1-O-benzyl-N-acetyl-nor-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine | 72768-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-N-acetyl-nor-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
• 英文别名: (4R)-4-[[(2S)-2-[[2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxyacetyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 72768-61-7
• 化学式: C₂₅H₃₆N₄O₁₁
• 分子量: 568.581
• InChiKey: KWBWBTSFERJXNR-QZWIKVMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达尼喹酮 、 1-O-benzyl-N-acetyl-nor-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 在 TEA 、 二苯基磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到N-[1-O-benzyl-N-acetylnormuramyl-L-alanyl-D-γ-isoglutaminyl]batracylin
  参考文献：
  名称：

  穆拉米和去甲去甲酰基二肽与batracylin衍生物的缀合物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  描述了在合成肽中修饰了巴蒂西林（BAT）或巴蒂西林衍生物的MDP（村木基二肽）或nor-MDP（诺木尔基二肽）缀合物的合成。Batracylin是通过我们的改良方法（方案3）合成的。现在，以这种改进的路线合成BAT在多克规模上似乎是可行的。在美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州）获得的初步筛选数据显示，即使在10（-4）-10（-8）M或microg / mL下，结合物也没有暴露任何细胞毒活性。在波兰格但斯克医科大学进行的测试中，与单独的batracylin相比，两种类似物11c和11e在体外降低了Ab黑色素瘤细胞的增殖（表2，图1）。

  DOI：

  10.1021/jm021067v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{(S)-2-[2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-acetylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid tert-butyl ester 在 90percent aq. TFA 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1-O-benzyl-N-acetyl-nor-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  穆拉米和去甲去甲酰基二肽与batracylin衍生物的缀合物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  描述了在合成肽中修饰了巴蒂西林（BAT）或巴蒂西林衍生物的MDP（村木基二肽）或nor-MDP（诺木尔基二肽）缀合物的合成。Batracylin是通过我们的改良方法（方案3）合成的。现在，以这种改进的路线合成BAT在多克规模上似乎是可行的。在美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州）获得的初步筛选数据显示，即使在10（-4）-10（-8）M或microg / mL下，结合物也没有暴露任何细胞毒活性。在波兰格但斯克医科大学进行的测试中，与单独的batracylin相比，两种类似物11c和11e在体外降低了Ab黑色素瘤细胞的增殖（表2，图1）。

  DOI：

  10.1021/jm021067v

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Conjugates of Muramyldipeptide or Normuramyldipeptide with Hydroxyacridine/Acridone Derivatives
  作者：Krystyna Dzierzbicka、Aleksander M. Kołodziejczyk

  DOI：10.1021/jm020991m

  日期：2003.1.1

  A series of MDP (muramyldipeptide) or nor-MDP (normuramyldipeptide) analogues modified at the C-terminus post of the molecule by a formation of an ester bond between the carboxylic group of isoglutamine and the hydroxyl function of the respective derivatives of 4-carboxamideacridine/9-acridone or 1-nitro-9-hydroxyalkylaminoacridines were synthesized as potential anticancer agents. The compounds O-(1-O-benzyl-N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-gamma-isoglutaminyl)-9-(ethylamino)-1-nitroacridine ester 3j and O-(1-O-benzyl-N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-gamma-isoglutaminyl)-9-propylamino-l-nitroacridine ester 3k exhibited high in vitro cytotoxic activity against a panel of human cell lines, prostate cancer and AIDS-related lymphoma (ARL). Analogue 3j was also active in vivo in the hollow fiber assay. Antitumor activity of both compounds were tested in vivo against difference human tumor xenograft, but only analogue 3k showed in vivo activity against se UACC-62 melanoma in mice.
• Dzierzbicka; Kolodziejczyk, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 4, p. 373 - 395
  作者：Dzierzbicka、Kolodziejczyk

  DOI：——

  日期：——
• Dzierzbicka, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 3, p. 409 - 416
  作者：Dzierzbicka

  DOI：——

  日期：——
• Dzierzbicka, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 7, p. 1431 - 1439
  作者：Dzierzbicka

  DOI：——

  日期：——
• New conjugates of muramyl dipeptide and nor-muramyl dipeptide linked to tuftsin and retro-tuftsin derivatives significantly influence their biological activity
  作者：Dzierzbicka Krystyna、Wardowska Anna、Rogalska Małgorzata、Trzonkowski Piotr

  DOI：10.1016/s1734-1140(12)70749-1

  日期：2012.1

  The synthesis and biological activity of new conjugates of muramyl dipeptide (MDP) and nor-muramyl dipeptide (nor-MDP) with tuftsin and retro-tuftsin derivatives containing isopeptide bond between ε-amino group of lysine and carboxyl group of simple amino acids such as Ala, Gly and Val are presented. We presumed, based on the cytokine profile, that the examined conjugates of tuftsin and MDP were capable of activating antibacterial mechanisms by switching on Th1 immune response. The most active were compounds 11, 14 and 19-23.