3-甲基-2-苯基中氮茚 | 6028-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基中氮茚
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylindolizine
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-indolizin
• CAS: 6028-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: YDLXFXKITUKKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基中氮茚 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(3-Methyl-2-phenyl-1-indolizinyl)phosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  Tolmachev, A. A.; Yurchenko, A. A.; Kozlov, E. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1354 - 1355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-甲基-2-苯基中氮茚
  参考文献：
  名称：

  具有吲哚辛烯π桥和三氰呋喃受体的吲哚基生色团：合成，光物理，电化学和电光性质

  摘要：

  合成并系统地研究了两个具有吲哚嗪基异构体的生色团（MPI-1）-OT-TCF和（MPI-3）-OT-TCF，它们具有辛烯基π-桥和三氰呋喃受体部分。发色团在低极性二恶烷和氯仿溶液中以E和Z异构体的混合物形式存在，而在极性溶剂中仅观察到一种异构体。发色团在T d下显示出优异的热稳定性> 260°C（DSC），并且通过DPV方法建立的边界轨道之间的能隙小（约0.8–0.9 eV）。发色团在可见光和近红外区域表现出吸收。溶剂变色位移总计约。从二恶烷到DMSO溶液通过100 nm时，在约200nm处出现了一个额外的窄的强吸收带。915-950 nm超出了花青限制。首次研究了吲哚嗪基生色团掺杂的复合材料的电光活性。极化（MPI-3）-OT-TCF / PMMA膜的EO系数在10 wt％负载下的值为29 pm / V。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112125

文献信息

• [EN] INDOLIZINE-BASED DYES FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELL<br/>[FR] COLORANTS À BASE D'INDOLIZINE POUR CELLULE SOLAIRE SENSIBILISÉE PAR COLORANT
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2016019182A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds for use as sensitizer dyes in dye-sensitized solar cells.

  用作染料敏化太阳能电池中感光染料的化合物。
• Nitrenium ions.Part 5. For Part 4 see ref. 1 Reactions of N,N-dimethyl-p-benzoyloxyaniline-iminium chloride with indoles and indolizines. X-ray structure of unexpected [2-chloro-4-(4-dimethylaminophenyl-ONN-azoxy)phenyl]dimethylamine (azoxy derivative)
  作者：Lucedio Greci、Riccardo Castagna、Patricia Carloni、Pierluigi Stipa、Corrado Rizzoli、Lara Righi、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1039/b308088a

  日期：——

  N,N-Dimethyl-p-nitrosoaniline reacts with benzoyl chloride affording a complex salt containing a cation, a hybrid between a nitrenium ion and an iminium ion. The salt reacts with nucleophiles (indoles, indolizines) yielding compounds characterized by a new carbon-nitrogen bond, derived from the nitrenium ion form. According to the type of nucleophile, the reaction, to differing extents, is in competition

  N，N-二甲基-对亚硝基苯胺与苯甲酰氯反应，得到包含阳离子的络合盐，该络合物是salt离子和亚胺离子之间的杂化物。该盐与亲核试剂（吲哚，吲哚嗪）反应生成化合物，其特征是衍生自氮离子形式的新的碳-氮键。根据亲核试剂的类型，该反应在不同程度上与电子转移过程竞争，该电子转移过程导致亲核试剂的二聚体和对应于N，N-二甲基-对-亚硝基苯胺的a氧基的形成。在所研究的反应之一中，还分离了氯化的氮氧基衍生物，并通过X射线分析阐明了其结构。
• Synthesis and characterization of new second-order NLO chromophores containing the isomeric indolizine moiety for electro-optical materials
  作者：Alexey A. Kalinin、Maxim A. Smirnov、Liliya N. Islamova、Guzel M. Fazleeva、Tatyana A. Vakhonina、Alina I. Levitskaya、Olga D. Fominykh、Nataliya V. Ivanova、Ayrat R. Khamatgalimov、Irek R. Nizameev、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.047

  日期：2017.12

  group in nonlinear optical (NLO) chromophores, we have designed and synthesized new push-pull chromophores (MPI-1)-V-TCF and (MPI-3)-V-TCF, having isomeric 3(1)-methyl-2-phenylindolizin-1(3)-yl (MPI-1(3)) electron donor and TCF acceptor, and compared them with dimethyl aniline (DMA) analogues. The Uv-Vis (linear optical) properties and solvatochromic behavior were also investigated; theoretical predictions

  为了进一步探讨吲哚利嗪供体基团在非线性光学（NLO）生色团中的潜在应用，我们设计并合成了新型推挽生色团（MPI-1）-V-TCF和（MPI-3）-V-TCF，具有异构体3（1）-甲基-2-苯基吲哚嗪-1（3）-基（MPI-1（3））电子供体和TCF受体，并将它们与二甲基苯胺（DMA）类似物进行比较。还研究了Uv-Vis（线性光学）特性和溶剂变色行为。在DFT计算的基础上进行了分子NLO特性的理论预测。基于吲嗪发色团具有高的热稳定性：分解温度为348℃下进行（MPI-1）-V-TCF和343℃的（MPI-3）-V-TCF比发色团DMA-V-TCF高10–15°C 。庞大的苯基基团起着重要作用，它防止了客体-主体掺杂的聚合物薄膜中发色团的聚集。在NLO活动中，掺杂的（MPI-1）-V-TCF / PMMA和（MPI-3）-V-TCF / PMMA膜的NLO系数d 33分别为40和42 pm /
• Electrophilic ipso-substitutions. Part 3. Reactions of 3-substituted indoles,4-substituted N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29840000165

  日期：——

  Reactions of 3-substituted indoles, N,N-dimethylanilines, and 1- and 3-substituted indolizines with nitrous acid yield products of ipso-substitutions, essentially the corresponding nitro-derivatives. An electron transfer process is proposed for the initial step, on the basis of reaction products, e.s.r. evidence, and substrate oxidation potentials.

  3-取代的吲哚，N，N-二甲基苯胺以及1-和3-取代的吲哚嗪与亚硝酸的反应产生ipso-取代的产物，基本上是相应的硝基衍生物。根据反应产物，esr证据和底物氧化电位，提出了第一步电子转移过程。
• Use of cationic azacyanine dyes for coloring keratin fibers
  申请人：Javet Manuela

  公开号：US20070022545A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to the use of cationic azacyanine dyes of the formula (Ia) or (Ib) for coloring keratin fibers, and to a method of coloring hair with various degrees of damage.

  本发明涉及使用带正电的氮杂菁染料的化学式(Ia)或(Ib)来染色角蛋白纤维，以及使用各种程度受损的头发染色的方法。