5,6-环氧-5,6-二氢-[1,10]菲咯啉 | 65115-91-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 5,6-环氧-5,6-二氢-[1,10]菲咯啉
• 中文别名: 5,6-环氧基-1,10-菲罗啉
• 英文名称: 5,6-epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 5,6-dihydro-5,6-epoxy-1,10-phenanthroline；1a,9b-Dihydrooxireno[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 65115-91-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD02170901
• 分子量: 196.208
• InChiKey: GGQHROHZSIPVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  408.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时应选择阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5,6-Epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催嚏剂

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H8N2O C12H8N2O
分子式
: 196.20 g/mol
分子量
成分 浓度
5,6-Epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline
-
化学文摘编号(CAS No.) 65115-91-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 183 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-环氧-5,6-二氢-[1,10]菲咯啉 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ascididemin

  摘要：

  A short synthesis of the pentacyclic marine alkaloid ascididemin 1 (four steps, 21% yield) from 1,10-phenanthroline 16 is described. The key step, photocyclisation of the quinoneimine 14 in sulphuric acid, is the first such aza stilbene photocyclisation of a quinoneimine. Intermediate 14 is prepared in a single, but low yielding, step from the quinone 4 in an aza Wadsworth-Emmons reaction, or in much better yield from the epoxide 17 by treatment with 2-iodoaniline and triethylaluminium, followed by oxidation with barium manganate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88497-0
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 5,6-环氧-5,6-二氢-[1,10]菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  基于 1,10-菲咯啉衍生配体的新型发光钌络合物和共晶合金作为顶部电极的近红外发光电化学电池的全溶液过程

  摘要：

  近红外发光材料最近受到大量应用的广泛关注，包括固态照明、生物成像剂、光伏电池和电信行业。通过在基于苯硫酚-菲咯啉的辅助配体上添加不同的给电子或取电子基团，我们合成并光电表征了一系列新型离子型钌配合物，即 RuS、RuSCl、RuSMe 和 RuSNH 2，用于发光电化学电池。合成的复合物是溶液中 584-605 nm 范围内的强红色发射体，这取决于辅助配体上电子供体/受体部分的取代。为了找到合适的量子力学方法，对这些配合物进行了基于时间相关密度泛函理论的基准计算。我们的基准显示 M06-L 方法的结果与实验结果接近。此外，为了更深入地了解电子跃迁，在 TD-DFT-SMD-MN12-L/gen 水平上研究了几个激发过程。结果表明，在设计的配合物中，占主导地位的转变是在 4d Z 2Ru（粒子）的电子和辅助配体（空穴）的 π* 轨道。在不添加任何电子或空穴传输层的情况下，通过简单的沉积方法制造了包括这些复合物和

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02531

文献信息

• Structural and Photophysical Characterisation of <i>fac</i> ‐[Tricarbonyl(chloro)(5,6‐epoxy‐1,10‐phenanthroline)rhenium( <scp>I</scp> )]
  作者：Angel A. Martí、Gellert Mezei、Lorena Maldonado、Giovanni Paralitici、Raphael G. Raptis、Jorge L. Colón

  DOI：10.1002/ejic.200400531

  日期：2005.1

  The structural and spectroscopic characterisations of fac-[Re(phen)(CO)3Cl] (1) (phen = 1,10-phenanthroline), fac-[Re(ephen)(CO)3Cl] (3) [ephen = 5,6-epoxy-1,10-phenanthroline (2)] and ephen are reported. The appearance of weak hydrogen bond networks in the crystal lattice of [Re(ephen)(CO)3Cl] and ephen are discussed. Two different isomers of [Re(ephen)(CO)3Cl] were identified by IR and NMR spectroscopy

