4-methoxyphenyl isobutyrate | 134022-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl isobutyrate
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl 2-methylpropanoate；(4-methoxyphenyl) 2-methylpropanoate
• CAS: 134022-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00083558
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WKQWJJFHPKIPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1431

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl isobutyrate 、 水杨酸 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(4-甲氧基苯基)-2-羟基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种杂多酸催化酚的芳酯化的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种杂多酸催化酚的芳酯化的合成方法。在装有温度计、分水器和搅拌器的反应容器中加入脂肪酸取代苯酚酯Ⅰ、取代苯甲酸Ⅱ、反应溶剂和杂多酸，在110～170℃温度下反应0.5～10h，反应过程采用TLC监控反应进程；反应完毕后反应液离心处理，取上清液洗涤脱溶，粗品经重结晶或柱层析得所述的芳香酯类化合物Ⅲ。本方法以杂多酸作为催化剂，和传统的酯化反应相比，后处理简单，也没有用到大量的酸，污染少，对环境友好。所用的杂多酸为固体酸，反应完成后通过过滤可重复套用。采用了酯交换酚的芳酯化反应，避免了反应中取代苯酚容易氧化而带来的副反应，使得操作更简单，产率得到提高。

  公开号：

  CN104086344B
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)2-溴-2-甲基丙酸酯 在 偶氮二异丁腈 、 H2B(μ-3,5-dimethylpyrazole)2BH2 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-methoxyphenyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  基于五元环配体的新型自由基基团N-杂芳基-芳基自由基的合成，表征和反应性

  摘要：

  基于具有N（sp 2）络合位点的五元环配体，提出了一类新的N-杂环-硼基自由基的合成和物理表征。这些吡唑硼烷和pyrazaboles表现出低键离解能（BDE;乙 1H），并相应地优良氢转移性能。最重要的是，在该系列中获得了通过N-杂环配体的微调对BDE（BH）的高调制，这可能与相应原子团的硼原子上的自旋密度有关。通过测定与加成烯烃和炔烃，加成O 2对应的几个反应速率常数，研究了后者对小分子化学的反应性。，碘盐的氧化和卤代烷的卤代。本文还提出了N-杂环-硼烷基的两种选择应用，用于自由基聚合和自由基脱卤反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201400197

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ketone Methylation Using Methanol Under Mild Conditions: Formation of α-Branched Products
  作者：Louis K. M. Chan、Darren L. Poole、Di Shen、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201307950

  日期：2014.1.13

  The rhodium‐catalyzed methylation of ketones has been accomplished using methanol as the methylating agent and the hydrogen‐borrowing method. The sequence is notable for the relatively low temperatures that are required and for the ability of the reaction system to form α‐branched products with ease. Doubly alkylated ketones can be prepared from methyl ketones and two different alcohols by using a

  使用甲醇作为甲基化剂和借氢方法完成了铑催化的酮的甲基化。该序列的显着之处在于所需的温度相对较低，并且反应系统能够轻松形成 α 支化产物。双烷基化酮可以通过使用连续的一锅铱和铑催化工艺由甲基酮和两种不同的醇制备。
• Radical Carbonylation under Low <scp>CO</scp> Pressure: Synthesis of Esters from Activated Alkylamines at Transition <scp>Metal‐Free</scp> Conditions
  作者：Fengqian Zhao、Han‐Jun Ai、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202000624

  日期：2021.4

  High CO pressure (> 40 bar) is usually needed in radical carbonylation reactions in the absence of metal catalyst. In this communication, we developed a transition‐metal‐free radical carbonylation of activated alkylamines with phenols and alcohols under low CO pressure (1—6 bar). Various esters were obtained in moderate to excellent yields under simple reaction conditions with good functional group

  在不存在金属催化剂的情况下进行自由基羰基化反应时，通常需要较高的CO压力（> 40 bar）。在此交流中，我们开发了在低CO压力（1-6 bar）下，活化的烷基胺与苯酚和醇类的过渡金属自由基羰基化反应。在简单的反应条件下，具有良好的官能团相容性，可以以中等至极好的收率获得各种酯。
• Electrochemical generation and reactions of acyloxytriphenylphosphonium ions
  作者：Hidenobu Ohmori、Hatsuo Maeda、Masayuki Kikuoka、Toshihide Maki、Masaichiro Masui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87066-6

  日期：1991.1

  undivided cell, of Ph3P in the presence of a carboxylic acid in CH2Cl2 containing 2,6-lutidinium perchlorate as the supporting electrolyte was shown to generate the corresponding acyloxyphosphonium ion, Ph3P+-OCOR, which was converted in situ to esters, amides, and β-lactams under mild conditions.

  结果表明，在羧酸存在下的CH 2 Cl 2中，含高氯酸2,6-lut啶鎓作为辅助电解质的PH 3 P在不分隔的电池中恒流电解会生成相应的酰氧基phosph离子Ph 3 P + -OCOR，在温和条件下原位转化为酯，酰胺和β-内酰胺。
• Hafnium inspired activation of highly hindered anhydrides in the acylation of alcohols and polyols
  作者：Enoch Mensah、Aaron Day、Raven Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.009

  日期：2018.3

  A novel and highly efficient method for activating highly hindered acid anhydrides towards the acylation of alcohols and carbohydrate-derived polyols has been developed. This new method relies on the capacity of the hafnium triflate catalyst Hf(OTf)2 to activate highly hindered acid anhydrides, and to direct the acylation reaction. This new acylation protocol is mild and proceed at room temperature

  已经开发了一种新颖的，高效的方法，该方法可以活化高度受阻的酸酐使其对醇和碳水化合物衍生的多元醇进行酰化反应。这种新方法依赖于三氟甲磺酸ha催化剂Hf（OTf）2活化受阻高的酸酐并指导酰化反应的能力。该新的酰化方案是温和的，并且在室温下以低催化剂负载进行。该方法是通用的，并且已扩展到具有不同空间位阻的不同醇底物以及碳水化合物衍生的多元醇，从而以良好或优异的收率提供相应的酯产物。
• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。