4-(二乙氧基膦甲基)苯甲酸 | 28149-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二乙氧基膦甲基)苯甲酸
• 中文别名: 4-甲磷酸二乙酯基苯甲酸
• 英文名称: 4-<(diethoxyphosphoryl)methyl>benzoic acid
• 英文别名: 4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzoic acid；4-[(diethoxyphosphinyl)methyl]benzoic acid；4-[(Diethoxyphosphoryl)methyl]benzoic acid
• CAS: 28149-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• mdl: MFCD00440869
• 分子量: 272.238
• InChiKey: BYKRBDLOUKSWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二乙氧基膦甲基)苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ibrolipim
  参考文献：
  名称：

  新型2- [4- [二乙氧基磷酰基）甲基]苯基]喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮的合成及降血脂活性。

  摘要：

  新型化合物NO-1886，4-[（（二乙氧基磷酰基）甲基] -N-（4-溴-2-氰基苯基）-苯甲酰胺，是一种降血脂药，似乎增加了大鼠脂蛋白脂肪酶的活性。合成了NO-1886的各种类似物，以研究这种降血脂药的构效关系。通过环化NO-1886衍生物制备了一系列新的喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮。发现在2-位带有4-[（（二乙氧基磷酰基）-甲基]苯基]基团的衍生物降低甘油三酸酯和总胆固醇水平。与log P *的降低一致，喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮显示出良好的吸收和降血脂活性。当喹唑啉酮环系统在6和7位被甲氧基取代时，观察到降血脂活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm9506938
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(二乙氧基膦甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Phenyl glycines for use in reducing neurotoxic injury

  摘要：

  本文描述了一类苯基甘氨酸化合物，用于减少与缺氧或缺血相关的神经毒性损伤，这通常会在中风、心脏停搏或围产窒息后出现。该治疗方法包括单独或在组合物中给予苯基甘氨酸化合物，其有效剂量可作为拮抗剂抑制主要神经元兴奋性氨基酸受体位点的兴奋毒性作用。

  公开号：

  US04918064A1

文献信息

• Synthesis of phosphono-substituted porphyrin compounds for attachment to metal oxide surfaces
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050096465A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A method of making a phosphono-substituted dipyrromethane comprises reacting an aldehyde or acetal having at least one phosphono group substituted thereon with pyrrole to produce a phosphono-substituted dipyrromethane; and wherein the phosphono is selected from the group consisting of dialkyl phosphono, diaryl phosphono, and dialkylaryl phosphono. Additional methods, intermediates and products are also described.

  制备磷酸基取代二吡咯甲烷的方法包括将至少具有一个磷酸基取代基团的醛或缩醛与吡咯反应，以产生磷酸基取代的二吡咯甲烷；其中磷酸基选自二烷基磷酸基、二芳基磷酸基和二烷基芳基磷酸基。还描述了其他方法、中间体和产物。
• Porphyrins Bearing Mono or Tripodal Benzylphosphonic Acid Tethers for Attachment to Oxide Surfaces
  作者：Robert S. Loewe、Arounaguiry Ambroise、Kannan Muthukumaran、Kisari Padmaja、Andrey B. Lysenko、Guru Mathur、Qiliang Li、David F. Bocian、Veena Misra、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo034946d

  日期：2004.3.1

  porphyrin or use of a dimethyl or diethyl phosphonate substituted precursor in a porphyrin-forming reaction. The latter approach makes use of dipyrromethane building blocks bearing mono or tripodal dialkyl phosphonate groups. The zinc porphyrin-tripodal compound bearing benzylphosphonic acid legs tethered to a SiO2 surface (grown on doped Si) was electrically well-behaved and exhibited characteristic porphyrin

