magnesium,butane,iodide | 1889-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: magnesium,butane,iodide
• 英文别名: n-butylmagnesium iodide；butyl magnesium iodide；butylmagnesium iodide；n-butyl magnesium iodide
• CAS: 1889-20-9
• 化学式: C₄H₉IMg
• 分子量: 208.325
• InChiKey: LQHZUFWVUJVYQR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,butane,iodide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRIOUR, G.;ALEXAKIS, A.;CAHIEZ, G.;NORMANT, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 683-693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1-溴-2-氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 magnesium,butane,iodide
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸二苯甲酯 在 magnesium,butane,iodide 作用下， 生成 1,1,2,2-四苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Stadnikow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1914, vol. 46, p. 883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of diphenyltin with alkyl halides nuclear magnetic resonance spectra of methyltin and ethyltin compounds
  作者：Kehti Sisido、Tokuo Miyanisi、Kiyosi Nabika、Sinpei Kozima

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80050-6

  日期：——

  Treatment of diphenyltin, (Ph2Sn)m, with alkyl halide, RX, afforded Ph2RSnX, Ph3SnX, PhRSnX2, PhR2SnX and Ph2SnX2. The mode of formation of these compounds was studied.

  用卤代烷RX处理二苯基锡（Ph 2 Sn）m，得到Ph 2 RSnX，Ph 3 SnX，PhRSnX 2，PhR 2 SnX和Ph 2 SnX 2。研究了这些化合物的形成方式。
• A new synthesis of cyclopentanones by the ring expansion of 1-acyl-1-[p-tolyl(or methyl)thio]cyclobutanes
  作者：Katsuyuki Ogura、Mitsuo Yamashita、Junko Onozuka、Gen-ichi Tushihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81332-5

  日期：1983.1

  A new ring expansion of 1-acyl-1-[p-tolyl(or methyl)thio]cyclobutanes to give 2-[p-tolyl(or methyl)thio]cyclopentanones and its application to the synthesis of 2-, 2,4-, or 2,5-substituted cyclopentanones were studied.

  1-酰基-1- [对甲苯基（或甲基）硫代]环丁烷的新环扩环生成2- [对甲苯基（或甲基）硫代]环戊烷及其在合成2-，2,4中的应用研究了-或2,5-取代的环戊酮。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PHOSPHOROUS COMPOUND
  申请人：Han Li-Biao

  公开号：US20100174079A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed is a process for producing an optically active phosphorus compound having an R- or S-type absolute configuration on phosphorus in a simple manner and at high efficiency, while avoiding racemization. An optically active phosphorus compound having an R- or S-type absolute configuration on phosphorus represented by the general formula (III) can be produced by reacting an optically active phosphorus compound having an R- or S-type absolute configuration on phosphorus represented by the general formula (I) with a metal compound represented by the general formula (II) and water. (I) wherein R 1 represents a hydrogen atom, analkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group; and R 2 represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aralkyl group, alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heterocyclic ring residue or a silyl-containing group. R 3 M (II) wherein R 3 is the same as R 2 ; and M represents a lithium or magnesium halide MgX (X═Cl, Br or I). (III) wherein R 2 and R 3 are as defined above.

  揭示了一种在简单且高效的情况下产生具有磷上的R型或S型绝对构型的光学活性磷化合物的方法，同时避免了消旋化。通过将具有磷上的R型或S型绝对构型的光学活性磷化合物（由通式（I）表示）与由通式（II）表示的金属化合物和水反应，可以生产具有磷上的R型或S型绝对构型的光学活性磷化合物（由通式（III）表示）。其中，通式（I）中R1代表氢原子、烷基、环烷基、芳基或芳基；R2代表氢、烷基、环烷基、芳基、芳基、烯基、烷氧基、芳氧基、杂环残基或含硅基团。通式（II）中R3与R2相同；M代表锂或镁卤化物MgX（X=Cl、Br或I）。通式（III）中R2和R3如上定义。
• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• A Convenient Entry to 3-Methylidenechroman-2-ones and 2-Methylidenedihydrobenzochromen-3-ones
  作者：Tomasz Janecki、Jakub Modranka、Anna Albrecht

  DOI：10.1055/s-0030-1259046

  日期：2010.12

  A simple and versatile synthesis of 3-methylidenechroman-2-ones and 2-methylidenedihydrobenzochromen-3-ones has been developed. The reaction of phenols or naphthols with 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate gave intermediate 3-diethoxyphosphorylchromen-2-ones or 2-diethoxyphosphorylbenzo-chromen-3-ones, respectively. These compounds were employed as Michael acceptors in the reaction with Grignard reagents to yield 4-substituted 3-diethoxyphosphorylchroman-2-ones or 1-substituted 2-diethoxyphosphoryldihydrobenzochromen-3-ones. The obtained adducts were next used as Horner-Wadsworth-Emmons reagents for the olefination of formaldehyde to give the final products.

  已经开发出一种简单且多功能的合成3-甲叉基色满-2-酮和2-甲叉基二氢苯并色满-3-酮的方法。将酚或萘酚与3-甲氧基-2-二乙氧基磷酸丙烯酸酯反应，分别得到中间体3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或2-二乙氧基磷酸苯并色满-3-酮。这些化合物作为迈克尔受体与格氏试剂反应，生成4-取代的3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或1-取代的2-二乙氧基磷酸二氢苯并色满-3-酮。所得加合物随后用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，与甲醛进行烯化反应，得到最终产物。