3-(4-hydroxyphenylethyl)imino-2-indolinone | 1386405-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenylethyl)imino-2-indolinone
• 英文别名: 3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylimino]-1,3-dihydro-2H-indole-2-one；3-[2-(4-Hydroxyphenyl)-ethylimino]-1,3-dihydroindole-2-one；3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylimino]-1H-indol-2-one
• CAS: 1386405-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: UGIZYLDFGGRZGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenylethyl)imino-2-indolinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-苯乙基-2,4(1 H ,3 H )-喹唑啉二酮的合成及结构分析

  摘要：

  摘要 本文介绍了 3-苯乙基-2,4(1 H ,3 H )-喹唑啉二酮通过硼氢化钠促进的 3-苯乙基亚氨基-2-吲哚酮环氧化膨胀的意外合成。1 H NMR光谱图显示平衡中存在两种构象异构体，第一种是交错构象，第二种是gauche结构。3-苯乙基-2,4(1 H ,3 H )-喹唑啉二酮的晶体结构揭示了与喹唑啉片段和苯环反排列的交错构象。喹唑啉二酮分子通过 NH 部分和相邻羰基之间的两个 NH⋯O 氢键结合成中心对称二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.138
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(4-hydroxyphenylethyl)imino-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  合成的结构，阐明，DNA相互作用，生物学评估和分子对接的酪蛋白酪胺双齿席夫碱及其金属配合物

  摘要：

  摘要三种新的过渡金属配合物[CuL 2 Cl 2 ]，[NiL 2 Cl 2 ]和[ZnL 2 Cl 2 ]，其中L =衍生自靛红的席夫碱（1 H-吲哚-2，3-二酮）和酪胺（4-（2-氨基乙基）苯酚）已经合成并通过光谱表征。这些复合物与小牛胸腺DNA的结合特性已通过电子吸收光谱，粘度测量，循环伏安法和分子对接分析进行了研究。此外，已经发现这些复合物在过氧化氢的存在下促进了pUC19 DNA从超螺旋形式I向开环形式II的切割。筛选新合成的化合物的抗菌活性，并进行分子对接研究以抑制金黄色葡萄球菌分选酶-A，该酶是抗菌的新靶标。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0699-8

文献信息

• Kinetic and thermodynamic control in β-phenylethylamines reaction with isatin
  作者：Yormari Vélez、Christian Díaz-Oviedo、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.039

  日期：2017.4

  Abstract In this work it was established that dopamine's reaction with isatin produces the respective spiroisoquinoline through a Pictet-Spengler reaction whilst phenylethylamines, having less activated aromatic rings (tyramine and phenylethylamine), produce the respective imine as a mixture of stereoisomers E and Z. This article analyses the spectroscopic and structural patterns of the stereoisomers

  摘要 在这项工作中，确定多巴胺与靛红通过 Pictet-Spengler 反应产生各自的螺异喹啉，而苯乙胺，具有较少活化的芳环（酪胺和苯乙胺），产生各自的亚胺，作为立体异构体 E 和 Z 的混合物。文章分析了获得的立体异构体 (E/Z) 的光谱和结构模式，并提出了获得它们作为主要产品所需的实验条件。
• Synthesis and structural analysis of 3-phenylethyl-2,4(1H,3H)-quinazolinediones
  作者：Rodolfo Quevedo、Yormari Vélez、Adrián Pérez-Redondo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.138

  日期：2017.11

  3-phenylethylimino-2-indolinone ring promoted by sodium borohydride. The 1 H NMR spectroscopic patterns showed the presence of two conformational isomers in equilibrium, the first was a staggered conformation and the second was a gauche structure. The crystal structure of 3-phenylethyl-2,4(1 H ,3 H )-quinazolinedione revealed a staggered conformation with the quinazoline fragment and the phenyl ring in anti -arrangement

  摘要 本文介绍了 3-苯乙基-2,4(1 H ,3 H )-喹唑啉二酮通过硼氢化钠促进的 3-苯乙基亚氨基-2-吲哚酮环氧化膨胀的意外合成。1 H NMR光谱图显示平衡中存在两种构象异构体，第一种是交错构象，第二种是gauche结构。3-苯乙基-2,4(1 H ,3 H )-喹唑啉二酮的晶体结构揭示了与喹唑啉片段和苯环反排列的交错构象。喹唑啉二酮分子通过 NH 部分和相邻羰基之间的两个 NH⋯O 氢键结合成中心对称二聚体。
• Synthesis, structure elucidation, DNA interaction, biological evaluation, and molecular docking of an isatin-derived tyramine bidentate Schiff base and its metal complexes
  作者：Natarajan Raman、Sivasangu Sobha、Liviu Mitu

  DOI：10.1007/s00706-011-0699-8

  日期：2012.7

  AbstractThree new transition metal complexes [CuL2Cl2], [NiL2Cl2], and [ZnL2Cl2], where L = Schiff base derived from isatin (1H-indole-2,3-dione) and tyramine (4-(2-aminoethyl)phenol), have been synthesized and characterized spectroscopically. The binding properties of these complexes with calf thymus DNA have been investigated by use of electronic absorption spectroscopy, viscosity measurement, cyclic

  摘要三种新的过渡金属配合物[CuL 2 Cl 2 ]，[NiL 2 Cl 2 ]和[ZnL 2 Cl 2 ]，其中L =衍生自靛红的席夫碱（1 H-吲哚-2，3-二酮）和酪胺（4-（2-氨基乙基）苯酚）已经合成并通过光谱表征。这些复合物与小牛胸腺DNA的结合特性已通过电子吸收光谱，粘度测量，循环伏安法和分子对接分析进行了研究。此外，已经发现这些复合物在过氧化氢的存在下促进了pUC19 DNA从超螺旋形式I向开环形式II的切割。筛选新合成的化合物的抗菌活性，并进行分子对接研究以抑制金黄色葡萄球菌分选酶-A，该酶是抗菌的新靶标。 图形概要