cyano(2-thienyl)methyl ethyl carbonate | 21200-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: cyano(2-thienyl)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: cyano(thiophen-2-yl)methyl ethyl carbonate；[Cyano(thiophen-2-yl)methyl] ethyl carbonate；[cyano(thiophen-2-yl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 21200-34-0
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: HLIFPRNHQMMXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 cyano(2-thienyl)methyl ethyl carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氰醇的 O-乙基碳酸酯阴离子的串联迈克尔加成-克莱森型缩合为环己-2-en-1-one

  摘要：

  摘要 一种通过乙基阴离子的迈克尔加成合成 2-乙酰氧基-6-芳酰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯和 2-乙酰氧基-6-杂羰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯的一锅法描述了氰醇碳酸酯生成环己-2-en-1-one 以及随后与乙酸酐的反应。这些化合物是合成 9,10-蒽醌和杂稠合 1,4-萘醌衍生物的潜在中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1322106
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氰基甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到cyano(2-thienyl)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  构建三羰基化合物的连续反应及其合成应用

  摘要：

  衍生自 O-碳酸酯保护的氰醇的锂阴离子与环烯酮进行共轭加成，同时烷氧基羰基的转移产生三羰基化合物。这些产品为进一步阐述提供了许多可能性。通过分子内缩合反应形成双环和三环系统，证明了级联产物的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ra05187c

文献信息

• Acid-Base Bifunctional Catalysis of Silica-Alumina-Supported Organic Amines for Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Ken Motokura、Mitsuru Tomita、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200702048

  日期：2008.4.28

  surface acidic sites and the immobilized basic amines were weaker than the interactions between the SA and free amines. The catalytic performances of the SA-NR2 catalysts for various carbon-carbon bond-forming reactions, such as cyano-ethoxycarbonylation, the Michael reaction, and the nitro-aldol reaction, were investigated and compared with those of homogeneous and other heterogeneous catalysts. The

  通过使酸性二氧化硅-氧化铝（SA）表面与具有氨基官能团的硅烷偶联剂反应，可以制备酸基双功能多相催化剂。通过固态13 C和29 Si NMR光谱，FT-IR光谱和元素分析对获得的SA负载的胺（SA-NR2）进行表征。固态NMR光谱显示，胺通过酸碱相互作用固定在SA表面。表面酸性位点和固定的碱性胺之间的相互作用比SA和游离胺之间的相互作用弱。SA-NR2催化剂对各种碳-碳键形成反应（如氰基-乙氧基羰基化，迈克尔反应和硝基-羟醛反应）的催化性能，进行了研究，并与均相和其他非均相催化剂进行了比较。与使用其他载体（例如SiO2和Al2O3）的非均相胺催化剂相比，SA-NR2催化剂对碳-碳键形成反应的催化活性更高。另一方面，均相胺在相似的反应条件下几乎不促进这些反应，并且SA-NR2的催化行为也不同于用作典型异质碱的MgO。提出了碳-碳键形成反应的酸碱双活化机理。均相胺很难在相似的反应条件下促进这些反
• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Efficient synthesis in water of mixed carbonates of cyanohydrins from aromatic aldehydes
  作者：Torres Domínguez Héctor Manuel、Maldonado Luis Ángel、Le Lagadec Ronan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151414

  日期：2020.1

  An efficient preparation of cyanohydrin ethyl carbonates via cyanocarbonation of aromatic and hetero-aromatic aldehydes with sodium cyanide and ethyl chlorocarbonate using commercial surfactants (5 mol %) in aqueous media at low temperature afforded almost quantitative isolated yields (≥ 94 %) in 30 minutes. Aromatic aldehydes bearing electron-donating as well as electron-withdrawing groups have been

  在水介质中，使用市售的表面活性剂（5 mol％）在低温下，通过使用氰化钠和氯碳酸乙酯对芳香族和杂芳香族醛进行氰基碳酸化，在氰化物中高效制备碳酸氰醇乙酯，在30分钟内可提供几乎定量的分离产率（≥94％）。带有给电子基团和吸电子基团的芳族醛已被成功使用，没有任何重大变化。离心反应混合物可以进行纯化，而无需萃取溶剂。反应条件可以很容易地升至几克。
• Tuning the Catalytic Activity of Tertiary-Amine Functionalized Polyacrylonitrile Fibers by Adjusting the Surface Microenvironment
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Jian Cao、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700515

  日期：2017.10.10

  higher catalytic activity than that modified by hydrophilic ethanolamine groups. PANBTF can efficiently and rapidly catalyze the cyanation reaction of benzaldehyde and ethyl cyanoformate in water with a yield of 94 % at room temperature within 40 min. Moreover, a mechanism promoted by the hydrophobic microenvironment has been proposed to explain the high and specific catalytic activity of PANBTF. In addition

  用不同的胺官能化聚丙烯腈纤维，以在表面构建特殊的三维催化微环境。通过改变疏水性胺和亲水性胺的比例来调节纤维催化剂表面的微环境的极性。检查了这些微环境在水中氰化反应的催化性能。在这些具有不同微环境的纤维催化剂中，一种被更多的疏水苄胺基团改性的催化剂（PAN BT F）显示出比被亲水的乙醇胺基团改性的催化剂更高的催化活性。潘BTF可以在室温下40分钟内高效快速地催化苯甲醛和氰基甲酸乙酯在水中的氰化反应，产率为94％。此外，已经提出了疏水性微环境促进的机理来解释PAN BT F的高和特定的催化活性。此外，这种纤维催化剂无需进一步处理即可显示出极好的可回收性和可重复使用性（8倍），并且在常规条件下也表现良好。流动化学测试和放大实验，表明PAN BT F在工业生产中的应用潜力。
• N,N-Dimethylpyridin-4-Amine Mediated Protocol for Cyanoethoxycarbonylation of Aldehydes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Prasanta K. Bera、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1007/s10562-010-0355-7

  日期：2010.7

  N, N-Dimethylpyridin-4-amine (DAMP) (10 mol%) was successfully employed as catalyst for cyanoethoxycarbonylation of aromatic and aliphatic aldehydes at room temperature under solvent free condition to give corresponding ethylcyanocarbonates in excellent isolated yield (up to 95%) in 15-90 min. Simple experimental conditions and product isolation procedure has made this protocol quite attractive for the synthesis of ethylcyanocarbonates in an environment-friendly manner.