生物素基酪氨酰胺 | 41994-02-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 生物素基酪氨酰胺
• 中文别名: 维生素苯酚
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenethyl)biotinamide
• 英文别名: biotin probe；5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid 4-hydroxy-phenethylamide；Biotinyl tyramide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pentanamide
• CAS: 41994-02-9
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 363.481
• InChiKey: VZWXNOBHWODXCW-ZOBUZTSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达35mg/ml）或乙醇（高达20mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

应用 维生素苯酚是维生素与苯酚合成的产物，可用作医药合成中间体。如果吸入维生素苯酚，请将患者移至空气新鲜处；若皮肤接触，则应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤，如有不适，请就医。

生物活性 Biotinyl tyramide 是一种用于酪胺信号放大的生物素衍生物，适用于免疫组织化学信号放大及原位杂交实验。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 生物素基酪氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  扩展APEX2底物，用于活细胞中核酸和蛋白质的接近依赖性标记。

  摘要：

  生物分子（如蛋白质和核酸）的亚细胞组织与其生物学功能密切相关。APEX2是一种工程化的抗坏血酸过氧化物酶，能够对活细胞中的蛋白质进行邻近依赖性标记，已成为一种强大的工具，可用于解密各种亚细胞结构的分子结构。但是，到目前为止，只有酚类化合物被用作APEX2底物，并且生成的苯氧基自由基优先与富电子氨基酸残基反应。基板的这种狭窄范围可能会限制APEX2的应用。在这项研究中，我们筛选了一组芳香族化合物，并将生物素偶联的芳胺确定为对核酸具有显着更高反应性的新型探针。为了证明哺乳动物细胞的空间特异性和覆盖深度，我们在线粒体基质中应用了生物素苯胺（Btn-An）进行APEX2标记，捕获了所有13种线粒体信使RNA，但没有捕获任何胞质RNA。因此，APEX2介导的Btn-RNA标记是一种有前途的亚细胞转录组定位方法，可揭示其在细胞生理学中的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201905949

文献信息

• [EN] PHOTOPROXIMITY PROFILING OF PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS IN CELLS<br/>[FR] PROFILAGE DE PHOTOPROXIMITÉ D'INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2021055960A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Photoactive probes and probe systems for detecting biological interactions are described. The photoactive probes include probes that combine both photocleavable and photoreactive moieties. The photoactive probe systems can include a first probe comprising a photocatalytic group and a second probe comprising a group that can act as a substrate for the reaction catalyzed by the photocatalytic group. The probes and probe systems can also include groups that can specifically bind to a binding partner on a biological entity of interest and a detectable group or a precursor thereof. The probes and probe systems can detect spatiotemporal interactions of proteins or cells. In some embodiments, the interactions can be detected in live cells. Also described are methods of detecting the biological interactions.

  描述了用于检测生物相互作用的光活性探针和探针系统。光活性探针包括同时结合光解和光反应基团的探针。光活性探针系统可以包括第一探针，其中包括光催化基团，以及第二探针，其中包括可作为光催化基团催化反应底物的基团。探针和探针系统还可以包括能够特异性结合到感兴趣生物实体上的结合伙伴的基团，以及可检测的基团或其前体。这些探针和探针系统可以检测蛋白质或细胞的时空相互作用。在某些实施方式中，这些相互作用可以在活细胞中检测到。还描述了检测生物相互作用的方法。
• Selective Mitochondrial Protein Labeling Enabled by Biocompatible Photocatalytic Reactions inside Live Cells
  作者：Haoyan Wang、Yixin Zhang、Kaixing Zeng、Jiali Qiang、Ye Cao、Yunxia Li、Yanshan Fang、Yaoyang Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/jacsau.1c00172

  日期：2021.7.26

  mitochondria-selective proteins labeling. The organic dyes acridine orange, fluorescein, and rhodamine 123 were developed as the biocompatible photocatalysts for the proteins labeling with aryl azides, which yielded benzazirines and ketenimines from triplet nitrenes for the protein nucleophilic residue trapping. The photocatalytic azide conjugation reaction with rhodamine 123 selectively labeled the mitochondrial

  生物相容性反应是探测天然环境中蛋白质功能的强大工具。由于穿透活细胞膜的困难和复杂的细胞内环境，活细胞内的生物相容性反应具有挑战性，特别是在具有空间分辨率的亚细胞水​​平上。在这里，我们报告了活细胞内第一个生物相容性光催化叠氮化物缀合反应，以实现线粒体选择性蛋白质标记。有机染料吖啶橙、荧光素和罗丹明 123 被开发为生物相容性光催化剂，用于用芳基叠氮化物标记蛋白质，从三线态氮宾产生苯并氮丙啶和烯酮亚胺，用于蛋白质亲核残基捕获。与罗丹明 123 的光催化叠氮化物缀合反应通过有机染料的线粒体定位选择性地标记线粒体蛋白。针对鱼藤酮诱导的线粒体应激，这种光催化叠氮化物促进的标记方法以高时空精度绘制了线粒体蛋白质组的动态变化，并首次鉴定了几种潜在的线粒体应激反应蛋白。这种光催化叠氮化物促进的标记方法具有高时空精度，在细胞内蛋白质网络研究方面具有巨大的潜力。
• Enzymatic Modification of N-Terminal Proline Residues Using Phenol Derivatives
  作者：Johnathan C. Maza、Daniel L. V. Bader、Lifeng Xiao、Alan M. Marmelstein、Daniel D. Brauer、Adel M. ElSohly、Matthew J. Smith、Shane W. Krska、Craig A. Parish、Matthew B. Francis

  DOI：10.1021/jacs.8b10845

  日期：2019.3.6

  A convenient enzymatic strategy is reported for the modification of proline residues in the N-terminal positions of proteins. Using a tyrosinase enzyme isolated from Agaricus bisporus (abTYR), phenols and catechols are oxidized to highly reactive o-quinone intermediates that then couple to N-terminal proline residues in high yield. Key advantages of this bioconjugation method include (1) the use of air-stable precursors that can be prepared on large scale if needed, (2) mild reaction conditions, including low temperatures, (3) the targeting of native functional groups that can be introduced readily on most proteins, and (4) the use of molecular oxygen as the sole oxidant. This coupling strategy was successfully demonstrated for the attachment of a variety of phenol-derivatized cargo molecules to a series of protein substrates, including self-assembled viral capsids, enzymes, and a chitin binding domain (CBD). The ability of the CBD to bind to the surfaces of yeast cells was found to be unperturbed by this modification reaction.
• McCormick,D.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 235 - 237
  作者：McCormick,D.B.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and use of vasculogenic tumors and products derived from same
  申请人：Hahnfeldt Philip

  公开号：US20070098637A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Tumors can be directed into a vasculogeinc program and used to regenerate tissues in a verterbrate host, identify factors originating from the tumor that are useful for tissue regeneration, and to generate such factors for use in a subject apart from the tumor itself.