9-羟基-8-十六烷酮 | 4444-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-羟基-8-十六烷酮
• 英文名称: capryloin
• 英文别名: 9-hydroxyhexadecan-8-one；Hexadecanol-(9)-on-(8)；9-Hydroxy-hexadecan-8-on；9-hydroxy-8-hexadecanone
• CAS: 4444-11-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: GEOUKYZTVQMHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基-8-十六烷酮 在 镍 作用下， 生成 8,9-hexadecanediol
  参考文献：
  名称：

  Hansley, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 2305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到9-羟基-8-十六烷酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.

  摘要：

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2633

文献信息

• Convenient Preparation of 'High-Surface Sodium' in Liquid Ammonia: use in the Acyloin Reaction
  作者：Mieczyslaw Makosza、Karol Grela

  DOI：10.1055/s-1997-763

  日期：1997.3

  'Sodium on solid support' (5-20 wt.% of NaCl, glass powder, poly(ethylene) and poly(propylene)) can be conveniently prepared via low-temperature (-33°C) deposition of sodium from its solution in liquid ammonia. Use of this reagent in the acyloin reaction of carboxylic esters gave the corresponding products in good yields.

  负载在固体上的钠（NaCl含量为5-20 wt.%，载体为玻璃粉、聚乙烯和聚丙烯）可以通过在液氨中低温（-33°C）沉积钠的方法方便地制备。在羧酸酯的乙酰化反应中使用该试剂，可以得到高产率的相应产物。
• Convenient preparation of metals deposited on solid supports and their use in organic synthesis
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Piotr Nieczypor、Karol Grela

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00625-5

  日期：1998.9

  “High-surface alkali metals” can be conveniently prepared via deposition of corresponding metals on various supports such as sodium chloride, polyethylene, polypropylene and cross-linked polystyrene from their solutions in liquid ammonia. Alkali metals deposited on polymeric supports can be stored in form of stable suspensions in inert solvents and used for the acyloin and Dieckmann condensations and

  “高表面碱金属”可通过将相应的金属从其在液氨中的溶液沉积在各种载体（例如氯化钠，聚乙烯，聚丙烯和交联的聚苯乙烯）上而方便地制备。沉积在聚合物载体上的碱金属可以在惰性溶剂中以稳定的悬浮液形式存储，并用于酰基环和Dieckmann缩合反应以及有机锂的制备。将负载的碱金属的悬浮液添加到氯化锌溶液中，可以在聚合物载体上得到活性锌，可以将其用于Reformatski和Barbier反应。
• Electron transfer reactions of aliphatic esters to the corresponding aliphatic ketones by lithium, 4,4′-di-t-butylbiphenyl radical anion
  作者：Rafik Karaman、James L. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80547-5

  日期：1989.1

  Sonication of some representative aliphatic esters with lithium in the presence of catalytic amounts of 4,4′-di-t-butylbiphenyl (DBB) in dry THF under N2 afforded the corresponding aliphatic ketones in good yields. Monitoring studies by GC/MS and 1H-NMR spectroscopy after quenching indicate the intermediacy of the corresponding β-ketoesters.

  与在催化量的4,4'-二-的存在锂一些有代表性的脂族酯的超声处理吨氮气氛下在无水THF -butylbiphenyl（DBB）2以良好的收率得到相应的脂族酮。淬灭后通过GC / MS和1 H-NMR光谱进行的监测研究表明，相应的β-酮酸酯处于中间状态。
• Anisotropic, Organic Ionic Plastic Crystal Mesophases from Persubstituted Imidazolium Pentacyanocyclopentadienide Salts
  作者：Karel Goossens、Lena Rakers、Benoît Heinrich、Guillermo Ahumada、Takahiro Ichikawa、Bertrand Donnio、Tae Joo Shin、Christopher W. Bielawski、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b02338

  日期：2019.12.10

  pentacyanocyclopentadienide ([Cp(CN)5]−) counterions. Salts containing relatively small anions were obtained as low-melting solids, whereas those with [Cp(CN)5]− anions were found to be ionic liquids even below room temperature. A permethylated derivative, [(C1)5im][Cp(CN)5], proved to be exceptional. Upon heating, the salt self-organized into a new type of organic ionic plastic crystal (OIPC) mesophase, which was

  我们描述的合成，超分子组织，和对称1,2,3,4,5- pentaalkylimidazolium空前家族的热特性（[（C Ñ）5 IM] +）配备有卤化物，硝酸盐或pentacyanocyclopentadienide（[盐Cp（CN）5 ] -）抗衡离子。获得了包含相对较小阴离子的盐，为低熔点固体，而发现具有[Cp（CN）5 ] -阴离子的盐甚至在室温以下仍为离子液体。全甲基化衍生物，[（C 1）5 im] [Cp（CN）5]，被证明是例外。加热后，该盐自组织成新型有机离子塑料晶体（OIPC）中间相，称为M hex，其各向异性结构具有六边形有序旋转的阴离子叠层，该叠层位于由无序阳离子组成的连续区内。尽管没有长而柔性的链，中间相的结构类似于经典的柱状液晶相。在M十六进制中相中，阴离子柱周围的阳离子有效地发挥了“软化”结构成分的作用，与挠性链的作用方式大致相同。新型中间相的发现显示了二维的
• A Remarkably Simple Class of Imidazolium‐Based Lipids and Their Biological Properties
  作者：Da Wang、Christian Richter、Andreas Rühling、Patrick Drücker、Daniel Siegmund、Nils Metzler‐Nolte、Frank Glorius、Hans‐Joachim Galla

  DOI：10.1002/chem.201502333

  日期：2015.10.19

  activities of these lipid‐mimicking components. In addition to their biological activity, their surface activity and their membrane interactions are shown by film balance and quartz crystal microbalance (QCM) measurements. The structure–activity relationship indicates that the distinctive chemical structure contributes considerably to the biological activities of this novel class of lipids.

  合成了一系列在咪唑核心的骨架上带有两个烷基链的咪唑盐，类似于脂质的结构。使用革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及包括肿瘤细胞在内的真核细胞系对它们的抗菌活性和细胞毒性进行了评估。研究表明，骨架中烷基链的长度对于这些脂质模仿成分的抗生物膜活性至关重要。除了其生物活性外，还通过膜平衡和石英晶体微量天平（QCM）测量来显示其表面活性和膜相互作用。结构与活性之间的关系表明，独特的化学结构极大地促进了这类新型脂质的生物活性。

表征谱图