4-(2-乙酰氨基基乙基)苯基乙酸酯 | 14383-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-乙酰氨基基乙基)苯基乙酸酯
• 英文名称: Diacetyl-tyramin
• 英文别名: Acetamide, N-[2-[4-(acetyloxy)phenyl]ethyl]-；[4-(2-acetamidoethyl)phenyl] acetate
• CAS: 14383-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: RNDRBPVTMKQIBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶
• 保留指数：
  1950

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙酰氨基基乙基)苯基乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-乙酰基酪胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及具有优异抗分泌活性的新型嘧啶衍生物的化学式(I)或其药学上可接受的盐，以及含有其作为活性成分的药物组合物，其新型中间体，以及其制备方法，其中：当A为哌啶-1-基或-NH-B时，其中B为C3-C4烷基，C3-C4烯基，C3-C7环烷基，C1-C3烷氧乙基，苯乙基，可以是取代或未取代的，3-三氟甲基苯甲基，1-萘甲基，4-甲基噻唑-2-基或4-苯基噻唑-2-基，R1为氢或甲基；而R2、R3、R4和R5为氢；或当A为化学式(II)的基团时；当R1为羟甲基或C1-C3烷氧甲基，R2、R3、R4、R5和R6为氢；而R7为氢或卤素；或当R1为氢或甲基，R7为氢或卤素；且R2、R3、R4、R5和R6中的一个或两个为羟基，甲氧基，或化学式(III)的基团，其中Z为C1-C4烷基，取代或未取代的C1-C4烯基，环烷基，苄氧基烷基，烷氧羰基烷基，吗啉甲基，哌啶甲基，4-取代哌嗪甲基，取代或未取代的苯基，萘基，取代或未取代的苄基，噻吩-2-基-甲基，1-取代吡咯啉-2-基或-NHR9，其中R8为氢，甲基，异丙基，苄基，苄氧甲基，甲硫乙基，苄氧羰基甲基，氨基甲基，氨基乙基，或1-苄基咪唑-4-基甲基，而R9为氢或叔丁氧羰基；其他为氢或甲基。

  公开号：

  US06352993B1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 [(smifH)2Fe](OTf)2 、 双氧水 、 barium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-(2-乙酰氨基基乙基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  容易合成具有冠醚受体的自组装亚胺基铁（II）配合物

  摘要：

  铁（II）络合物在溶液中由易于从商业材料合成的前体在溶液中自组装。当作为在H的催化剂使用2 ö 2一些ω-phenylalkylammonium盐的氧化，这种复杂的显示不自然的偏爱元以上的邻位羟基化作用，可能是由于空间位阻效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000388

文献信息

• Water-Soluble Acylating Agents: Preparation of 2-Acylthio-1-alkylpyridinium Salts and Acylation of Phenols, Acids, and/or Amines with These Salts in an Aqueous Phase
  作者：Tohru Sakakibara、Yukie Watabe、Masahide Yamada、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.247

  日期：1988.1

  Reaction of phenols, amines, and acids with 2-benzoylthio-1-methylpyridinium chloride prepared in situ from benzoyl chloride and 1-methyl-2(1H)-pyridinethione, afforded the corresponding benzoyl derivatives in good yields. In the reaction of p-nitrophenol, even a catalytic amount of 1-methyl-2(1H)-pyridinethione proved to be effective. Similar reactions of p-nitrophenol with isobutyryl chloride and acetyl

  苯甲酰氯和 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮原位制备的 2-苯甲酰硫基-1-甲基氯化吡啶鎓与苯酚、胺和酸反应，以良好的收率得到相应的苯甲酰衍生物。在对硝基苯酚的反应中，即使是催化量的 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮也被证明是有效的。在 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮存在下，对硝基苯酚与异丁酰氯和乙酰氯的类似反应分别以 63% 和 44% 的产率得到对硝基苯异丁酸酯和对硝基苯乙酸酯。2-苯甲酰硫基-、2-乙酰硫基-和2-异丁酰硫基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐通过用四氟硼酸三乙基氧鎓处理相应的2-酰基硫代吡啶鎓来制备。这些吡啶鎓盐还在水相中充当酰化剂。
• Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 19. Mitteilung N-Acetyl-tyramin
  作者：J. Comin、W. Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19590420537

