(+/-)-2-(1-acetoxypentyl)benzoic acid | 1078720-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(1-acetoxypentyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1-Acetyloxypentyl)benzoic acid；2-(1-acetyloxypentyl)benzoic acid
• CAS: 1078720-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: WOLLRQSMWVBXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  367.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-acetoxypentyl)benzoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel hybrids of 3-n-butylphthalide and edaravone: Design, synthesis and evaluations as potential anti-ischemic stroke agents

  摘要：

  Fourteen hybrids (10a-g, 11a-g) of 3-n-butylphthalide (NBP) and edaravone (Eda) analogues have been designed and synthesized as potential anti-ischemic stroke agents. In vitro biological studies showed that compounds 10d and 10g exhibited more potent anti-platelet aggregation than ticlopidine (Ticlid), aspirin (ASP) and NBP. Compound 10g more significantly prevented H2O2-mediated neuronal cell (PC12) death than NBP, Eda or NBP together with Eda. Meanwhile, 10g also possessed potent radical scavenging effects on hydroxyl radical ((OH)-O-center dot) and superoxide anion radical (O-center dot(2)-). Our findings may provide new insights into the development of these hybrids, like 10g, for the intervention of ischemic stroke. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.090
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-2-(1-acetoxypentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-正丁基邻苯二甲酸酯的硫化氢释放衍生物作为潜在的抗血小板和抗血栓形成剂。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成和生物学评估了一系列的3-正丁基邻苯二甲酸酯（NBP）释放出硫化氢（H2S）的衍生物（8a-g和9a-f）。最有希望的化合物8e在体外显着抑制二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板凝集，优于NBP，盐酸噻氯匹定和阿司匹林。此外，8e可以在体外缓慢产生中等水平的H2S，这可能有益于改善心血管和脑循环。最重要的是，8e保护了小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成，并且在大鼠中显示出比NBP和阿司匹林更大的抗血栓形成活性。总体而言，8e值得进一步研究以治疗血栓形成相关的缺血性中风。

  DOI：

  10.1039/c4ob00830h

文献信息

• 丁苯酞开环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：科贝园（北京）医药科技有限公司

  公开号：CN113402543B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及丁苯酞开环衍生物及其制备方法和用途。所述丁苯酞开环衍生物能够显著改善脑缺血再灌注模型大鼠的缺血症状，该类化合物在制备预防和治疗心脑缺血性疾病及改善心脑循环障碍、抗血栓等药物中有着广阔的应用前景。
• 一种2-（α羟基戊基）苯甲酸的有机胺酯衍生物 药物
  申请人：四川大学

  公开号：CN108715579B

  公开（公告）日：2020-03-24

  通式= 本发明公开了一种2‑（α羟基戊基）苯甲酸有机胺衍生物药物的制备方法及其应用。具体涉及一种通式的化合物或其药学上可接受的盐，以及以该化合物或其药学上可接受的盐制得的药学上可接受的制剂。通式的化合物或其药学上可接受的盐在体外具有较好的溶解度、较低的吸湿性，并且体内具有显著高于原药丁苯酞的生物利用度和脑部聚集浓度和/或提高的药物作用效果，及其制备预防/治疗心脑缺血性疾病、心脑动脉阻塞疾病及抗帕金森病和抗老年痴呆药物中的应用。
• 2-(1-酰氧正戊基)苯甲酸与碱性氨基酸或氨基胍形成的盐、其制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109678715A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种2‑(1‑酰氧正戊基)苯甲酸与碱性氨基酸或氨基胍形成的盐、其制备方法、含有这些盐的药物制剂，及其在制备预防或治疗心脑缺血性疾病、抗血栓、改善心脑循环障碍药物中的应用。本发明的化合物不仅具有优良的水溶性、水溶液稳定性及药代动力学性质，还具有强效的抗血小板聚集、抗血栓、抗脑缺血以及保护神经的活性，效果优于(S)‑丁苯酞和(R/S)‑2‑(1‑羟基正戊基)苯甲酸钾盐(PHPB)，并且本发明化合物对小鼠静脉注射给药的急性毒性显著小于丁苯酞和PHPB，对CHO‑hERG细胞hERG钾通道的抑制率低于(S)‑丁苯酞，微生物回复突变试验(Ames试验)的结果为阴性。
• BUTYLPHTHALIDE-TELMISARTAN HETEROCOMPLEX, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：GUANGDONG LONGFU MEDICINE CO., LTD.

  公开号：US20190375729A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The invention discloses a butylphthalide-telmisartan heterocomplex, a preparation method and an application thereof. The invention specifically relates to an optically active ring-opening butylphthalide-telmisartan heterocomplex shown in formula I or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a preparation method thereof, a pharmaceutical composition containing the compounds, and a pharmaceutical application thereof, particularly application in prevention and treatment of neuroinflammation-related diseases, including ischemic stroke, Alzheimer's disease, brain trauma, Parkinson's disease, multiple sclerosis, depression and so on.

  该发明公开了一种丁基邻苯二甲酸酯-替米沙坦杂化物，其制备方法及其应用。该发明具体涉及一种光学活性的环开放丁基邻苯二甲酸酯-替米沙坦杂化物，如式I所示，或其药学上可接受的盐或酯，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及其药物应用，特别是在预防和治疗神经炎症相关疾病方面的应用，包括缺血性中风、阿尔茨海默病、脑外伤、帕金森病、多发性硬化症、抑郁症等。
• 一种基于丁苯酞结构的前体药物或其药学上可接受的金属盐及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN112679353B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种基于丁苯酞结构的前体药物或其药学上可接受的金属盐，结构通式I为该前体药物可稳定的靶向胃肠道单羧酸转运体，提高口服生物利用度和增加药物在脑部的聚集浓度。本发明还公开了合成该前体药物的方法，该类前体药物将丁苯酞开环，并对其α‑羟基进行酯化修饰，形成具有一定稳定性的酯类前体药物，暴露出游离羧基，可在体内快速代谢为原药发挥治疗作用。本发明还公开了一种该前体药物及其药学上可接受的金属盐在制备预防和治疗心脑缺血性疾病、阻塞性疾病及中枢退行性疾病药物制剂中的应用。该类化合物稳定性优异且不易闭环，便于制备口服制剂。且口服后在体内可快速降解，显著高于原药丁苯酞的作用效果，具有明显的临床优势。