2,4-dichlorobenzoyl isothiocyanate | 71404-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 71404-25-6
• 化学式: C₈H₃Cl₂NOS
• mdl: MFCD00046810
• 分子量: 232.09
• InChiKey: ZJZCYTFTHXQBBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzoyl isothiocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Benzylsulfanyl-6-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shaban, M. E.; Guirguis, D. B.; Gad, E. S., Egyptian Journal of Chemistry, 2000, vol. 43, # 2, p. 147 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dichlorobenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-acyl-morpholine-4-carbothioamides 的合成、表征、抗菌、抗氧化和计算评估

  摘要：

  摘要 本研究论文报告了N-酰基-吗啉-4-碳硫酰胺 ( 5a – 5j )的方便合成、成功表征、体外抗菌、抗真菌、抗氧化效力和生物相容性。发现生物相容性衍生物对测试的细菌和真菌菌株具有高度活性。此外，一些筛选出的N-酰基-吗啉-4-碳硫代酰胺表现出优异的抗氧化潜力。对接模拟提供了关于它们对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。已通过对化合物5a和5j的结合模式的计算机模拟研究预测可以作为设计新型有效抗菌剂的潜在替代品。体外生物测定的结果很有希望，将化合物5a和5j鉴定为 RNA 抑制的先导和选择性候选物。对接计算的结果进一步确定了化合物5a的抑制潜力。基于计算机研究，可以认为化合物5a和5j可以作为设计具有更好抑制潜力的抗菌剂的结构模型。 图形摘要 化合物5j在 3D 空间中 RNA 活性位点内的结合模式。与参考药物氨苄西林相比，5j对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力最高，ZOI 为 10.50

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10054-w

文献信息

• Synthesis, kinetics and biological assay of some novel aryl bis-thioureas: A potential drug candidates for Alzheimer's disease
  作者：Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Ali Bahadur、Qamar Abbas、Mazloom Shah、S.G. Rashid、Shahid Iqbal、Aamer Saeed、Hisham S.M. Abd-Rabboh、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Ali Nawaz Siyal、Parvez Ali Mahesar、Bhajan Lal、Kashif Ali Channar、Bilal Ahmad Khan、Muhammad Nawaz、Muhammad Shahid Riaz Rajoka、Jung Min Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131136

  日期：2021.12

  A new series of bis-thioureas (4a-4j) was synthesized and characterized through spectroscopic and elemental analysis. The synthesized compounds 4a-4j were subjected to acetylcholinesterase enzyme (AChE) inhibition activity and free radical scavenging activity. The results of AChE inhibition assay were found to be active in inhibiting the target enzyme with different IC50 values. Among all derivatives

  合成了一系列新的双硫脲 (4a-4j)，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。合成的化合物4a-4j具有乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性和自由基清除活性。发现AChE抑制测定的结果在抑制具有不同IC 50值的靶酶方面具有活性。在所有衍生物中，4  g显示出对 AChE 酶的高效抑制潜力，IC 50值为 0.1761±0.00768 µM，比参考抑制剂新斯的明甲基硫酸盐 IC 50 2.469±0.069 µM好几倍。4  g的初始构效关系 (SAR)显示双氢键能力（供体和受体）。此外，芳环周围的电子环境也极大地影响了AChE的酶抑制作用。为了进一步探索新合成的 AChE 抑制剂，进行了动力学研究以确定抑制模式，发现它是竞争性抑制。还评估了药代动力学预测（ADMET 参数），化合物显示出良好的铅样潜力，几乎没有肝毒性和皮肤敏感效应。分子对接研究描绘了配体与靶蛋白的结合亲和力，并显示对接分数在 -10
• Novel highly functionalized 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole hybrids: Synthesis, photophysical properties, crystal structure, DFT studies, and anti(myco)bacterial/antifungal activity
  作者：Muge Gemili、Yahya Nural、Ergin Keleş、Burcu Aydıner、Nurgül Seferoğlu、Mahmut Ülger、Ertan Şahin、Selma Erat、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.087

  日期：2019.11

  1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole hybrids were synthesized via a cyclization reaction of 2,3-diaminonaphthalene-1,4-dione N -aroylthioureas and α-bromoketones in good to excellent yields (74–94%). The stereochemistry of one of the 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole products was characterized by single crystal X-ray diffraction technique. Photophysical properties of the compounds in DMSO, HAc and THF