  fac-[Re(phen)(CO)3Cl] (1) (phen = 1,10-菲咯啉), fac-[Re(ephen)(CO)3Cl] (3) [ephen = 5 ,6-epoxy-1,10-phenanthroline (2)] 和 ephen。讨论了 [Re(ephen)(CO)3Cl] 和 ephen 晶格中弱氢键网络的出现。[Re(ephen)(CO)3Cl] 的两种不同异构体通过 IR 和 NMR 光谱进行鉴定。通过温度依赖性 NMR 光谱区分这些复合物的重合共振。粗物质的重结晶允许两种异构体的分离。光谱数据允许计算与能隙定律一致的辐射和非辐射发光速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• [EN] AROMATIC AMINO SILOXANE FUNCTIONALIZED MATERIALS FOR USE IN CAPPING POROUS DIELECTRICS<br/>[FR] MATÉRIAUX FONCTIONNALISÉS PAR AMINO SILOXANE AROMATIQUE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE REVÊTEMENT DE DIÉLECTRIQUES POREUX
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019081450A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to new aromatic-amino functional siloxanes, which are compounds comprising one or two tail groups X2, and a linking group L of structure (2) linking each said tail group to said head group, wherein the head group X has structure (1), containing an optional organic moiety Y,wherein the attachment point of said tail group X2 through said linking group L to the head group X1, may be, at positions a, b, c, d, or e. Another aspect of this invention are compositions containing these novel aromatic amino functional siloxane. A further aspect of this invention are compositions comprised of the above novel aromatic-amino functional siloxanes, and also the composition resulting from the aging of these compositions at room temperature for about 1 day to about 4 weeks. Still further aspects of this invention are processes for forming self-assembled monolayers on a substrate, from the aged composition, and also the processes of coating these aged compositions on patterned porous dielectrics to cap them also the processes of metallization of these capped pattered porous dielectrics.

  本发明涉及新的芳香胺基硅氧烷，这些化合物包括一个或两个尾基团X2，以及一个结构为(2)的连接基团L，将每个所述尾基团连接到所述头基团，其中头基团X具有结构(1)，包含一个可选的有机基团Y，在所述尾基团X2通过所述连接基团L连接到头基团X1的附着点可能在位置a、b、c、d或e。本发明的另一个方面是含有这些新型芳香胺基硅氧烷的组合物。本发明的另一个方面是由上述新型芳香胺基硅氧烷组成的组合物，以及在室温下经过约1天至约4周老化的这些组合物产生的组合物。本发明的进一步方面是形成基板上自组装单分子层的方法，从老化的组合物开始，以及在图案化多孔介质上涂覆这些老化组合物的方法以封盖它们，还有这些封闭的图案化多孔介质的金属化方法。
• Dual Mechanism of Action of 5-Nitro-1,10-Phenanthroline against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Saqib Kidwai、Chan-Yong Park、Shradha Mawatwal、Prabhakar Tiwari、Myung Geun Jung、Tannu Priya Gosain、Pradeep Kumar、David Alland、Sandeep Kumar、Avinash Bajaj、Yun-Kyung Hwang、Chang Sik Song、Rohan Dhiman、Ill Young Lee、Ramandeep Singh

  DOI：10.1128/aac.00969-17

  日期：2017.11

  New chemotherapeutic agents with novel mechanisms of action are urgently required to combat the challenge imposed by the emergence of drug-resistant mycobacteria. In this study, a phenotypic whole-cell screen identified 5-nitro-1,10-phenanthroline (5NP) as a lead compound. 5NP-resistant isolates harbored mutations that were mapped to fbiB and were also resistant to the bicyclic nitroimidazole PA-824

  迫切需要具有新颖作用机制的新型化学治疗剂，以应对耐药性分枝杆菌的出现所带来的挑战。在这项研究中，表型全细胞筛选确定了5-硝基-1,10-菲咯啉（5NP）为先导化合物。耐5NP的分离株具有映射到fbiB的突变，并且对双环硝基咪唑PA-824也具有抗性。机理研究证实5NP以F420依赖性方式被激活，导致形成1,10-菲咯啉和1,10-菲咯啉-5胺作为细菌中的主要代谢产物。有趣的是，5NP还通过诱导巨噬细胞自噬而杀死了天然抗性细胞内细菌。结构活性关系研究表明，硝基对于体外活性至关重要，而类似物3-甲基-6-硝基-1 设计了与5NP相比具有改善的体外活性和体内功效的10-菲咯啉。这些发现表明，除了针对结核分枝杆菌的直接作用机制外，5NP还调节宿主机制杀死细胞内病原体。
• The synthesis of the ligand 5-bis[2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl]amine-1,10-phenanthroline and of its ruthenium(II) and rhenium(I) complexes. Binuclear species with Cu(I) and some photophysical properties†
  作者：Marianne Riklin、Dat Tran、Xianhui Bu、Leroy E. Laverman、Peter C. Ford

