1-(4-甲基苯基)-2,2,2-三氯乙醇 | 17936-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2,2,2-三氯乙醇
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-p-tolyl-ethanol
• 英文别名: (+/-)-2,2,2-trichloro-1-(4-methylphenyl)ethanol；2,2,2-Trichlor-1-(p-tolyl)ethan-1-ol；2,2,2-Trichlor-1-p-tolyl-aethanol；(+/-)-2.2.2-Trichlor-1-hydroxy-1-p-tolyl-aethan；β.β.β-Trichlor-α-p-tolyl-aethylalkohol；4².4².4²-Trichlor-4¹-oxy-1-methyl-4-aethyl-benzol；Trichlormethyl-p-tolyl-carbinol；2,2,2-Trichloro-1-p-tolylethanol；2,2,2-trichloro-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 17936-73-1
• 化学式: C₉H₉Cl₃O
• 分子量: 239.529
• InChiKey: YRIYSOAVLYSFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  155 °C(Press: 13.5 Torr)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2,2,2-三氯乙醇 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到对甲基-2-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）促进的三氯甲基甲醇合成氯甲基酮

  摘要：

  几种三氯甲基甲醇与2当量的CuCl / bpy在回流DCE中反应3小时，得到的氯甲基酮的收率很高，通过铜-氯类化合物中间体的1,2-H转移。

  DOI：

  10.1021/jo8007644
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 氯仿 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)-2,2,2-三氯乙醇
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Chloroform and Bromoform to m-Chlorobenzaldehyde and p-Tolualdehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01269a002

文献信息

• A novel β-(oxy)alkyl radical during copper(I)-mediated stereoselective synthesis of (Z)-ene-1,4-diones in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenylethanone
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.080

  日期：2016.6

  novel β-(oxy)alkyl radical derived from trichloro methyl compound containing neither a suitably located C–C multiple bond nor a leaving group or a H-atom at the β-position of the radical in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenyl-ethanone with 2 mol equiv each of CuCl and bpy in refluxing DCE under a N2 atm underwent intramolecular heterolysis (just like formation of intact radical cation–anion pair)

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。
• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vimyl acetate
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Shinji Nakano、Naoki Kise

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80018-4

  日期：1981.1

  A novel chain reaction induced by cathodic reduction was found in the reaction system consisting of carbon tetrachloride, chloroform, and electrophiles such as aldehydes or vinyl acetate. The current efficiency of addition of trichloromethyl anion to electrophiles was extremely high. Synthesis of an analogue of ethyl chrysanthemate using this new reaction was also described.

  在由四氯化碳，氯仿和亲电子试剂（如醛或乙酸乙烯酯）组成的反应体系中，发现了一种通过阴极还原诱导的新型链反应。目前向亲电子试剂中添加三氯甲基阴离子的效率非常高。还描述了使用该新反应合成菊花酸乙酯的类似物。
• The reaction of trihalogenomethyl anions with carbonyl compounds: competitive reactivity comparisons and applications to the synthesis of α-trihalogenomethyl alcohols
  作者：Paul J. Atkins、Victor Gold、Wasfy N. Wassef

  DOI：10.1039/p29840001247

  日期：——

  of trihalogenomethyl anions towards a series of aldehydes relative to their reactivity towards trinitrobenzene. For 4-substituted benzaldehydes, the reactivities obey a linear ρσ– relationship. The most reactive aldehyde used is only two times less reactive towards CCl3– or CBr3– than hydrogen ions, and it is concluded that, in dimethyl sulphoxide solutions, the reaction between trichloromethyl anions

  三卤代乙酸和三溴代乙酸在二甲基亚砜溶液中脱羧生成的三卤代甲基阴离子与添加的醛反应。在1,3,5-三硝基苯存在下，与醛的反应与有色迈森海默加合物的形成竞争。从不存在醛的情况下吸光度值的降低，已被用于测量三卤代甲基阴离子对一系列醛的反应性（相对于其对三硝基苯的反应性）。对于4-取代的苯甲醛，其反应性服从线性ρσ–关系。使用的最具反应性的醛与CCl 3 –或CBr 3 –的反应性仅低两倍结论是，在二甲基亚砜溶液中，三氯甲基阴离子与氢离子之间的反应不受控制。与醛的反应已经用于制备式RCH（OY）CX 3的几种新化合物，其中R ＝芳基或吡啶基，X ＝ Br或Cl，且Y ＝ H或COCH 3。
• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。