3-氨基-4H-噻吩并[3,4-c]色烯-4-酮 | 41078-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4H-噻吩并[3,4-c]色烯-4-酮
• 英文名称: 3-aminothieno<3,4-c>coumarin
• 英文别名: 3-aminothieno<3,4:3',4'>benzopyran-4-one；3-amino-5-oxa-2-thiacyclopenta[a]naphthalene-4-one；3-amino-4H-thieno[3,4-c]-2H-chromen-4-one；3-amino-4H-thieno[3,4-c]chromen-4-one；3-amino-4H-thieno[3,4-c][1]benzopyran-4-one；3-aminothieno[3,4-c]chromen-4-one
• CAS: 41078-15-3
• 化学式: C₁₁H₇NO₂S
• mdl: MFCD00128274
• 分子量: 217.248
• InChiKey: FMRIMMNCSVUDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  449.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4H-噻吩并[3,4-c]色烯-4-酮 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以24%的产率得到5,5'-diamino-3,3'-bis-(2-hydroxyphenyl)-[2,2']bithiophenyl-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素与芳香胺的偶联

  摘要：

  研究了两种重氮化的3-氨基噻吩并[3,4-c]香豆素的偶联反应。化合物1a，1b都与亚硝酸钠在0-5°C的浓硫酸中反应，得到重氮化的中间体2和3，后者是由酸催化的2的内酯环水解而成的。在原位形成的重氮盐与芳族胺（反应4）得到的一系列arylazothiophenes染料在它们的硫酸铵盐的形式。除了通常预期的与化合物1a反应产生的苯偶氮噻吩10外，还可以使用重氮化苯胺，还分离出相应的酸水解产物11。在至少一种情况下，噻吩重氮盐2与对硝基苯胺进行Gomberg-Bachmann芳基化反应，得到2-芳基噻吩9。化合物1a，1b被浓硫酸直接水解，随后酸水解的主要产物氧化二聚，生成化合物12。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.757
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基香豆素 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3-氨基-4H-噻吩并[3,4-c]色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  多官能取代杂芳烃的研究：合成新的杂环芳胺作为制备热扩散印花染料的潜在中间体

  摘要：

  通过将噻吩并香豆素 (1) 和噻吩并哒嗪 (2) 与贫电子烯烃进行 4 + 2 加成，获得了几种新的二苯并吡喃以及新的噻二氮杂苊。 关键词：哒嗪、噻吩并哒嗪、酞嗪、香豆素、噻吩二氮杂

  DOI：

  10.1139/v98-095

文献信息

• Evaluation of macrofilaricidal and microfilaricidal activities against Onchocerca ochengi and cytotoxicity of some synthesized azo compounds containing thiophene backbone
  作者：Joseph Tsemeugne、Lahngong M. Shinyuy、Sorel K. D. Djeukoua、Emmanuel F. Sopbue、Moses N. Ngemenya

  DOI：10.1007/s00436-021-07162-3

  日期：2021.6

  MTT formazan assay. Cytotoxicity of active compounds was assessed on monkey kidney epithelial cells (LLC-MK2) using the MTT formazan assay. Seven (7) compounds showed both macrofilaricidal activity against adult male worms and microfilaricidal activity among which three 4a, 4c and 4e recorded the highest activity (IC50 = 4.2 to 8.8μM) against adult male worms, comparable to some standard anthelmintics

  盘尾丝虫病（一种由盘尾丝虫（Onchocerca volvulus）引起的毁灭性热带丝虫病）的控制和治疗完全依赖于伊维菌素的社区指导治疗。但是，伊维菌素仅具有微杀丝作用，除其他局限性外还具有寄生虫抵抗力的证据，因此有必要寻找新的有效和安全的杀纤维剂。根据蠕虫的蠕动和MTT formazan分析，在体外筛选了十种合成的噻吩基氮唑基染料，以对抗Onchocerca ochengi的成虫和微丝虫蠕虫阶段。使用MTT甲maz试验评估活性化合物对猴肾上皮细胞（LLC-MK2）的细胞毒性。七（7）种化合物同时显示了对成年雄性蠕虫的大杀线活性和微杀线活性，其中三个图4a，4c和4e记录了对成年雄性蠕虫的最高活性（IC 50 = 4.2至8.8μM），与某些标准驱虫药相当。孵育24小时后，五种化合物显示出对微丝虫病的快速活性，并具有100％的抑制作用。活性化合物对猴肾细胞无毒（CC 50 >4μg/ mL
• Synthesis of Some Monoazo Disperse Dyes Derived from Aminothienochromene
  作者：Saleh Al-Mousawi、Morsy El-Apasery

  DOI：10.3390/molecules18088837

  日期：——

  A series of azo disperse dyes based on aminothienochromene were synthesized. The fastness properties of the dyed samples were measured. Most of the dyed fabrics tested displayed excellent washing and perspiration fastness and moderate light fastness.