  日期：——

  Aus den Kulturen eines Holomycin produzierenden Stammes von Streptomyces griseus wurde eine antibiotisch unwirksame, farblose kristalline Substanz isoliert, die durch Abbau und Synthese rnit N-Acetyltyramin identifiziert werden konnte.

  从产生全息霉素的灰链霉菌菌株的培养物中分离出无抗生素的无色结晶物质，可以通过N-乙酰酪胺的降解和合成来鉴定。
• Larvicidal activity of single and macrocyclic tyrosine derivatives against three important vector mosquitoes
  作者：Rodolfo Quevedo、Nelson Nuñez-Dallos、Martha L. Quiñones

  DOI：10.1007/s11164-014-1630-9

  日期：2015.8

  The larvicidal activity of several phenylethylamines derived from l-tyrosine against larvae of the mosquito species Anopheles albimanus, Aedes aegypti, and Culex quinquefasciatus was studied. The results showed that the phenylethylamine nucleus present in different organic compounds with larvicidal activity has moderate larvicidal activity in itself, that the phenolic hydroxyl group is not decisive in larvicidal activity, that macrocyclic amino acids have activity comparable to or less than that observed for simple phenylethylamines, that the hydrocarbon chain on the carboxyl group affects the larvicidal activity, and that intermolecular interactions are crucial to the larvicidal activity of phenylethylamines, which is a new aspect to consider in the design of alternative, environmentally friendly insecticides for vector control with importance for public health. This paper presents a possible structure–larvicidal activity relationship for phenylethylamines with potential to guide the rational search for new nitrogen compounds useful for control of diseases borne by mosquito vectors.

  研究了从 l-酪氨酸中提取的几种苯乙胺对白疟蚊、埃及伊蚊和库蚊幼虫的杀幼虫活性。结果表明，具有杀幼虫活性的不同有机化合物中的苯乙胺核本身具有适度的杀幼虫活性，酚羟基对杀幼虫活性不起决定性作用，大环氨基酸的活性与单苯乙胺相当或更低、羧基上的碳氢链会影响杀幼虫剂的活性，分子间的相互作用对苯乙胺的杀幼虫剂活性至关重要，这是在设计用于病媒控制的替代性环境友好型杀虫剂时需要考虑的一个新方面，对公共卫生具有重要意义。本文提出了苯乙胺可能的结构-杀幼虫活性关系，有望指导合理寻找新的氮化合物，用于控制蚊媒传播的疾病。
• Kumar, Vishal; Singh, Chitra; Sharma, Upendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 1, p. 83 - 89
  作者：Kumar, Vishal、Singh, Chitra、Sharma, Upendra、Verma, Praveen K.、Singh, Bikram、Kumar, Neeraj

  DOI：——

  日期：——
• The use of immobilized crown ethers as in-situ N-protecting groups in organic synthesis and their application under continuous flow
  作者：Gareth. P. Wild、Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.052

  日期：2009.2

  In addition to their high affinity for inorganic cations, crown ethers have been shown to efficiently sequester ammonium ions, forming a stable adduct via hydrogen bonding. Using this principle, several authors have reported the use of crown ethers as protecting groups for amines however to date, their widespread use has been somewhat precluded by the difficulties associated with removal of the crown ether from the resulting reaction mixture. In order to address this problem, we report the preparation of an immobilized 18-crown-6 ether derivative and its incorporation into a flow reactor, demonstrating the ability to use and recycle the reagent for the chemoselective O-acylation and alkylation of bifunctional compounds such as 4-(2-aminoethyl)phenol and 4-nitrophenol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.