  摘要 在本文中，通过 2,3-二氨基萘-1,4-二酮 N-芳酰基硫脲和 α-溴酮的环化反应合成了一系列新型高度官能化的 1,4-萘醌 2-亚氨基噻唑杂化物，收率良好至极好。 (74–94%)。1,4-萘醌 2-亚氨基噻唑产品之一的立体化学通过单晶 X 射线衍射技术表征。化合物在 DMSO、HAc 和 THF 中的光物理性质通过紫外-可见光谱法测定。还使用密度泛函理论 (DFT) 和瞬态 DFT (TD-DFT) 在 B3LYP/631 + g(d,p) 理论水平上确定了化合物的基态几何形状和吸收光谱。计算结果与实验值一致。对各种细菌（金黄色葡萄球菌、B. subtilis、A. hydrophila、E. coli 和 A. baumannii)、真菌（C. glabrata C.tropicals 和 C. albicans）和分枝杆菌（M.tuberculosis H37Rv）菌株。这
• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes, ketones and aldehydes using acylthiourea based Ru(II)(p-cymene) complexes as precatalysts
  作者：Pushpanathan N. Sathishkumar、Neethi Raveendran、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.006

  日期：2018.12

  Ru(II)(η6-p-cymene) complexes (1–5) were proved to be efficient precatalysts for the transfer hydrogenation of carbonyl compounds and nitroarenes in the presence of 2-propanol as a hydrogen donor and KOH as a base. The catalytic transfer hydrogenation reactions were chemoselective towards the nitro group in presence of carbonyl group, which is a rare scenario in homogeneous catalysis. The catalyst was

  一系列新的Ru（II）（η 6 - p -cymene）配合物（1 - 5）从基于吡啶酰基硫脲配位体合成（L 1 -L 5）和[茹（η 6 - p -cymene）氯2 ] 2。通过UV-可见，FT-IR，质量以及1 H和13 C NMR光谱技术对所有的配体和配合物进行了很好的表征。配体（L 1，L 2，L 4和L 5）和配合物1的分子结构用单晶X射线衍射研究证实。钌（II）（η 6 - p -cymene）复合物（1-5）被证明是羰基化合物和硝基芳烃的在2-丙醇的存在作为氢供体和KOH作为碱的转移氢化高效预催化剂。催化转移氢化反应在羰基存在下对硝基具有化学选择性，这在均相催化中是罕见的情况。该催化剂与包括糠醛，醌和许多杂环在内的多种底物相容。催化反应显示出非常高的转化率（最高100％）和极好的收率（最高99％）。发现周转数字（TON）直至990。
• Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of benzothiazole-linked thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Rabail Ujan、Aamer Saeed、Saba Ashraf、Pervaiz Ali Channar、Qamar Abbas、Mahboob Ali Rind、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Hesham R. El-Seedi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1804459

  日期：2021.12.12

  Abstract Herein, we report synthesis of a set of benzothiazole-thiourea hybrids with aromatic and aliphatic side chains (BT1 to BT9) using an elegant synthetic strategy. The newly synthesized benzothiazole-thiourea conjugates were subjected to In-vitro tyrosinase inhibition and free radical scavenging activity. Majority of the compounds indicated inhibition considerably improved than the standard;

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流
• Synthesis of Potentially Biologically Active Fused Polyheterocycles Containing a Pyrimidine Unit
  作者：M. R. Soliman、M. F. El-Ahwany、M. H. Sherif、M. G. Assy

  DOI：10.1134/s1070428019120182

  日期：2019.12

  A number of new fused polyheterocyclic compounds were synthesized on the basis of 2-amino-6-sulfanylpyrirnidin-4(3H)-one. In particular, reactions of 2-amino-6-suffanylpyrirnidin-4(3H)-one with cinnamic acids, aroyl isothiocyanate, and acetic anhydride afforded imidazo[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidine, [1,3]thiazino[6′,5′: 4,5]pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazine, and imidazo[1,2-a]tWeno[2,3-d]pyrimidine derivatives

  在2-氨基-6-磺酰胺基吡喃腈-4（3 H）-one的基础上合成了许多新的稠合多杂环化合物。特别地，使2-氨基-6-suffanylpyrirnidin-4（3H）-1与肉桂酸，芳基异硫氰酸酯和乙酸酐反应，得到咪唑并[1,2- a ]噻吩并[2,3- d ]嘧啶，[ 1,3]噻嗪基[6'，5'：4,5]嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪和咪唑并[1,2- a ] tWeno [2,3- d ]嘧啶衍生物。2-氨基-6-smfanylpyrirnidin-4（3 H）-1与苄基氯的烷基化反应得到3-苄基-6-（苄基硫烷基）-2-亚氨基-2,5-二氢嘧啶-4（3 H））-一经转化为[1,3]噻唑并[5,4- d ] [1,2,4]三唑并-[4,3- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶，二氢嘧啶[ 4,5- b ]喹啉，咪唑并[1,2- a ]吡咯并[2,3- d ]-嘧啶和苯并[