N-[4-(benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(piperidin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(piperidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide；NSC:780172；N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-piperidin-1-ylacetamide
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: NTUWSQNZDKFOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(piperidin-1-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以180 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种4-(苯并噻唑-2-基)-N-取代苯胺化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了4‑(苯并噻唑‑2‑基)‑N‑取代苯胺化合物及其制备方法，所述方法为：取代4‑(苯并噻唑‑2‑基)苯胺与卤代物发生反应，生成4‑(苯并噻唑‑2‑基)‑N‑取代苯胺化合物，或者与卤代酰氯反应，再经亲核取代、还原和亲核取代反应生成系列4‑(苯并噻唑‑2‑基)‑N‑杂环烷基取代苯胺化合物。本发明还提供了所述4‑(苯并噻唑‑2‑基)‑N‑取代苯胺化合物在抗中东呼吸综合征冠状病毒(MERS‑CoV)和新冠病毒(SARS‑CoV‑2)中的应用，其在抑制冠状病毒新药发现领域具有应用前景。

  公开号：

  CN113620903A
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[4-(benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发挥主导作用，优化了一系列具有潜在抗癌活性的N- [4-（1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺作为单酰基甘油脂肪酶抑制剂

  摘要：

  总共合成了35种新的N- [4-（1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物，并根据元素分析和IR，1 H的共同使用确定了所有化合物的结构。NMR，13 C NMR和质谱数据。测试化合物抑制人单酰基甘油脂肪酶（hMAGL）酶的能力。八种化合物4，19-21，24-26，和34比在100nM的浓度降低50％的活性hMAGL少。卤素取代的苯胺衍生物20，21和24-26在所有合成的化合物中，IC 50值在6.5–9 nM的范围内被发现是活性最高的。美国NCI选择了25种化合物进行一剂抗癌筛选。化合物21（NSC：780167）和24（NSC：780168）符合预定的门阶生长抑制标准，并进一步选择以五种不同浓度（0.01、0.1、1、10和100μM的10倍稀释）进行NCI全屏五剂量试验）。发现化合物21和24对MCF7和MDA-MB-468乳腺癌细胞系最有活性。对于化合物21，观察到GI 50值为32

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.038

文献信息

• Synthesis, Anti-Breast Cancer Activity, and Molecular Modeling of Some Benzothiazole and Benzoxazole Derivatives
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Amany Belal、Hany A. Omar、Lamees Hegazy、Mostafa E. Rateb

  DOI：10.1002/ardp.201300044

  日期：2013.7

  A new series of benzothiazoles and benzoxazoles was synthesized using 4‐benzothiazol‐2‐yl‐phenylamine and 4‐benzoxazol‐2‐yl‐phenylamine as starting materials. All the prepared compounds were evaluated for their antitumor activities against human breast cancer cell lines, MCF‐7 and MDA‐231, using 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT) cell viability analysis. Almost all the

  以4-苯并噻唑-2-基-苯胺和4-苯并恶唑-2-基-苯胺为原料合成了一系列新的苯并噻唑和苯并恶唑。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 细胞评估所有制备的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-231 的抗肿瘤活性可行性分析。几乎所有测试的化合物都显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是 N-甲基哌嗪基取代衍生物 6f 和 6c，其显示出最有效的抑制活性，IC50 值范围为 8 至 17 nM。将合成的化合物与在乳腺癌中高度表达的表皮生长因子受体 (EGFR) 对接，用于探索这些化合物与 EGFR 的可能相互作用。
• Hit to lead optimization of a series of N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]acetamides as monoacylglycerol lipase inhibitors with potential anticancer activity
  作者：Obaid Afzal、Md Sayeed Akhtar、Suresh Kumar、Md Rahmat Ali、Manu Jaggi、Sandhya Bawa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.038

  日期：2016.10

  synthesized and structures of all the compounds were confirmed on the basis of elemental analysis and collective use of IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. Compounds were tested for their ability to inhibit human monoacylglycerol lipase (hMAGL) enzyme. Eight compounds 4, 19–21, 24–26, and 34 reduced the hMAGL activity less than 50% at 100 nM concentrations. The halogen substituted aniline derivatives

  总共合成了35种新的N- [4-（1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物，并根据元素分析和IR，1 H的共同使用确定了所有化合物的结构。NMR，13 C NMR和质谱数据。测试化合物抑制人单酰基甘油脂肪酶（hMAGL）酶的能力。八种化合物4，19-21，24-26，和34比在100nM的浓度降低50％的活性hMAGL少。卤素取代的苯胺衍生物20，21和24-26在所有合成的化合物中，IC 50值在6.5–9 nM的范围内被发现是活性最高的。美国NCI选择了25种化合物进行一剂抗癌筛选。化合物21（NSC：780167）和24（NSC：780168）符合预定的门阶生长抑制标准，并进一步选择以五种不同浓度（0.01、0.1、1、10和100μM的10倍稀释）进行NCI全屏五剂量试验）。发现化合物21和24对MCF7和MDA-MB-468乳腺癌细胞系最有活性。对于化合物21，观察到GI 50值为32
• 一种4-(苯并噻唑-2-基)-N-取代苯胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113620903A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明提供了4‑(苯并噻唑‑2‑基)‑N‑取代苯胺化合物及其制备方法，所述方法为：取代4‑(苯并噻唑‑2‑基)苯胺与卤代物发生反应，生成4‑(苯并噻唑‑2‑基)‑N‑取代苯胺化合物，或者与卤代酰氯反应，再经亲核取代、还原和亲核取代反应生成系列4‑(苯并噻唑‑2‑基)‑N‑杂环烷基取代苯胺化合物。本发明还提供了所述4‑(苯并噻唑‑2‑基)‑N‑取代苯胺化合物在抗中东呼吸综合征冠状病毒(MERS‑CoV)和新冠病毒(SARS‑CoV‑2)中的应用，其在抑制冠状病毒新药发现领域具有应用前景。