1-(3-diazo-2-oxopiperidin-1-yl)butane-1,3-dione | 1134207-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(3-diazo-2-oxopiperidin-1-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 1134207-51-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 209.205
• InChiKey: XAXPYENCQQXSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-diazo-2-oxopiperidin-1-yl)butane-1,3-dione 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到2-diazo-1-(3-diazo-2-oxopiperidin-1-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  双重氮化合物的多米诺反应：乙酸铑（II）催化环氧和表硫桥连的杂环基喹喔啉酮类似物的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 双重氮化合物的乙酸铑（II）催化的多米诺反应以立体选择性方式提供环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮系统。受体重氮官能团的存在以化学选择性的方式导致选择性的分子间X–H插入反应，然后受体/受体重氮官能团参与异麦草酮/硫代异丁烯酮1,3-偶极的形成，随后在非对映选择性中进行分子内环加成方式。该多米诺反应能够构建具有四个立体生成中心的环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮环系统。布朗斯台德酸诱导的氧杂桥连的三环化合物的反应以区域选择性方式提供开环醇产物。 双重氮化合物的乙酸铑（II）催化的多米诺反应以立体选择性方式提供环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮系统。受体重氮官能团的存在以化学选择性的方式导致选择性的分子间X–H插入反应，然后受体/受体重氮官能团参与异麦草酮/硫代异丁烯酮1,3-偶极的形成，随后在非对映选择性中进行分子内环加成方式。该多米诺反应能够构建具有四个立体生成中心的环氧和表硫桥连的杂环

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560441
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-哌啶酮 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(3-diazo-2-oxopiperidin-1-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  双重氮化合物的多米诺反应：乙酸铑（II）催化环氧和表硫桥连的杂环基喹喔啉酮类似物的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 双重氮化合物的乙酸铑（II）催化的多米诺反应以立体选择性方式提供环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮系统。受体重氮官能团的存在以化学选择性的方式导致选择性的分子间X–H插入反应，然后受体/受体重氮官能团参与异麦草酮/硫代异丁烯酮1,3-偶极的形成，随后在非对映选择性中进行分子内环加成方式。该多米诺反应能够构建具有四个立体生成中心的环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮环系统。布朗斯台德酸诱导的氧杂桥连的三环化合物的反应以区域选择性方式提供开环醇产物。 双重氮化合物的乙酸铑（II）催化的多米诺反应以立体选择性方式提供环氧和表硫桥连的杂环稠合喹啉嗪酮系统。受体重氮官能团的存在以化学选择性的方式导致选择性的分子间X–H插入反应，然后受体/受体重氮官能团参与异麦草酮/硫代异丁烯酮1,3-偶极的形成，随后在非对映选择性中进行分子内环加成方式。该多米诺反应能够构建具有四个立体生成中心的环氧和表硫桥连的杂环

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560441

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-heteroarylpiperidin-2-ones and diazacyclopenta[a]phenalenone via carbenoid reactions
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.070

  日期：2009.2

  Rhodium(II) catalyzed carbenoid reactions of 3-diazopiperidin-2-ones were carried out with indoles and pyrroles to afford the respective (3-indol-3-yl)- and (3-pyrrol-2-yl)piperidones with regioselectivity. Interestingly, the reaction of bis-diazoimide in the presence of Rh2(OAc)4 catalyst furnished diazacyclopenta[a]phenalenone in a tandem manner.

  用吲哚和吡咯进行3-重氮哌啶-2-酮的铑（II）催化的类胡萝卜素反应，得到具有区域选择性的相应的（3-吲哚-3-基）-和（3-吡咯-2-基）哌啶酮。有趣的是，双重氮酰亚胺在Rh 2（OAc）4催化剂存在下的反应以串联方式提供了二氮杂环戊达[ a ]苯丙烯酮。