N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺 | 41859-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzoyltyramine
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenethyl)benzamide；N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 41859-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12869992
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MUCNBPCTSRYLCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  505.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 对羟基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Barger; Walpole, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Barger, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unconventional Reaction of 2,2-Diazido Acylacetates with Amines
  作者：Andreas P. Häring、Phillip Biallas、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201601625

  日期：2017.3.17

  discovered that 2,2-diazido acylacetates, a class of compounds with essentially unknown reactivity, can be coupled to amines through a new strategy that does not involve any reagents. 2,2-Diazido acetate is the unconventional leaving group under carbon–carbon bond cleavage. This reaction leads to the construction of amide bonds, tolerates various functionalities and is performed equally well in numerous

  我们发现 2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯是一类具有基本未知反应性的化合物，可以通过一种不涉及任何试剂的新策略与胺偶联。2,2-二叠氮乙酸酯是碳-碳键断裂下的非常规离去基团。该反应导致酰胺键的构建，耐受各种官能度，并且在实验简单的条件下在多种溶剂中同样表现良好。我们还证明可以避免 2,2-二叠氮基酰基乙酸酯化合物的分离：在室温下在胺存在下用 (Bu4N)N3 和碘处理酰基乙酸酯时很容易碎裂。通过使用这种方法，具有各种结构基序的多种酰基乙酸酯被直接转化为酰胺。
• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。
• Water-Soluble Acylating Agents: Preparation of 2-Acylthio-1-alkylpyridinium Salts and Acylation of Phenols, Acids, and/or Amines with These Salts in an Aqueous Phase
  作者：Tohru Sakakibara、Yukie Watabe、Masahide Yamada、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.247

  日期：1988.1

  Reaction of phenols, amines, and acids with 2-benzoylthio-1-methylpyridinium chloride prepared in situ from benzoyl chloride and 1-methyl-2(1H)-pyridinethione, afforded the corresponding benzoyl derivatives in good yields. In the reaction of p-nitrophenol, even a catalytic amount of 1-methyl-2(1H)-pyridinethione proved to be effective. Similar reactions of p-nitrophenol with isobutyryl chloride and acetyl

  苯甲酰氯和 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮原位制备的 2-苯甲酰硫基-1-甲基氯化吡啶鎓与苯酚、胺和酸反应，以良好的收率得到相应的苯甲酰衍生物。在对硝基苯酚的反应中，即使是催化量的 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮也被证明是有效的。在 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮存在下，对硝基苯酚与异丁酰氯和乙酰氯的类似反应分别以 63% 和 44% 的产率得到对硝基苯异丁酸酯和对硝基苯乙酸酯。2-苯甲酰硫基-、2-乙酰硫基-和2-异丁酰硫基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐通过用四氟硼酸三乙基氧鎓处理相应的2-酰基硫代吡啶鎓来制备。这些吡啶鎓盐还在水相中充当酰化剂。
• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-acylated tyramine sulfamates containing C-F bonds as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Mateusz Daśko、Janusz Rachon、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1111/cbdd.12931

  日期：2017.7

  Steroid sulfatase (STS) is responsible for the hydrolysis of biologically inactive sulfated steroids into their active un-sulfated forms and promote the growth of various hormone-dependent cancers (e.g., breast cancer). Therefore, the STS enzyme is a promising therapeutic target for the treatment of steroid-sensitive cancers. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of sulfamate analogs

  甾族硫酸酯酶（STS）负责将无生物活性的硫酸化类固醇水解为活性的未硫酸化形式，并促进各种激素依赖性癌症（例如乳腺癌）的生长。因此，STS酶是治疗类固醇敏感性癌症的有前途的治疗靶标。在这里，我们报告了基于潜在的STS抑制剂的氨基磺酸类似物的合成和生物学评估，该抑制剂基于含有CF键的N-酰化酪胺。使用从人胎盘分离的STS测试类似物的抑制作用。在测试的类似物中，4-（2-全氟十一烷酰氨基乙基）-氨基磺酸苯酯表现出最大的抑制作用，IC50值为2.18μM（香豆素-7-O-氨基磺酸盐的IC50值为2.13μM ）。这些发现得到了我们使用分子对接技术进行的计算分析结果的支持。本文受版权保护。版权所有。