nonanoyl isothiocyanate | 112300-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: nonanoyl isothiocyanate
• 英文别名: Nonanoylisothiocyanat；n-octylcarbonyl isothiocyanate
• CAS: 112300-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: ZUCLMVVTOVCONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 、 nonanoyl isothiocyanate 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑连接的硫脲作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的合成、计算研究和酶抑制动力学

  摘要：

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1804459
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 、 potassium thioacyanate 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 nonanoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰基和芳香族硫代酰胺取代基对酰基硫脲配体 Ru(II)-p-伞花烃配合物抗癌活性的影响——体外和体内研究

  摘要：

  设计了六种不同的酰基硫脲配体（ L1–L6 ）及其相应的Ru（ II ）-对伞花烃配合物（ P1–P6 ），以探讨配合物在C-和N上的脂肪链和芳香族共轭时的构效关系。 - 端子，分别。使用各种分析和光谱技术合成并充分表征了这些化合物。使用单晶X射线衍射（XRD）解析P2–P6的结构，证实了酰基硫脲配体的S原子与Ru（ II ）离子的中性单齿配位。计算机模拟研究表明，随着烷基链长度的增加或 C 端或 N 端芳香族共轭的增加，配体的亲脂性也随之增加。随后，丝裂原激活蛋白激酶（MAPK）被预测为复合物的主要靶标之一，该复合物对细胞外信号调节激酶（ERK1、ERK2 和 ERK5）、c-Jun N 末端激酶（JNK）表现出良好的结合亲和力。 ) 和 MAPK 途径的 p38。此后，我们测试了这些复合物在肺癌（A549）和顺铂耐药肺癌（cisA549R）细胞以及人脐静脉上皮正常细胞（HUVEC）中的

  DOI：

  10.1039/d1dt02611a

文献信息

• US4778921A
  申请人：——

  公开号：US4778921A

  公开（公告）日：1988-10-18
• US5194673A
  申请人：——

  公开号：US5194673A

  公开（公告）日：1993-03-16
• Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of benzothiazole-linked thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Rabail Ujan、Aamer Saeed、Saba Ashraf、Pervaiz Ali Channar、Qamar Abbas、Mahboob Ali Rind、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Hesham R. El-Seedi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1804459

  日期：2021.12.12

  Abstract Herein, we report synthesis of a set of benzothiazole-thiourea hybrids with aromatic and aliphatic side chains (BT1 to BT9) using an elegant synthetic strategy. The newly synthesized benzothiazole-thiourea conjugates were subjected to In-vitro tyrosinase inhibition and free radical scavenging activity. Majority of the compounds indicated inhibition considerably improved than the standard;

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流
• Impact of aliphatic acyl and aromatic thioamide substituents on the anticancer activity of Ru(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene complexes with acylthiourea ligands—<i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> studies
  作者：Srividya Swaminathan、Jebiti Haribabu、Mohamed Kasim Mohamed Subarkhan、Dasararaju Gayathri、Nithya Balakrishnan、Nattamai Bhuvanesh、Cesar Echeverria、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/d1dt02611a

  日期：——

  the complexes were tested for their anticancer activity in lung carcinoma (A549) and cisplatin-resistant lung carcinoma (cisA549R) cells and human umbilical vein epithelial normal cells (HUVEC). Interestingly, an increase in chain length or aromatic conjugation led to an increase in the activity of the complexes, with P5 (7.73 and 13.04 μM) and P6 (6.52 and 14.45 μM) showing the highest activity in

  设计了六种不同的酰基硫脲配体（ L1–L6 ）及其相应的Ru（ II ）-对伞花烃配合物（ P1–P6 ），以探讨配合物在C-和N上的脂肪链和芳香族共轭时的构效关系。 - 端子，分别。使用各种分析和光谱技术合成并充分表征了这些化合物。使用单晶X射线衍射（XRD）解析P2–P6的结构，证实了酰基硫脲配体的S原子与Ru（ II ）离子的中性单齿配位。计算机模拟研究表明，随着烷基链长度的增加或 C 端或 N 端芳香族共轭的增加，配体的亲脂性也随之增加。随后，丝裂原激活蛋白激酶（MAPK）被预测为复合物的主要靶标之一，该复合物对细胞外信号调节激酶（ERK1、ERK2 和 ERK5）、c-Jun N 末端激酶（JNK）表现出良好的结合亲和力。 ) 和 MAPK 途径的 p38。此后，我们测试了这些复合物在肺癌（A549）和顺铂耐药肺癌（cisA549R）细胞以及人脐静脉上皮正常细胞（HUVEC）中的