  在受控的体系结构（距离，方向，堆积密度）中，将氧化还原活性分子附着到氧化物表面的能力对于设计各种基于分子的信息存储设备至关重要。我们描述了一系列氧化还原活性分子的合成，其中每个分子带有苄基膦酸系链。氧化还原活性分子包括锌卟啉，钴卟啉和二茂铁-锌卟啉。基于三[4-（二羟基磷酰基甲基）苯基]衍生的甲烷，制备了类似的三脚架系绳。卟啉锌通过1，4-亚苯基单元与甲烷顶点连接。三脚架系统旨在提高单层稳定性，并确保氧化还原活性卟啉在电活性表面上的垂直方向。为了进行比较，还已经制备了带有己基膦酸系链的卟啉锌。引入膦酸基团的合成方法包括溴烷基卟啉的衍生化或在形成卟啉的反应中使用二甲基或二乙基膦酸酯取代的前体。后一种方法利用带有单或三脚架二烷基膦酸酯基团的二吡咯甲烷结构单元。带有连接到SiO的苄基膦酸腿的锌卟啉-三脚架化合物 后一种方法利用带有单或三脚架二烷基膦酸酯基团的二吡咯甲烷结构单元。带有连接到SiO的苄基膦酸腿的锌卟啉-三脚架化合物
• Preparation of benzylphosphonates via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling of H-phosphonate diesters with benzyl halides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Gaston Lavén、Marcin Kalek、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b9nj00585d

  日期：——

  We have developed a new, efficient method for the synthesis of benzylphosphonate and benzylphosphonothioate diesters via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl halides and H-phosphonate or H-phosphonothioate diesters, using Pd2(dba)3(CHCl3) as a palladium source and Xantphos as a supporting ligand. Some mechanistic aspects of these reactions were investigated using 31P NMR

  我们已经开发了一种新的，高效的合成方法 膦酸苄酯 和 苄基硫代磷酸酯二酯通过钯（0）催化的苄基卤和之间的交叉偶联反应H-膦酸酯 或者 硫代磷酸膦酯 二酯，使用 Pd 2（dba）3（CHCl 3）作为钯的来源，Xantphos作为支持的配体。使用31 P NMR光谱研究了这些反应的某些机理。
• Synthesis of Several New 1-arylpyrazolo[3,4-d]Pyrimidines Containing an Amide Moiety
  作者：Ju Liu、Xin-Wei Zhang、Duan-Zheng Song、Zhi-qiang Cai、Yun-peng Zhou

  DOI：10.3184/174751916x14531173426246

  日期：2016.2

  A series of novel 1-arylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives, containing an amide moiety, was synthesised by condensation of different acids with 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine. This intermediate was prepared from 5-amino-1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile by condensation with triethyl orthoformate and then cyclisation with ammonium hydroxide solution in

  通过不同酸与 1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑并 [3,4-d] 缩合合成了一系列含有酰胺部分的新型 1-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物嘧啶-4-胺。该中间体由 5-氨基-1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈通过与原甲酸三乙酯缩合，然后在室温下与四氢呋喃中的氢氧化铵溶液环化而制备。此外，含有酰胺部分的1-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的。
• Identification of novel non-nucleoside vinyl-stilbene analogs as potent norovirus replication inhibitors with a potential host-targeting mechanism
  作者：Dipesh S. Harmalkar、Sung-Jin Lee、Qili Lu、Mi Il Kim、Jaehyung Park、Hwayoung Lee、Minkyung Park、Ahrim Lee、Choongho Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111733

  日期：2019.12

  hit containing stilbene scaffold 5 which on initial optimization gave us a vinyl stilbene compound 16c (EC50 = 4.4 μM). Herein we report our structure-activity relationship study of the novel series of vinyl stilbene analogs that inhibits viral RNA genome replication in a human NV-specific manner. Among these newly synthesized compounds, several amide derivatives of vinyl stilbenes exhibited potent

  诺如病毒（NV）是全世界急性胃肠炎的最常见原因。迄今为止，还没有用于治疗NV感染的特异性抗NV药物或疫苗。在这项研究中，我们评估了不同的基于二苯乙烯的类似物对带有病毒复制子的细胞系（HG23）对人类NV（HNV）RNA基因组复制的抑制作用。初步筛选了针对NV的内部化学文库，从而鉴定出含有二苯乙烯骨架5的命中分子，该骨架经过最初的优化后获得了乙烯基二苯乙烯化合物16c（EC50 = 4.4μM）。在这里，我们报告了我们的一系列新的乙烯基二苯乙烯类似物的结构-活性关系研究，该类似物以人NV特异性方式抑制病毒RNA基因组复制。在这些新合成的化合物中，乙烯基对苯二甲酰胺的几种酰胺衍生物表现出有效的抗NV活性，EC50值为1至2μM。具有附加的取代的哌嗪酰胺（18k）的反式乙烯基二苯乙烯类化合物显示出有效的抗NV活性，并且还显示出良好的代谢稳定性。化合物18k具有出色的安全性，具有最高的抑制作用，并