxyoxyberberin
• CAS: 66054-87-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₇
• 分子量: 409.395
• InChiKey: BQBPDVNXQWFMGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxy-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)oxyprotoberberine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (±)-ophiocarpine
  参考文献：
  名称：

  Lead tetraacetate oxidation of oxyprotoberberines. A convenient synthesis of 13-oxygenated berbines and oxyprotoberberines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a030
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13-acetoxy-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)oxyprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. III. Convenient synthesis of 8-methoxyberberinephenolbetaine by photooxygenation of berberine. A novel conversion of berberine into (.+-.)-ophiocarpine, (.+-.)-epiophiocarpine, (.+-.)-.ALPHA.-hydrastine, and (.+-.)-.BETA.-hydrastine.

  摘要：

  在甲醇中，存在的甲氧基钠和玫瑰苯胭脂的情况下，对黄连素（5）进行光氧化反应，得到了8, 14-二甲氧基-13-氧黄连素（12）。将其加热于甲醇中，能够迅速生成8-甲氧基黄连酮苯基甜菜碱（6），这是邻苯二甲酸异喹啉生物碱（±）-α-和（±）-β-水苏碱（7和8）的关键中间体。用硼氢化钠还原6，主要得到（±）-蛇木素（9）及少量（±）-伪蛇木素（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.947

文献信息

• Conversion of berberine into phthalideisoquinolines
  作者：Jerome L. Moniot、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo01338a020

  日期：1979.11
• New facets of protoberbinoid chemistry: the 8,13-dioxoberbines
  作者：Maurice Shamma、Jerome L. Moniot、David M. Hindenlang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83483-3

  日期：1977.1
• An unusual carbon to nitrogen acyl migration
  作者：Jerome L. Moniot、el Rahman H. Abd、Abd el Rahman、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83354-2

  日期：1977.1