N-[2-(4-氨基苯基)乙基]苯甲酰胺 | 144765-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(4-氨基苯基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-aminophenethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 144765-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: QIZCPTSJPDVGJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  503.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-氨基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 对羟基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Barger; Walpole, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-[2-(4-氨基苯基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-官能化有机锂化合物与芳基和乙烯基卤化物之间的直接偶联

  摘要：

  用不同的芳族和乙烯基卤化物处理N-硫代-N-（2-硫代乙基）苯甲酰胺可直接提供相应的取代产物：官能化的苯甲酰胺3 – 10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60038-2

文献信息

• Unique physicochemical and catalytic properties dictated by the B3NO2 ring system
  作者：Hidetoshi Noda、Makoto Furutachi、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1038/nchem.2708

  日期：2017.6

  DATB derivatives, displaying high stability and peculiar Lewis acidity arising from the three suitably arranged boron atoms. We identify a particular utility for DATB in the dehydrative amidation of carboxylic acids and amines, a reaction of high academic and industrial importance. The three boron sites are proposed to engage in substrate assembly, lowering the entropic cost of the transition state,

  超越自然界所能产生的分子多样性的扩展是化学科学的基本目标。尽管含硼杂环的化学性质很丰富，但以六元B 3 NO 2核为特征的1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷（DATB）环系统仍然难以捉摸。在这里，我们报告m的合成-三联苯基为模板的DATB衍生物，由于三个适当排列的硼原子而显示出高稳定性和奇特的Lewis酸度。我们确定了羧酸和胺的脱水酰胺化中DATB的特殊用途，该反应具有很高的学术和工业重要性。与先前报道的催化剂和酰胺偶联剂的作用机理相反，提出了三个硼位参与底物组装，降低了过渡态的熵成本。由DATB核心决定的独特的机理途径不仅会促进这种酰胺化反应，还会促进由多位点激活引起的其他反应。
• <i>N</i>-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent
  作者：Bubwoong Kang、Yoko Yasuno、Hironori Okamura、Asumi Sakai、Tetsuya Satoh、Masaki Kuse、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1246/bcsj.20200116

  日期：2020.8.15

  N-acylation reaction offers an opportunity to develop an efficient synthesis of amide group-containing molecules. We found that N-acyl carbazoles showed remarkable selectivity in transamidation. Sterically less hindered primary amines are selectively acylated with N-acyl carbazoles without any additives. Various functional groups such as alcohol, phenol, indole, and aniline moieties are tolerated under mild conditions. The synthetic utility was displayed in one-pot synthesis of an N-acyl polyamine natural product. The terminal amines of spermidine were selectively benzoylated with N-benzoyl carbazole, followed by acetylation reaction accomplished the total synthesis in a highly efficient manner.

  N-酰化反应为开发含酰胺基团分子的有效合成提供了机会。我们发现N-酰基咔唑在转酰胺反应中显示出显著的选择性。空间位阻较小的伯胺能与N-酰基咔唑选择性酰化，无需任何添加剂。在温和条件下，多种官能团如醇、酚、吲哚和苯胺基团均可耐受。合成实用性在一锅法合成N-酰基多胺天然产物中得以展现。精胺的末端氨基通过N-苯甲酰基咔唑选择性苯甲酰化，随后经乙酰化反应实现了高度高效的全程合成。
• Visible light photoredox catalysed amidation of carboxylic acids with amines
  作者：Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.050

  日期：2019.1

  A visible-light promoted photoredox catalysed, green one-pot approach for the amidation of carboxylic acids with amines has been developed for the synthesis of diverse aliphatic and aromatic amides. The proposed strategy is extendable also to biologically active amides and could represent a low-cost alternative to the common synthetic pathways. The developed strategy may hold great potential for a

  已经开发了可见光促进的光氧化还原催化的，绿色的一锅法，用于羧酸与胺的酰胺化反应，用于合成各种脂肪族和芳香族酰胺。所提出的策略也可以扩展到具有生物活性的酰胺，并且可以代表普通合成途径的低成本替代品。所开发的策略可能具有巨大的潜力，可以全面展示生物学上有趣的肽合成和氨基酸修饰。
• μ-Oxo-Dinuclear-Iron(III)-Catalyzed O-Selective Acylation of Aliphatic and Aromatic Amino Alcohols and Transesterification of Tertiary Alcohols
  作者：Rikiya Horikawa、Chika Fujimoto、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201602801

  日期：2016.8.22

  A highly chemoselective and reactive μ‐oxo‐dinuclear iron(III) salen catalyst for transesterification was developed. The developed iron complex catalyzed acylation of aliphatic amino alcohols with nearly perfect O‐selectivity, even when using activated esters, for which chemoselectivity is more difficult to control. In addition, O‐selective transesterification of aromatic amino alcohols was achieved

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。
• [EN] AMIDINE DERIVATIVES WITH NITRIC OXIDE SYNTHETASE ACTIVITIES<br/>[FR] DERIVES DE L'AMIDINE AYANT DES ACTIVITES DE SYNTHETASE DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995005363A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein D represents phenyl, pyridinyl or a 5-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from O, S and N, which three groups are optionally substituted by one or more groups selected from alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen and perfluoroalkyl C1 to 6; or perfluoroalkyl C1 to 6; R1 represents hydrogen, alkyl C1 to 6 or halogen; R2 represents a group -X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, -X(CH2)pNR3R4, -X(CH2)nNHCOR5 or -(CH2)qNHC(NH)R6; and X, Z, R3, R4, R5, R6, n, s, p and q are defined in the specification are described, together with processes for their preparation and compositions containing them. Compounds of formula (I) have nitric oxide synthetase inhibitory activity.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle D représente un phényle, un pyridinyle ou un noyau aromatique hétérocyclique pentagonal contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O, S et N, ces trois groupes étant facultativement substitués par un ou plusieurs groupes choisis dans alkyle C1 à 6, alcoxy C1 à 6, halogène et perfluoroalkyle C1 à 6; ou perfluoroalkyle C1 à 6; R1 représente hydrogène, alkyle C1 à 6 ou halogène; R2 représente un groupe -X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, -X(CH2)pNR3R4, -X(CH2)nNHCOR5, ou -(CH2)qNHC(NH)R6; et X, Z, R3, R4, R5, R6; n, s, p et q sont définis dans la description de l'invention, laquelle concerne également les procédés de préparation desdits composés ainsi que les compositions les contenant. Les composés selon la formule (I) ont une activité inhibitrice de la synthétase de l'oxyde nitrique.

  化合物的化学式为（I），其中D代表苯基，吡啶基或含有1至4个杂原子（选自O，S和N）的5元杂环芳香环，这三个基团可选地被一个或多个选自烷基C1至6，烷氧基C1至6，卤素和全氟烷基C1至6的基团取代; 或全氟烷基C1至6; R1代表氢，烷基C1至6或卤素; R2代表一个群-X（CH2）nZCONR3R4，-X（CH2）nNHCO（CH2）sNR3R4，-X（CH2）pNR3R4，-X（CH2）nNHCOR5或-(CH2)qNHC（NH）R6; X，Z，R3，R4，R5，R6，n，s，p和q在说明书中被定义，以及它们的制备过程和含有它们的组合物。化合物的化学式为（I）具有一氧化氮合酶抑制活性。