6,8-dimethylimidazolino(1,2-f)xanthin-2-one | 61064-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6,8-dimethylimidazolino(1,2-f)xanthin-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1H-imidazo[2,1-f]purine-2,4,7(3H,6H,8H)-trione；1,3-dimethyl-1H,8H-imidazo[2,1-f]purine-2,4,7-trione；2,4-Dimethyl-6,8-dihydropurino[7,8-a]imidazole-1,3,7-trione；2,4-dimethyl-6,8-dihydropurino[7,8-a]imidazole-1,3,7-trione
• CAS: 61064-44-6
• 化学式: C₉H₉N₅O₃
• 分子量: 235.202
• InChiKey: LETIPVIIHJVEPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C (decomp)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 6,8-dimethylimidazolino(1,2-f)xanthin-2-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到3-(5'-nitro-2'-furfurylidene)-6,8-dimethylimidazolino(1,2-f)xanthin-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010359230644
• 作为产物：
  描述：

  8-aminotheophylline 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,8-dimethylimidazolino(1,2-f)xanthin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从8-氨基茶碱轻松合成融合嘌呤

  摘要：

  在氢化钠存在下，由N - N-二甲基甲酰胺中的8-氨基茶碱（1）和α，ω-二溴代烷烃一步一步制备融合的嘌呤3a-f。的反应3C-E与氯乙酰氯，接着用二甲胺，得到6A-C 。1与溴丙酸乙酯的一步反应，得到1,3-二甲基-1,2,3,4,6,7,8,9-八氢嘧啶[ 2,1- f ]嘌呤-2,4,8-三酮（7b）。还可以轻松地从1合成7a，c，d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350125

文献信息

• Design, synthesis and molecular docking study of new purine derivatives as Aurora kinase inhibitors
  作者：Mohamed E. Khalifa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129843

  日期：2021.4

  Nine new purine-based compounds were designed and have been synthesized through series reactions of the starting compound 8-amino-substituted purine (2) with various reagents. Full characterizations of the synthesized compounds were performed to elucidate their chemical structures by means of physical and spectroscopic methods. All products were in-vitro tested for their potent anti-cancer action against

  设计了九种新的基于嘌呤的化合物，这些化合物是通过起始化合物8-氨基取代的嘌呤（2）与各种试剂的系列反应合成的。通过物理和光谱方法对合成的化合物进行了全面表征，以阐明其化学结构。所有产品均经过体外测试，证明它们对不同人类癌症具有有效的抗癌作用。白血病（HL60），肺癌（A549），乳腺癌（SKBR3）和胃癌（MKN45）。根据实验生物学评估，合成子尤其显示出对SKBR3细胞系的更高效率，因此与抗癌酶（极光激酶）对接以充分了解酶活性位点内部每个实体的联系。