3-异硫代氰酰基-4-甲氧基苯甲酸 | 114380-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异硫代氰酰基-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-isothiocyanato-4-methoxy-benzoic acid
• 英文别名: 3-Isothiocyanato-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 114380-04-0
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: FDXYXFKOGQCAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异硫代氰酰基-4-甲氧基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.65 g的产率得到4-methoxy-3-thioureidobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑衍生物作为蛋白激酶CK2的选择性变构调节剂。2.基于结构的优化和变构作用模式特异作用的研究。

  摘要：

  在过去的十年中，蛋白CK2作为抗癌药物已引起了广泛的关注。先前我们已经描述了催化α-亚基上新的变构位点的识别，以及基于4-（4-苯基噻唑-2-基氨基）苯甲酸支架的第一个小分子配体的鉴定。在目前的工作中，以结合模型为指导的结构优化导致了铅化合物2-羟基-4-（（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）氨基）苯甲酸的鉴定（27） ，显示了对纯化的CK2α的亚微摩尔效价（IC50 = 0.6μM）。此外，与ATP竞争性候选药物CX-4945相比，27种诱导786-O肾细胞癌细胞的凋亡和细胞死亡（EC50 = 5μM）甚至更有效地抑制STAT3激活（EC50为1.6μM对5.3μM）。尤其，我们的变构配体抑制CK2的能力因各个底物而异。总之，新的变构口袋被证明是可药物治疗的部位，为开发有效和选择性的变构CK2抑制剂提供了绝佳的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01765
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-氨基-4-甲氧基苯甲酸 在 三乙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-异硫代氰酰基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑衍生物作为蛋白激酶CK2的选择性变构调节剂。2.基于结构的优化和变构作用模式特异作用的研究。

  摘要：

  在过去的十年中，蛋白CK2作为抗癌药物已引起了广泛的关注。先前我们已经描述了催化α-亚基上新的变构位点的识别，以及基于4-（4-苯基噻唑-2-基氨基）苯甲酸支架的第一个小分子配体的鉴定。在目前的工作中，以结合模型为指导的结构优化导致了铅化合物2-羟基-4-（（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）氨基）苯甲酸的鉴定（27） ，显示了对纯化的CK2α的亚微摩尔效价（IC50 = 0.6μM）。此外，与ATP竞争性候选药物CX-4945相比，27种诱导786-O肾细胞癌细胞的凋亡和细胞死亡（EC50 = 5μM）甚至更有效地抑制STAT3激活（EC50为1.6μM对5.3μM）。尤其，我们的变构配体抑制CK2的能力因各个底物而异。总之，新的变构口袋被证明是可药物治疗的部位，为开发有效和选择性的变构CK2抑制剂提供了绝佳的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01765

文献信息

• Pyrrolo [1,2-D] [1,2-4] Triazine as Inhibitors of C-Jun N Terminal Kinases (Jnk) and P-38 Kinases
  申请人：Dong Qing

  公开号：US20080253988A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A compound of formula (I): wherein the substituents are as defined in the specification as inhibitor of C-Jun N terminal Kinases (JNK) and P-38 Kinases.

  化合物的化学式为（I）：其中取代基如规范中所定义，作为C-Jun N末端激酶（JNK）和P-38激酶的抑制剂。
• Method for producing isothiocyanate compound having carboxyl group
  申请人：Nakano Satoshi

  公开号：US08367857B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  To provide a novel method for producing an isothiocyanate compound having a carboxyl group(s) from the corresponding amino compound having a carboxyl group(s). A method for producing an isothiocyanate compound which has a carboxyl group(s) and is represented by the formula (2). And the method comprises reacting an amino compound which has a carboxyl group(s) and is represented by the formula (1) (wherein A is e.g. a C6-14 aromatic hydrocarbon group or a C1-12 saturated hydrocarbon group, and B is e.g. a single bond, a C6-14 aromatic hydrocarbon group or a C1-12 saturated hydrocarbon group), in a solvent, with carbon disulfide (CS2) and then with a halogen as a simple substance.

  提供一种从具有羧基的相应氨基化合物中产生具有羧基的异硫氰酸酯化合物的新方法。一种产生具有羧基的异硫氰酸酯化合物的方法，该化合物由公式（2）表示。该方法包括在溶剂中反应具有羧基的氨基化合物，该氨基化合物由公式（1）表示（其中A为例如C6-14芳香烃基或C1-12饱和烃基，B为例如单键，C6-14芳香烃基或C1-12饱和烃基），然后与二硫化碳（CS2）和卤素作为简单物质反应。
• METHOD FOR PRODUCING ISOTHIOCYANATE COMPOUND HAVING CARBOXYL GROUP
  申请人：Nakano Satoshi

  公开号：US20100312000A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  To provide a novel method for producing an isothiocyanate compound having a carboxyl group(s) from the corresponding amino compound having a carboxyl group(s). A method for producing an isothiocyanate compound which has a carboxyl group(s) and is represented by the formula (2). And the method comprises reacting an amino compound which has a carboxyl group(s) and is represented by the formula (1) (wherein A is e.g. a C 6-14 aromatic hydrocarbon group or a C 1-12 saturated hydrocarbon group, and B is e.g. a single bond, a C 6-14 aromatic hydrocarbon group or a C 1-12 saturated hydrocarbon group), in a solvent, with carbon disulfide (CS2) and then with a halogen as a simple substance.

  提供一种新的方法，用于从具有羧基（s）的相应氨基化合物制备具有羧基（s）的异硫氰酸酯化合物。一种用于生产具有羧基（s）的异硫氰酸酯化合物的方法，其表示为公式（2）。该方法包括在溶剂中反应具有羧基（s）的氨基化合物，其表示为公式（1）（其中A是例如C6-14芳香族碳氢基团或C1-12饱和碳氢基团，B是例如单键，C6-14芳香族碳氢基团或C1-12饱和碳氢基团），与二硫化碳（CS2）然后与卤素作为简单物质。
• EP2248800
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/47354
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——