3-(2-苯乙基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4- | 3889-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(2-苯乙基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-
• 英文名称: 3-phenethyl-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(2-phenylethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；Rhodanine, 3-phenethyl-；3-(2-phenylethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 3889-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD00174879
• 分子量: 237.346
• InChiKey: VYNFNTKJZYOOPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  369.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯乙基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4- 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E/Z)-5-((1-(4-((6-chloro-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)oxy)butyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-3-phenethyl-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用分子杂交方法合成潜在的 SARS-CoV-2 抗病毒药物

  摘要：

  我们使用分子杂交方法合成了一组具有良好收率的小分子。研究了合成的偶联物对 SAR-CoV-2 病毒的抗病毒特性，并确定了它们的细胞毒性。在所有合成的偶联物中，化合物9f显示出抗 SARS-CoV-2 的潜力和低细胞毒性。结合物的选择性指数 (SI) 被确定为与抗病毒特性和细胞毒性相关。使用计算研究进一步验证了观察到的生物学数据。

  DOI：

  10.3390/molecules27185923
• 作为产物：
  描述：

  PET 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2-苯乙基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-
  参考文献：
  名称：

  RHODANINES. I. DERIVATIVES OF β-PHENYLETHYLAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01358a034

文献信息

• Enzyme inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030195238A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds of general formula (I): 1 where A, E, G, X, Y and the bond - - - take various meanings are of use in the preparation of a pharmaceutical formulation, for example in the treatment of a disease in which GSK-3 is involved, including Alzheimer's disease or the non-dependent insulin diabetes mellitus, or hyperproliferative disease such as cancer, displasias or metaplasias of tissue, psoriasis, arteriosclerosis or restenosis.

  通式（I）的化合物： 其中A、E、G、X、Y和键- - - 取不同含义，在制备药物配方中有用，例如在治疗涉及GSK-3的疾病中，包括阿尔茨海默病或非依赖胰岛素糖尿病，或高增殖性疾病，如癌症、组织发育不良或异型增生、银屑病、动脉硬化或再狭窄症。
• Synthesis and biological evaluation of novel rhodanine-based structures with antiviral activity towards HHV-6 virus
  作者：Valentina Gentili、Giulia Turrin、Paolo Marchetti、Sabrina Rizzo、Giovanna Schiuma、Silvia Beltrami、Virginia Cristofori、Davide Illuminati、Greta Compagnin、Claudio Trapella、Roberta Rizzo、Daria Bortolotti、Anna Fantinati

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105518

  日期：2022.2

  of anti-HHV6 compounds provides a valuable opportunity for developing efficient antiviral therapies. A possible target for antiviral drugs is the virus-cell fusion step. In this study, we synthetized potential fusion intermediates inhibitors based on the rhodanine structure. The obtained derivatives were tested for cytotoxicity and for antiviral activity in human cells infected with HHV6. Level of infection

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。
• Colorant compounds
  申请人：Banning H. Jeffrey

  公开号：US20060020141A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Compounds of the formula wherein M is either (1) a metal ion having a positive charge of +y wherein y is an integer which is at least 2, said metal ion being capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, or (2) a metal-containing moiety capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, z is an integer representing the number of chromogen moieties associated with the metal and is at least 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , a, b, c, d, Y, and z are as defined herein, Q − is a COO − group or a SO 3 — group, A is an organic anion, and CA is either a hydrogen atom or a cation associated with all but one of the Q − groups.

  式中的化合物，其中M是一个带有正电荷+y的金属离子，其中y是至少为2的整数，该金属离子能够与至少两个色团基团形成化合物，或者M是一个含金属基团的基团，能够与至少两个色团基团形成化合物，z是表示与金属相关的色团基团数量的整数，至少为2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a、b、c、d、Y和z的定义如上所述，Q-是一个COO-基团或SO3-基团，A是一个有机阴离子，CA是一个氢原子或与除一个Q-基团之外的所有Q-基团相关联的阳离子。
• Aqueous microwave-assisted one-pot synthesis of N-substituted rhodanines
  作者：Christoph Nitsche、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.002

  日期：2012.9

  Two aqueous, one-pot, microwave-assisted methods for the rapid synthesis of N-substituted rhodanines from amine substrates are described. Alkyl- and benzylamines could be converted into the corresponding rhodanines with an atom-efficient one-pot, three-step protocol based on carbon disulfide and chloroacetic acid in short reaction times and good to excellent yields. An alternative, microwave-assisted

  描述了从胺底物快速合成N-取代的罗丹宁的两种水性，一锅法，微波辅助方法。基于二硫化碳和氯乙酸的烷基二胺和苄胺可以在短的反应时间内通过原子效率高的一锅三步操作转化为相应的罗丹丹。开发了一种在水中使用双（羧甲基）三硫代碳酸酯的微波辅助单锅单步操作方案，用于从苯胺合成N-芳基罗丹宁。
• Design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2,5-dimethyl-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrroles as novel potential HIV-1 gp41 inhibitors
  作者：Xiao-Yang He、Peng Zou、Jiayin Qiu、Ling Hou、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.047

  日期：2011.11

  Based on the structure of HIV-1 gp41 binding site for small-molecule inhibitors, optimization of lead 2 resulted in the discovery of a new series of 2,5-dimethyl-3-(5-(N-phenylrhodaninyl)methylene)-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrrole compounds with improved anti-HIV-1 activity. The most active compounds 13a and 13j exhibited significant potency against gp41 6-HB formation with IC50 values of 4.4

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。