  合成了一系列基于氨基噻吩并烯的偶氮分散染料。测量染色样品的牢度特性。大多数测试的染色织物显示出优异的耐洗和汗渍牢度以及中等的耐光牢度。
• Reactions of some anellated 2-aminothiophenes with electron poor acetylenes
  作者：Emmanuel Sopbué Fondjo、Dietrich Döpp、Gerald Henkel

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.037

  日期：2006.7

  saturated carbocycle and (b) [3,4-c]-anellation to benzopyrans, towards typical acetylenic dienophiles has been investigated. Because of the absence of conjugation, the thiophenes of type (a) do not undergo [4+2]-cycloaddition with acetylenic dienophiles. Instead, the N-vinylated products 2 and 3 were obtained with dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD). Electron poor alkynes react with the thiophenes of

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试
• Reactivity of condensed thiophenes in the Diels-Alder reaction: The reactivity of 3-aminothieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone; 3-aminothieno [3,4-c] quinoline and of 5-amino-7-substituted thieno [3,4-d] pyridazinone toward electron-poor olefins and acetylenes
  作者：Fatima Al-Omran、Mervat Mohammed Abdel Khalik、Hanan Al-Awadhi、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00689-8

  日期：1996.9

  The thieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone (3b) and the thieno [3,4-c] quinoline (3c) are prepared via reacting 4-methylcoumarin-3-carbonitrile (9a) and 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile (9b) with elemental sulphur. Similarly the thieno [3,4:3`,4`] naphtho [1,2-b] pyran (11) is prepared from reaction of (10) and elemental sulphur. The condensed thiophenes (3b,c) and (11) react with a

  噻吩并[3,4：3`，4`]苯并[ b ]吡喃酮（3b）和噻吩并[3,4- c ]喹啉（3c）是通过使4-甲基香豆素-3-甲腈（9a）与具有元素硫的4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-腈（9b）类似地，由（10）和元素硫的反应制备噻吩并[3,4：3`，4`]萘并[1,2- b ]吡喃（11）。缩合的噻吩（3b，c）和（11）与各种贫电子烯烃反应生成加成产物，然后消除硫化氢。的反应（图3b，c）中和（11）在回流的二恶烷/乙酸混合物中与丙酸乙酯一起提供缩合的噻吩（24a，c）。（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯反应的产物的性质取决于所应用的反应条件。因此，（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯在回流的二恶烷中的反应提供了缩合的噻吩类，同时在250℃下获得了添加和脱硫的产物。噻吩并哒嗪酮（1a，b）与丙烯酸乙酯和富马酸二乙酯反应分别生成噻二氮并ena庚酮（31a-c），化合物（1a
• Studies with condensed amino-thiophenes: Further investigation of reactivity of amino-thieno-coumarines and amino-thieno-benzo[h]coumarines toward electron-poor olefins and acetylenes
  作者：Mervat M. Abdelkhalik、Abdalla M. Negm、Ayatt I. Elkhouly、Mohammed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/hc.20047

  日期：——

  The reaction of 3-amino-5-oxa-2-thia-cyclopenta[a]naphthalene-4-one 2b with substituted acetylenes afforded C-1 alkylation products. On the other hand, reaction of 17-amino-15-methyl-11-oxa-16-thiacyclopenta[a]phenanthrene-12-one 5 with substituted acetylenes and electron-poor olefins afforded the condensed thienopyridine derivatives 7 and 11a–c. The reaction of 5 with acrylonitrile and with 4-phenyl-1

  3-amino-5-oxa-2-thia-cyclopenta[a]naphthalene-4-one 2b 与取代的乙炔反应得到 C-1 烷基化产物。另一方面，17-氨基-15-甲基-11-氧杂-16-thiacyclopenta[a]phenanthrene-12-one 5 与取代的乙炔和缺电子烯烃反应得到缩合的噻吩并吡啶衍生物 7 和 11a-c。5 与丙烯腈和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮反应得到化合物 13 和 21，通过预期的 [4 + 2] 环加成顺序失去 H2S。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:502–507, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20047