2-(3-ethynylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-dithiole | 372969-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-ethynylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-dithiole
• 英文别名: 2-(3-Ethynylphenyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 372969-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₀S₂
• 分子量: 206.332
• InChiKey: KPAQKSSUQJBIDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸硼烷 、 2-(3-ethynylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-dithiole 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到1-[3-(4,5-dihydro-1,3-dithiol-2-yl)phenyl]-1,2-dicarbaclosododecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  带有碳硼烷和低聚（乙二醇）单元的内消旋卟啉的合成，可用于硼中子俘获治疗。

  摘要：

  选择性向肿瘤中递送10B是癌症的硼中子俘获疗法（BNCT）中主要的主要问题之一。卟啉选择性地积累在肿瘤中。因此，构建了两个系列的携带碳硼烷的卟啉，并具有附加功能，用于连接不带电荷的潜在水溶性聚醚。通过保护3-（丙-2-炔氧基）苯甲醛作为二硫缩醛的醛，用十硼烷（14）处理并脱保护，制得3-（1,2-二咔唑/十二碳硼烷（12）-1-基甲氧基）苯甲醛。与3-硝基苯基二吡咯甲烷的缩合得到中-（3-硝基苯基）-间-（3-碳戊基甲氧基苯基）卟啉的可分离混合物，这是由于在卟啉原阶段的大量加扰而产生的。同样，3-（1，将2-二咔唑基十二碳硼烷（12）-1-基）苯甲醛与该二吡咯甲烷制得类似的内消旋-（3-硝基苯基）-内消旋-（3-羰基苯基）卟啉混合物。在第二个系列中，两个区域异构的双（硝基苯基）双（碳烷基苯基）卟啉只能通过X射线晶体学来区分，它们的NMR谱图是相同的。用氯化锡（II）将单（硝基苯基）卟啉和双

  DOI：

  10.1039/b209534c
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 palladium diacetate 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(3-ethynylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  带有碳硼烷和低聚（乙二醇）单元的内消旋卟啉的合成，可用于硼中子俘获治疗。

  摘要：

  选择性向肿瘤中递送10B是癌症的硼中子俘获疗法（BNCT）中主要的主要问题之一。卟啉选择性地积累在肿瘤中。因此，构建了两个系列的携带碳硼烷的卟啉，并具有附加功能，用于连接不带电荷的潜在水溶性聚醚。通过保护3-（丙-2-炔氧基）苯甲醛作为二硫缩醛的醛，用十硼烷（14）处理并脱保护，制得3-（1,2-二咔唑/十二碳硼烷（12）-1-基甲氧基）苯甲醛。与3-硝基苯基二吡咯甲烷的缩合得到中-（3-硝基苯基）-间-（3-碳戊基甲氧基苯基）卟啉的可分离混合物，这是由于在卟啉原阶段的大量加扰而产生的。同样，3-（1，将2-二咔唑基十二碳硼烷（12）-1-基）苯甲醛与该二吡咯甲烷制得类似的内消旋-（3-硝基苯基）-内消旋-（3-羰基苯基）卟啉混合物。在第二个系列中，两个区域异构的双（硝基苯基）双（碳烷基苯基）卟啉只能通过X射线晶体学来区分，它们的NMR谱图是相同的。用氯化锡（II）将单（硝基苯基）卟啉和双

  DOI：

  10.1039/b209534c

文献信息

• Syntheses of carboncarbon linked carboranylated porphyrins for boron neutron capture therapy of cancer
  作者：M.Graça H Vicente、Shankar J Shetty、Anura Wickramasinghe、Kevin M Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01346-0

  日期：2000.9

  Total syntheses of six carboranyl-containing porphyrins bearing 33-44% boron by weight for potential application in boron neutron capture therapy of tumors, are described; these novel compounds feature carbon-carbon linkages between the carboranyl groups and the meso-phenyl substituents. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of meso-substituted porphyrins carrying carboranes and oligo(ethylene glycol) units for potential applications in boron neutron capture therapyElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for the synthesis of compounds 12–15, 31 and 32. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209534c/
  作者：Christophe Frixa、Mary F. Mahon、Andrew S. Thompson、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/b209534c

  日期：2003.1.13

  Selective delivery of 10B to tumours is one of the major remaining problems in boron neutron capture therapy (BNCT) of cancer. Porphyrins are selectively accumulated in tumours. Thus two series of carborane-carrying porphyrins were constructed, with additional functionality for attachment of uncharged potentially water-solubilising polyethers. 3-(1,2-Dicarbaclosododecaboran(12)-1-ylmethoxy)benzaldehyde

  选择性向肿瘤中递送10B是癌症的硼中子俘获疗法（BNCT）中主要的主要问题之一。卟啉选择性地积累在肿瘤中。因此，构建了两个系列的携带碳硼烷的卟啉，并具有附加功能，用于连接不带电荷的潜在水溶性聚醚。通过保护3-（丙-2-炔氧基）苯甲醛作为二硫缩醛的醛，用十硼烷（14）处理并脱保护，制得3-（1,2-二咔唑/十二碳硼烷（12）-1-基甲氧基）苯甲醛。与3-硝基苯基二吡咯甲烷的缩合得到中-（3-硝基苯基）-间-（3-碳戊基甲氧基苯基）卟啉的可分离混合物，这是由于在卟啉原阶段的大量加扰而产生的。同样，3-（1，将2-二咔唑基十二碳硼烷（12）-1-基）苯甲醛与该二吡咯甲烷制得类似的内消旋-（3-硝基苯基）-内消旋-（3-羰基苯基）卟啉混合物。在第二个系列中，两个区域异构的双（硝基苯基）双（碳烷基苯基）卟啉只能通过X射线晶体学来区分，它们的NMR谱图是相同的。用氯化锡（II）将单（硝基苯基）卟啉和双