  DOI：10.1039/b009614h

  日期：——

  studies of copper(II) adducts and photophysical changes upon reaction with NO are also described. The synthesis, structural characterization and some redox chemistry of the model copper(II) complex [Cu(pza)](CF3SO3)2 (pza = bis[2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl]amine) are reported as are the syntheses and characterizations of 5-diethylamino-1,10-phenanthroline (phen-dea) and rhenium(I) complex Re(CO)3Br(phen-dea)

  新型多功能化合物的合成与表征 配体描述了phen-pza（5-双[2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙基]胺-1,10-菲咯啉）。还报道了钌（II）和rh （I）配合物[Ru（bpy）2（phen-pza）]（PF 6）2（py = 2,2'-联吡啶）和[Re（CO）3 Br（phen-pza）]，以及超分子铜（I）加合物[Ru（bpy）2（phen-pzaCu I）]（PF 6）3和[Re（CO）3 Br（phen-pzaCu I）]（PF 6）。还描述了对铜（II）加合物和与NO反应后光物理变化的有限研究。模型铜（II）配合物[Cu（pza）]（CF 3 SO 3）2的合成，结构表征和某些氧化还原化学 （pza =双[2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙基]胺）的合成与表征 5-二乙氨基-1,10-菲咯啉（phen-dea）和rh（I）配合物Re（CO）3 Br（phen-dea）。
• Tuning the Copper(II)/Copper(I) Redox Potential for More Robust Copper‐Catalyzed C–N Bond Forming Reactions
  作者：James D. Cope、Henry U. Valle、Ruby S. Hall、Kathleen M. Riley、Ekta Goel、Saborni Biswas、Michael P. Hendrich、David O. Wipf、Sean L. Stokes、Joseph P. Emerson

  DOI：10.1002/ejic.201901269

  日期：2020.4.16

  10‐phenanthroline ligand plays on the electronic structure and redox properties of copper coordination complexes, and what benefit related ligands may provide to enhance copper‐based coupling reactions. Copper(II) triflate complexes bearing 1,10‐phenanthroline (phen), ([Cu(phen)2(OTf)]OTf, 1) and oxidized derivatives of phen including [Cu(edhp)2](OTf)2 (2), [Cu(pdo)2](OTf)2 (3), [Cu(dafo)2](OTf)2 (4)

  在过去的50年中，铜和1,10-菲咯啉的络合物已用于有机转化。在许多情况下，这些系统会受到反应条件的影响，并在惰性气氛下表现最佳。在这里，我们探讨了1,10-菲咯啉配体在铜配位络合物的电子结构和氧化还原特性中的作用，以及相关配体可提供哪些有益作用以增强铜基偶联反应。带有1,10-菲咯啉（phen），（[[Cu（phen）2（OTf）] OTf，1）和phen的氧化衍生物包括（Cu（edhp）2 ]（OTf）2（2的三氟甲磺酸铜（II）配合物），[Cu（pdo）2 ] [OTf）2（3），制备并表征[Cu（dafo）2 ]（OTf）2（4）。X射线晶体学数据表明，这些相关的配体巧妙地影响了铜离子的配位几何形状。配合物1–3仅对铜离子的氧化还原特性有增量变化，配合物4显示出完全不同的氧化还原电位，从而提供了非常稳定的空气稳定铜（I）配合物。配合物1-4然后分别用于催化C-N键形成的咪唑和各种硼

表征谱图