4-(thiophen-3 ylmethoxy)phthalonitrile | 1280145-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(thiophen-3 ylmethoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(thiophen-3-ylmethoxy)phthalonitrile；4-(Thiophene-3-ylmethoxy)phthalonitrile；4-(thiophen-3-ylmethoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1280145-88-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂OS
• 分子量: 240.285
• InChiKey: LEVDDNWPBMPRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-3 ylmethoxy)phthalonitrile 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩-3-基甲醇取代基的α-或β-取代的功能性酞菁：合成、表征、聚集行为和抗氧化活性

  摘要：

  四α-或β-噻吩取代的金属和无金属酞菁 (Pcs) M[Pc(α-OCH2Thiopen)4] 和 M[Pc(β-OCH2Thiopen)4] {(α-ThMet-MPc), (β -ThMet-MPc) [ThMet：甲氧基噻吩]，M = Zn(II)、Co(II) 和 2H} 由相应的 3'-(噻吩-3-基甲氧基)邻苯二甲腈或 4'-(噻吩- 3-基甲氧基）邻苯二甲腈（ThMePN）。还介绍了一系列新 Pc 的结构表征、光谱和抗氧化特性。α-和 β-取代的 Pc 复合物都增加了在极性溶剂中的溶解度，如 THF、DMF 和 DMSO。FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、UV-vis、MALDI-TOF/MS 光谱和元素分析数据用于表征化合物。还在不同浓度的 THF 中研究了 3-8 的聚集行为。抗氧化试验方法，α，α-二苯基-β-苦基肼自由基清除活性、金属螯合活性和还原能力用于测定抗氧化活性。6

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1080361
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 4-(thiophen-3 ylmethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩-3-基甲醇取代基的α-或β-取代的功能性酞菁：合成、表征、聚集行为和抗氧化活性

  摘要：

  四α-或β-噻吩取代的金属和无金属酞菁 (Pcs) M[Pc(α-OCH2Thiopen)4] 和 M[Pc(β-OCH2Thiopen)4] {(α-ThMet-MPc), (β -ThMet-MPc) [ThMet：甲氧基噻吩]，M = Zn(II)、Co(II) 和 2H} 由相应的 3'-(噻吩-3-基甲氧基)邻苯二甲腈或 4'-(噻吩- 3-基甲氧基）邻苯二甲腈（ThMePN）。还介绍了一系列新 Pc 的结构表征、光谱和抗氧化特性。α-和 β-取代的 Pc 复合物都增加了在极性溶剂中的溶解度，如 THF、DMF 和 DMSO。FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、UV-vis、MALDI-TOF/MS 光谱和元素分析数据用于表征化合物。还在不同浓度的 THF 中研究了 3-8 的聚集行为。抗氧化试验方法，α，α-二苯基-β-苦基肼自由基清除活性、金属螯合活性和还原能力用于测定抗氧化活性。6

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1080361

文献信息

• Synthesis, molecular conformation, vibrational, electronic transition, and chemical shift assignments of 4-(thiophene-3-ylmethoxy)phthalonitrile: a combined experimental and theoretical analysis
  作者：Ali Coruh、Faruk Yilmaz、Busra Sengez、Mustafa Kurt、Mehmet Cinar、Mehmet Karabacak

  DOI：10.1007/s11224-010-9694-7

  日期：2011.2

  calculated and scaled values were compared with experimental FT-IR and FT-Raman spectra. The complete assignments were performed on the basis of the experimental results and total energy distribution (TED) of the vibrational modes, calculated with scaled quantum mechanics (SQM) method. Isotropic chemical shifts (13C NMR and 1H NMR) were calculated using the gauge-invariant atomic orbital (GIAO) method. A

  这项工作介绍了一种新型化合物 4-(噻吩-3-基甲氧基) 邻苯二甲腈 (TMP) 的合成和表征。通过FT-IR、FT-Raman、NMR和UV技术检查化合物的光谱性质。分别在 4000-400 cm-1 和 3500-50 cm-1 区域观察到固态的 FT-IR 和 FT-拉曼光谱。1H 和 13C NMR 谱是在 CDCl3 溶液中记录的。溶解在四氢呋喃中的化合物的紫外吸收光谱记录在 200-800 nm 范围内。基态分子的结构和光谱数据使用密度泛函理论 (DFT) 计算，采用 B3LYP 交换相关和 6-311++G(d,p) 基组。计算振动波数并将缩放值与实验 FT-IR 和 FT-拉曼光谱进行比较。完整的分配是根据实验结果和振动模式的总能量分布 (TED) 进行的，使用标度量子力学 (SQM) 方法计算。使用规范不变原子轨道 (GIAO) 方法计算各向同性化学位移（13C NMR 和
• <i>α</i>- or <i>β</i>-Substituted functional phthalocyanines bearing thiophen-3-ylmethanol substituents: synthesis, characterization, aggregation behavior and antioxidant activity
  作者：Ahmet T. Bilgicli、Yusuf Tekin、E. Hande Alici、M. Nilüfer Yaraşir、Gülnur Arabaci、Mehmet Kandaz

  DOI：10.1080/00958972.2015.1080361

  日期：2015.11.17

  used to characterize the compounds. The aggregation behaviors of 3–8 were also investigated at different concentrations in THF. Antioxidant test methods, α,α-diphenyl-β-picrylhydrazyl radical scavenging activity, metal chelating activity, and reducing power, were used to determine the antioxidant activities. 6 showed very good ferrous ion chelating activity of 81 ± 1%. 6, 5, 4, and 3 showed better

  四α-或β-噻吩取代的金属和无金属酞菁 (Pcs) M[Pc(α-OCH2Thiopen)4] 和 M[Pc(β-OCH2Thiopen)4] (α-ThMet-MPc), (β -ThMet-MPc) [ThMet：甲氧基噻吩]，M = Zn(II)、Co(II) 和 2H} 由相应的 3'-(噻吩-3-基甲氧基)邻苯二甲腈或 4'-(噻吩- 3-基甲氧基）邻苯二甲腈（ThMePN）。还介绍了一系列新 Pc 的结构表征、光谱和抗氧化特性。α-和 β-取代的 Pc 复合物都增加了在极性溶剂中的溶解度，如 THF、DMF 和 DMSO。FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、UV-vis、MALDI-TOF/MS 光谱和元素分析数据用于表征化合物。还在不同浓度的 THF 中研究了 3-8 的聚集行为。抗氧化试验方法，α，α-二苯基-β-苦基肼自由基清除活性、金属螯合活性和还原能力用于测定抗氧化活性。6