(S)-4-tert-butyl 1-(4-methoxybenzyl) 2-(aminooxy)succinate | 1429439-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl 1-(4-methoxybenzyl) 2-(aminooxy)succinate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-[(4-methoxyphenyl)methyl] (2S)-2-aminooxybutanedioate
• CAS: 1429439-32-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: SCLLLLOLGMRCBW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tert-butyl 1-(4-methoxybenzyl) 2-(aminooxy)succinate 在 N-甲基吗啉 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-4-tert-butyl 1-(4-methoxybenzyl) 2-(((Z)-(2-(((6R,7R)-2-((benzhydryloxy)carbonyl)-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl)amino)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-chlorothiazol-4-yl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及头孢菌素抗菌化合物的公式（I）：以及相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2013052568A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-tert-butyl 1-(4-methoxybenzyl) 2-hydroxysuccinate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-tert-butyl 1-(4-methoxybenzyl) 2-(aminooxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及头孢菌素抗菌化合物的公式（I）：以及相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2013052568A1

文献信息

• Discovery of a Tricyclic β-Lactam as a Potent Antimicrobial Agent against Carbapenem-Resistant Enterobacterales, Including Strains with Reduced Membrane Permeability and Four-Amino Acid Insertion into Penicillin-Binding Protein 3: Structure–Activity-Relationships and <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Activities
  作者：Jun Sato、Hiroki Kusano、Toshiaki Aoki、Satoru Shibuya、Katsuki Yokoo、Kazuo Komano、Takuya Oguma、Shuhei Matsumoto、Rio Nakamura、Takafumi Sato、Kenji Yamawaki

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00549

  日期：2022.3.11

  clinical isolates with resistance mechanisms other than β-lactamase production. These mechanisms were the reduction of outer membrane permeability with the production of β-lactamases and the insertion of four amino acids into penicillin-binding protein 3. Here, we report the discovery of a potent compound that overcomes these resistance mechanisms by the conversion of the alkoxyimino moiety of the aminothiazole

  目前全球出现的耐碳青霉烯肠杆菌 (CRE) 对临床和公共卫生构成了日益严重的威胁。获得性碳青霉烯酶是碳青霉烯类耐药性的最重要决定因素。在先前报道的三环 β-内酰胺骨架的开发过程中，该骨架在没有 β-内酰胺酶抑制剂的情况下对几种有问题的产生 β-内酰胺酶的 CRE 表现出有效的抗菌活性，我们发现这些活性对具有除 β-内酰胺酶以外的耐药机制的临床分离株降低。内酰胺酶的产生。这些机制是通过产生 β-内酰胺酶和将四个氨基酸插入青霉素结合蛋白 3 来降低外膜通透性。在这里，
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US20140249126A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (I): or corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及式（I）的头孢菌素抗菌化合物：或其相应的药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性菌引起的感染。
• Antibacterial compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US09340556B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  The present invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (I): or corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及公式(I)的头孢菌素抗菌化合物，或其相应的药学上可接受的盐，相应的药物组成，化合物制备和治疗细菌感染的方法，尤其是由革兰氏阴性菌引起的感染。
• US9340556B2
  申请人：——

  公开号：US9340556B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013052568A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present Invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (!): corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及头孢菌素抗菌化合物的公式（I）：以及相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。