2-(benzyloxycarbonylamino)-1-ethanethiol | 68642-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)-1-ethanethiol
• 英文别名: Carbamic acid, (2-mercaptoethyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-(2-sulfanylethyl)carbamate
• CAS: 68642-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: WBRVZMHHSQWLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)-1-ethanethiol 在 二叔丁基过氧化物 、 重水 、 乙基二苯基氧化膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到benzyl (ethyl-2-d)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c9gc04096j
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 巯基乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)-1-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  曲胺-一种新型的γ-氨基丁酸类似物。

  摘要：

  已经合成了一系列包含3-羟基-4H-吡喃-4-酮核的化合物，并测试了其作为潜在的骨骼肌松弛剂的能力。在HOAc-苯酚中用HBr还原2-（叠氮甲基）-5-羟基-4H-吡喃-4-酮（4）得到2-（氨基甲基）-5-羟基-4H-吡喃-4-酮（曲酸胺） ，3）产率为81％。2-[（甲苯磺酰氧基）-甲基] -5-（苄氧基）-4H-吡喃-4-酮（5）与NH 3的反应得到曲酸胺的O-苄基醚，其被N-酰化的产率为40％。带有一系列碳苄氧基保护的氨基酸。用HBr-HOAc完全脱保护得到曲酸胺的以下氨基酸酰胺：甘氨酰基（23），α-丙氨酰基（24），β-丙氨酰基（25），γ-氨基丁酰基（26）和甘氨酰甘氨酰基（27）。在制备的曲胺的类似物中，有一系列的一碳同系物：2-[（（甲基氨基）甲基] -5-羟基-4H-吡喃-4-酮（7a），2-（1-氨基乙基）-5-羟基-4H-吡喃-4-酮（8），6-（氨基甲基）-3-羟

  DOI：

  10.1021/jm00187a022

文献信息

• 一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128252B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种有机化合物的脱硫方法，尤其涉及一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法。具体如下：将含巯基或者二硫键的有机化合物溶于溶剂，加入膦试剂、引发剂后，在光照下反应，使底物转化为相应的脱硫产物。所述含巯基或者二硫键的有机化合物为R‑SH或R‑S‑S‑R；其中，R为伯碳、仲碳、叔碳基团、芳香基或酰基。本发明具有无需金属参与、反应条件温和的特点。并且该方法有产率高、底物适用范围广、溶剂适用种类多的优点，广泛适用于多种脱巯基反应，以及二硫化物的脱硫反应。
• A Mild, General, <scp>Metal‐Free</scp> Method for Desulfurization of Thiols and Disulfides Induced by <scp>Visible‐Light</scp>
  作者：Wenting Qiu、Shuai Shi、Ruining Li、Xianfeng Lin、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202000607

  日期：2021.5

  A visible‐light‐induced metal‐free desulfurization method for thiols and disulfides has been explored. This radical desulfurization features mild conditions, robustness, and excellent functionality compatibility. It was successfully applied not only to the desulfurization of small molecules, but also to peptides.

  探索了一种可见光诱导的无金属硫醇和二硫化物脱硫方法。这种自由基脱硫具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它不仅成功地用于小分子的脱硫，而且还成功地应用于肽。
• A convergent process to C-2 substituted peneme via addition of thiols and organocuprates to an O-triflylthioketene acetal
  作者：Douglas Phillips、Brian T O'Neill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89046-2

  日期：1990.1

  The synthesis of fully protected penem derivatives has been achieved by addition of thiols and both higher and lower order cuprates to a novel 2-O-trifylpenem.

  完全保护的青霉烯衍生物的合成已经通过向新的2-O-三氟青霉烯中添加硫醇和高阶和低阶铜酸盐来实现。
• Gold(I)-Mediated Hydrothiolation of Conjugated Olefins
  作者：Chuan He、Chad Brouwer、Ronald Rahaman

  DOI：10.1055/s-2007-984519

  日期：2007.7

  Thiol additions to conjugated olefins were catalyzed by Ph 3 PAuBF 4 with excellent yields at room temperature. A variety of functionalized thiols, with both electron-donating and electron-withdrawing substituents, are compatible with this system. Hydrothiolations of 1,3-cyclohexadiene were also achieved in similar yields at 50 °C.

  Ph 3 PAuBF 4 催化硫醇加成到共轭烯烃，在室温下产率极好。各种具有给电子和吸电子取代基的官能化硫醇都与该系统兼容。1,3-环己二烯的氢硫醇化也在 50 °C 下以相似的产率实现。
• Total Synthesis of Echinomycin and Its Analogues
  作者：Keita Kojima、Fumika Yakushiji、Akira Katsuyama、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01268

  日期：2020.6.5

  total synthesis of echinomycin (1) was accomplished by featuring the late-stage construction of the thioacetal moiety via Pummerer rearrangement and simultaneous cyclization, as well as two-directional elongation of the peptide chains to construct a C2-symmetrical bicyclic octadecadepsipeptide bridged with a sulfide linkage. This strategy can be applicable to a variety of echinomycin analogues.

  棘霉素的第一个全合成（1）是通过Pummerer重排和同时环化以及肽链的双向延伸以构建C 2对称的双环八环十八肽桥联的硫缩醛部分的后期构建而完成的带有硫键。该策略可以适用于多种棘霉素的类似物。