(9ci)-5,6-二氟-1H-苯并咪唑 | 78581-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-5,6-二氟-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 5,6-二氟苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-difluorobenzimidazole；5,6-difluoro-1H-benzimidazole
• CAS: 78581-99-4
• 化学式: C₇H₄F₂N₂
• mdl: MFCD02031530
• 分子量: 154.119
• InChiKey: IAYQNPPZFVAZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5,6-二氟-1H-苯并咪唑 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (1R,2R)-2-((6-((5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS MODULATORS OF TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASES

  摘要：

  公开号：

  EP2766359B9
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(9ci)-5,6-二氟-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles from o -phenylenediamines and DMF derivatives in the presence of PhSiH 3
  作者：Jianhua Zhu、Zhenbei Zhang、Chengxia Miao、Wei Liu、Wei Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.018

  日期：2017.6

  A simple approach to preparation of benzimidazoles from o-phenylenediamines and DMF derivatives, only employing PhSiH3 as promoter without any other additives, was reported. This route provided moderate to high yields with a broad substrate scope. A plausible mechanism for the reaction is proposed based on the spectroscopic characterization (e.g., HRMS and 1H NMR) of the reaction mixture.

  据报道，仅使用PhSiH 3作为促进剂而没有任何其他添加剂的简单方法可以由邻苯二胺和DMF衍生物制备苯并咪唑。该路线提供了中等到高产量，具有广泛的底物范围。基于反应混合物的光谱表征（例如，HRMS和1 H NMR），提出了一种合理的反应机理。
• In Situ Formation of Frustrated Lewis Pairs in a Water‐Tolerant Metal‐Organic Framework for the Transformation of CO ₂
  作者：Serhii Shyshkanov、Tu N. Nguyen、Fatmah Mish Ebrahim、Kyriakos C. Stylianou、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201901171

  日期：2019.4.8

  Frustrated Lewis pairs (FLPs) consist of sterically hindered Lewis acids and Lewis bases, which provide high catalytic activity towards non‐metal‐mediated activation of “inert” small molecules, including CO2 among others. One critical issue of homogeneous FLPs, however, is their instability upon recycling, leading to catalytic deactivation. Herein, we provide a solution to this issue by incorporating

  沮丧的路易斯对（FLP）由位阻的路易斯酸和路易斯碱组成，它们对非金属介导的“惰性”小分子（包括CO 2等）的非金属活化提供了高催化活性。但是，均相FLP的一个关键问题是它们在回收后的不稳定性，从而导致催化失活。本文中，我们通过将庞大的路易斯酸官能化配体并入耐水金属有机骨架（MOF）（名为SION-105）中，并使用路易斯碱性二胺底物在其中原位形成FLP，从而为该问题提供了解决方案财政部。使用CO 2作为C1原料，这种结合可以有效地将多种二胺底物有效转化为苯并咪唑。可以通过用MeOH洗涤轻松地重新使用SION‐105，并多次重复使用而不会失去其身份和催化活性，这突出了MOF方法在FLP化学中的优势。
• Heterocyclic compounds as inhibitors of factor VIIa
  申请人：Glunz W. Peter

  公开号：US20060211720A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel heterocyclic compounds, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor VIIa, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，它涉及新颖的杂环化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐、溶剂合物或前药形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、第VIIa因子、第Xa因子、第XIa因子、第IXa因子和/或血浆激肽。具体而言，它涉及第VIIa因子抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：SPARKS STEVEN

  公开号：WO2020146532A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Provided are compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  提供具有金属酶调节活性的化合物，以及通过这些金属酶介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• Derivatives of 1-β-d-ribofuranosylbenzimidazole 3′,5′-phosphate that mimic the actions of adenosine 3′,5′-phosphate (cAMP) and guanosine 3′,5′-phosphate (cGMP)
  作者：Hans-Gottfried Genieser、Elisabeth Winkler、Elke Butt、Michaela Zorn、Susanne Schulz、Frank Iwitzki、Reinhold Störmann、Bernd Jastorff、Stein Ove Døskeland、Dagfinn Øgreid、Sandrine Ruchaud、Michel Lanotte

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85050-a

  日期：1992.10

  A series of new analogues of 1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole 3',5'-phosphate (cBIMP) has been designed according to the properties predicted by the MNDO method, and synthesised from substituted benzimidazoles. Dipole vectors and HOMO and LUMO energies for each benzimidazole base were calculated by the MNDO method and the lipophilicities of the cBIMP derivatives were determined. In general, the

  根据MNDO方法预测的性质，设计了一系列1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑3'，5'-磷酸酯（cBIMP）的新类似物，并由取代的苯并咪唑合成。通过MNDO方法计算每个苯并咪唑碱基的偶极子向量以及HOMO和LUMO能量，并确定cBIMP衍生物的亲脂性。通常，cBIMP衍生物激活cAMP依赖性蛋白激酶I和II，并优先结合位点B，特别是对于II型激酶，其中2-三氟甲基-cBIMP和5,6-二氟-cBIMP表现出最高的位点选择性。每个cBIMP衍生物都可以刺激cGMP刺激的环磷酸二酯酶（cGS-PDE），其中5,6-二甲基-cBIMP与cGMP一样有效，并且还可以抑制cGMP抑制的磷酸二酯酶（cGI-PDE）。仅2-三氟甲基-cBIMP和Rp-硫代磷酸酯（cBIMPS）（赤道P = S）对cPDE的水解具有抗性。如果有的话，将Sp-硫代磷酸酯缓慢水解。除了表现出高亲脂性外，用于诱导细胞凋亡和抑制增殖